FACULTAD DE INGENIERA Y ARQUITECTURAINFORME LAB. N 5CIDOS CARBOXLICOS: IDENTIFICACIN Y REACCIONES QUMICASCURSO: QUIMICA ORGANICABLOQUE: FC-PREAGR03A2MPROFESOR: ORE ORIHUELA, CARLOS MOISESINTEGRANTES:ASPILLAGA SEMINARIO, JORGE LUISCRUZ HUGO, ROSARIOCURI OCHOA, INESSOLIS PEREZ, GIANELLAVILELA TRISSOLLINI, ANTONELLA

LIMA2014-02

INTRODUCCIN

FUNDAMENTO TERICO Los cidos carboxlicos son los cidos Orgnicos. Son compuestos que contienen un grupo carboxilo. (RCOOH)Un grupo carboxilo consta de un grupo OH unido directamente a un grupo carbonilo(-C=O).

Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente asociados por puentes de hidrgeno entre las molculas.Este hecho hace que los cidos carboxlicos tengan un punto de ebullicin bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.Los cidos carboxlicos son ms dbiles que la mayora de cidos inorgnicos.

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua.La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico. El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). CH3-COOH

OBJETIVOS:

1. Reconocer experimentalmente los cidos carboxlicos.2. Conocer una de las reacciones qumicas de los cidos carboxlicos: Esterificacin (Identificacin del grupo funcional). 3. Reconocer un cido carboxlico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2)4. Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los cidos carboxlicos.5. Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales, steres y amidas.

MATERIALES

Muestras Tubos de prueba Pipetas de 1 ml y 5 ml Beaker 500 ml KI 2% KIO3 4% Almidn 0.1% cido actico HCl 3N KOH metanlico 2 N H2SO4 Alcohol amlico Bicarbonato de sodio 10% Clorhidrato de hidroxilamina metanlico 1N, con indicador FeCl3 10% Papel indicador de pH Cocinilla elctrica Bombilla de jebe Equipo para determinacin de punto de ebullicin Equipo de seguridad: lentes protectores, guantes resistentes al calor.

PROCEDIMIENTO

1. Prueba de acidezEn 1ml de muestra: Con la ayuda de la pinza, introducir la tira de pH en el tubo. Retirar. Observar el valor de pH.

Observaciones:Valores de pH menor a 7 (muestra cida).

2. Reaccin con bases dbilesA las muestras se les agrega 3ml de bicarbonato de sodio:Observaciones:Produccin de efervescencia (muestra positiva).

3. Prueba Ioduro Iodato

En 0.5 ml de muestras positivas:Agregar 4 gotas de KI y 2 gotas de KIO3.

El I- le da la coloracin azul que indica el grupo carboxilo.Calentar en b. m. hirviendo por 1 minuto.

Enfriar, agregar 3 ml de solucin de almidn.

4. Reaccin de esterificacin En un tubo agregar, 3 ml de alcohol amlico, 2 ml de cido actico y 3 gotas de H2SO4. Calentar en b. m de 80 por 4 minutos. Retirar. Reconocer la formacin del ster por el olor.En otro tubo, tener 5 ml de bicarbonato de sodio y adicionar por las paredes, la muestra anterior. Reposo 5 minutos.Observaciones:Observar formacin de 2 capas. La fase superior es el ster formado. Con la ayuda de una pipeta, separar esa fase y colocarla en un tubo.

5. Reconocimiento del grupo funcional sterAgregar HClColocar en tubo, 0.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina. Agregar 0.2 ml del ster formado. Agregar gota a gota, KOH, hasta coloracin azul y 5 gotas ms. Calentar hasta ebullicin.

Adicione 1 gota de FeCl3

La presencia de un color rojo vino o prpura, sern positiva (grupo ster).6. Identificacin del punto de ebullicin del grupo ster.Inicio punto de ebullicin: 65CCon el ster del procedimiento anterior, realizamos la prueba de ebullicin.

Fin punto de ebullicin: 100C

Observar:1. Comparar con valor terico.2. Temperatura de calentamiento3. Temperatura de enfriamiento

RESULTADOS Y DISCUSIONES

RESULTADOS:Muestra a = pH 5Muestra b = pH 1Todos positivos.

Muestra c = pH 1Muestra d = pH 0

1. Prueba de acidez:Pudimos notar que las muestras A, B, C y D son cidos, porque tienen un PH menor a 7. Confirmando as la presencia de diferentes cidos carboxlicos.

2. Reaccin con bases dbiles:Pudimos notar que las muestras B, C y D al reaccionar con bicarbonato de sodio presentan efervescencia es decir son positivas.Muestra a = no present efervescencia ( - )Muestra b = mostr efervescencia cido fuerte ( + )Muestra c = mostr efervescencia cido fuerte ( + )Muestra d = mostr efervescencia cido fuerte ( + )

3. Prueba Ioduro-Iodato: Las pruebas B, C y D al reaccionar con Ioduro de Potasio, Iodato de potasio y luego ser calentados en bao mara y finalmente reaccionar con almidn; tomaron un color azul, esto indica la presencia del grupo carboxilo.Muestra b = color azul (cido carboxlico)Muestra c = color azul (cido carboxlico)Muestra d = color azul (cido carboxlico)

4. Reaccin de esterificacin:Mezclamos alcohol amlico, cido actico y H2SO4, luego calentamos y luego reconocimos la formacin de ster por el olor a esencia, luego en otro tubo con bicarbonato de sodio adicionados la muestra anterior por las paredes y pudimos notar dos frases, la primera fase formada fue ster. Se obtuvo dos fases, la cual el ster est en la parte superior5. Reconocimiento del grupo funcional ster:Mezclamos clorhidrato de hidroxilamina con el ster formado anteriormente y finalmente agregamos gota a gota KOH hasta formar un color azul, luego calentamos y agregamos HCl hasta desaparecer el color azul, finalmente agregamos FeCl3. Se obtiene un color rojo vino con un olor peculiar, esto indica la presencia del grupo ster.

Identificacin del ster: pudimos comprobar por medio del punto de ebullicin que es un ster.T de calentamiento: 96 CT de enfriamiento: 98 C

Ecuaciones qumicas producidas en las reacciones de la prctica.Reaccin con bases dbiles:

Prueba de Ioduro-Iodato:

Reaccin de esterificacin:

H2SO4 Acta como catalizador.

DISCUSIN:En la primera etapa, la prueba de acidez, medimos el pH de 4 muestras. Las muestras B, C y D eran sumamente cidas (pH menor a 3) mientras que la muestra A era casi neutra por lo que descartamos que sea un cido carboxlico.En la segunda prueba, la adicin de bicarbonato de sodio a las 4 muestras, debamos notar las distintas efervescencias. La muestra B fue la ms efervescente ya que debe haber tenido ms protones para donar. Luego fue la muestra C y D con una efervescencia mucho menor. Por ltimo en la muestra A notamos un precipitado lechoso lo que descart que est actuando como cido ante la base (NaHCO3). La reaccin es la siguiente:En el tercer experimento, la prueba loduro-lodato, adicionamos el loduro y lodato de potasio con calor para obtener el in triyoduro el cual se iba a situar dentro del almidn que le agregamos a cada muestra. Las 3 muestras B, C y D se tornaron azules lo que nos indic la presencia del grupo carboxilo. La reaccin es la siguiente:En la cuarta etapa, la reaccin de esterificacin, agregamos alcohol amlico, cido actico y cido sulfrico para formar un ster. Notamos que el producto de estos 3 compuestos sometidos al calor tiene un olor muy frutado, lo que nos ayud a determinar que era un ster. Luego le agregamos bicarbonato de sodio a la muestra, se formaron dos fases y notamos un burbujeo en la fase superior. El burbujeo est eliminando los restos de CO2 del ster para dejarlo ms puro. La reaccin es la siguiente:En la quinta etapa, para oficializar el reconocimiento del grupo ster, calentamos la muestra luego de haberle agregado clorhidrato de hidroxilamina e hidrxido de potasio. Tuvo una ebullicin sumamente rpida. Luego desaparecimos el color azul con cido clorhdrico y agregamos cloruro frrico, que, nos dio un color vino. El color vino determin la presencia del grupo ster.Para terminar, determinamos el punto de ebullicin entre 65 grados centgrados y los 95 grados centgrados. El punto de ebullicin de un ster es de 77 grados centgrados por lo tanto nuestros clculos se encuentran en el rango.

CUESTIONARIO

1. Escriba la estructura qumica, nomenclatura IUPAC y su aplicacin de los siguientes compuestos: cido Lctico, Benzoato de Sodio, Acido Tartrico, cido Ctrico y Sorbato de Potasio.

CIDO LCTICO: Estructura qumica:

Nomenclatura IUPAC: cido 2-hidroxi-propanoico Aplicaciones: El cido lctico tiene diversos usos en la industria qumica, alimenticia, farmacuticas, agricultura etc. En alimentos usa como regulador de acidez. En la industria qumica se aplica como agente regulador del pH.

BENZOATO DE SODIO Estructura qumica:

Nomenclatura IUPAC: Benzoato Sdico Aplicaciones: Es un conservador que inhibe la actividad de los microorganismos tales como levaduras, bacterias y mohos. Funciona a un pH menor o igual a 4.5. Es importante que se adicione al producto que va a preservar desde los primeros pasos de la fabricacin, con una homogeneizacin adecuada a fin de garantizar la correcta distribucin del conservador. La dosis mxima permitida en alimentos es de 0.1 %. Puede emplearse en: Bebidas carbonatadas, jarabes para bebidas, sidra, encurtidos y vinagres, frutas y jugos de frutas, mermeladas y jaleas, aderezos, salsas y condimentos.

ACIDO TARTRICO Estructura qumica:

Nomenclatura IUPAC: cido 2, 3-dihidroxi-butanodioco. Aplicaciones: En la industria alimentaria se utiliza como conservante natural, adems tiene la propiedad de ser un acidificante natural. Esto hace que tambin pueda regular la acidez como por ejemplo del vino.

CIDO CTRICO Estructura qumica:

Nomenclatura IUPAC: cido 2-hidroxi-1, 2,3-propanotricarboxlico. Aplicaciones: Es uno de los principales aditivos alimentarios, usado como conservante, antioxidante, acidulante y saborizante de golosinas, bebidas gaseosas y otros alimentos. Se usa adems en la industria farmacutica, para lograr efervescencia y sabor, y tambin como anticoagulante de la sangre. Se agrega a detergentes y otros productos de limpieza, para estabilizarlos, otorgarle acidez, y reemplazar a los corrosivos ms fuertes.

SORBATO DE POTASIO. Estructura qumica:

Nomenclatura IUPAC: E,E-hexa-2,4-dienoato de potasio. Aplicaciones: Como conservante, el sorbato de potasio se puede aplicar en la industria alimentaria como a quesos, debido que inhibe la presencia de mohos y levaduras, protege contra la presencia de micro toxinas y agiliza el proceso de maduracin; embutidos y carnes pues inhibe el crecimiento de moho. Lo mismo sucede con el recubrimiento de los embutidos, como las salchichas.

2. Investigue sobre la obtencin en el laboratorio de otros steres.

Reaccin de esterificacinLos steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est catalizada por cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reaccin SN2.

Mecanismo de la esterificacinAl mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Adicin de metanol

Etapa 3. Equilibrio acido base

Etapa 4. Eliminacin de agua

El mecanismo comienza con la Protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la Protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo hidroxilo.

SNTESIS DE STERES MEDIANTE SN2

La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce steres.

Esta reaccin permite formar lactonas macrocclicas.

El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido carboxlico, formando su sal, un buen nuclefilo.SNTESIS DE STERES CON DIAZOMETANO

La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en condiciones muy suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.Mecanismo:Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nuclefilo del carboxilatos a la sal de diazonio

CONCLUSIN

Luego de esta prctica concluimos que los cidos carboxlicos son muy cidos. Adems que es posible reconocerlos al hacerlos reaccionar con bases dbiles o con in triyoduro ms almidn. Por ltimo aprendimos a formar un ster con cido sulfrico como catalizador para formar un compuesto muy aromtico.

BIBLIOGRAFA

http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/Image591.gif

http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_3.html

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Ester-from-acid-and-alcohol-2D-skeletal.png/500px-Ester-from-acid-and-alcohol-2D-skeletal.png