KEMI A-NIVEAUEKSAMEN

2007

Side 1 af 54

INDHOLD

KEMI 2000 A-NIVEAU 1 3

KEMISK LIGEVÆGT 3SYRE-BASEREAKTIONER 6ENERGI OG KEMISKE REAKTIONER 9ORGANISK KEMI 11ALKOHOL 11OXOFORBINDELSER 13ISOMERI 14

KEMI 2000 A-NIVEAU 2 14

REAKTIONSKINETIK 14SUBSTITUTION OG ADDITIONSREAKTIONER 19

RAPPORTER 21

PUFFERSYSTEMER 21PRIMÆRE, SEKUNDÆRE OG TERTIÆRE ALKOHOLER 23BASISK HYDROLYSE AF ACETYLSALICYLSYRE 26INDGREB I LIGEVÆGTSSYSTEM 29MOLARE ENTHALPIER FOR IONER 32CHROMATOGRAFI AF ACETYLSALICYLSYRE 35IDENTIFIKATION AF KENDT ORGANISK STOF – DTU 38SACCHARIDER 41AKTIVERINGSENERGI 43KOBBERINDHOLDET AF EN 25-ØRE 46FREMSTILLING AF 2-CHLOR-2-METHYLPROPAN 50Reaktion mellem 2-chlor-2-methylpropan og vand 52

Side 2 af 54

Kemi 2000 A-niveau 1

Kemisk ligevægt

Begreber

Kemisk Ligevægt: De to reaktioners hastigheder er blevet lige store. Skrives med harpunpile

Generelt reaktionsskema:

A,B,C,D er molekyler eller ioner.a, b, c, d er koefficienter foran molekylet eller ionen.

Reaktionsbrøken:

Temperatur og stofafhængig. Opskrives på grundlag af reaktionsskemaet. Højre side i tælleren og venstre side i nævneren.. koefficienter som eksponenter for det enkelte stof.

Ligevægtskonstanten: ved ligevægt.

Homogen Ligevægt: Hvis ligevægtskonstanten er homogen – samme fase, væske, vand, fast, olie.

Dynamisk ligevægt: De fleste ligevægte er dynamiske da der hele tiden bliver dannet og forbrugt produkter og reaktanter.

Reaktionsbrøkens enheder:

Guldberg-Waages lov: Enhver kemisk reaktion har en ligevægtskonstant. Når reaktionen er nået til ligevægt er reaktionsbrøken lig ligevægtskonstanten.Gælder med stor nøjagtighed for gas-reaktioner og meget fortyndede opløsninger.

Store afvigelser i meget koncentrerede opløsninger og reaktioner med ioner – ioner påvirker hinanden mere end molekyler.

Side 3 af 54

Ikke – ligevægt:

Stor ligevægtskonstant: Reaktanterne næsten fuldstændig omdannet. Forskudt mod højre. Så godt som fuldstændig reaktion.

Lille Ligevægtskonstant: Meget lidt af produktet findes. Forskudt mod venstre. Meget ufuldstændig.

Syre-baseligevægte: Meget stor reaktionshastighed – ligevægten indstiller sig hurtigt.

Ustabile systemer: Når et system ikke er i ligevægt.

Holdbare systemer: System ikke er i ligevægt, men rektionshastigheden er uendeligt lille: Grafit - > diamanter.

Katalysator: Får ligevægten til at indstille sig i et ustabilt system - forøger hastighedenPåvirker ikke ligevægten da den ikke officielt deltager i reaktionen. Kc ændres ikke. Påvirker den modsatte reaktion lige meget.

Ikke Ligevægt: Den ene af de to reaktioner er dominerende.

Tilføjer reaktanter/fjerner Produkter.

Fjerner reaktanter/tilføjer produkter.

Indgreb i ligevægt:

Stofkoncentration: Mere af reaktanten – brøk<Kc – mod højre.Mindre af reaktanten – brøk>Kc – mod venstre.Volumen og temperatur er konstant.

Le Chateliers princip: Et ydre indgreb i et ligevægtssystem fremkalder en forskydning, som formindsker virkningen af indgrebet.

Nedsætte koncentration: Tilsætte et stof som reagerer med en af deltagerne i ligevægten, og derved fjerner det.

Volumenændring: Halvere volumen: Øger trykket. – fordobler brøken.

Side 4 af 54

En forøgelse af trykket giver en forskydning som formindsker det samlede antal molekyler og derved mindsker trykforøgelsen.

Temperaturændring: Exoterm: temperaturen falder: afgiver varme da opløsnings temperaturen falder. Endoterm: temperaturen stiger: optager varme da opløsningens temperatur stiger.

Hvis temperaturen hæves, sker der en forskydning i den endoterme retning. Hvis temperaturen sænkes sker der en forskydning i den exoterme retning.

Opløsningsmiddel som deltager: Vand påvirker ligevægte på samme måde som rent vand – derfor ses der bort fra dem.

Molbrøk: molbrøken for A betegnes x(A)

Jo tættere molbrøken er på en jo renere er stoffet. Molbrøken optræder i reaktionsbrøken hvis vand indgår. [A] < 1M.

Side 5 af 54

Syre-basereaktioner

Syre: En ion eller et molekyle der kan afgive en proton, men kun hvis der er en base tilstede.

Base: En ion eller et molekyle der kan optage en proton.

Syre-basereaktion: Protonoverførsel. ( Protolyse) I vandige opløsninger har de stor reaktionshastighed.

Korresponderende syre/basepar: H2O og OH- er et korresponderende syre/basepar da H2O bliver til OH- ved afgivelse af en proton.

NH3 og NH4+ er også er korresponderende

syrebasepar.Syren og basen er også kaldet protolytter.

Vand: Både syre og base – amfolyt.

Vands autoprotolyse: Da vand er en amfolyt kan den reagere med sig selv i en protolyse.

Ligevægt: fortyndet vandig opløsninger og rent vand:

25 grader

p = -log

pH pH = -log[H3O+]

pOH pOH = -log[OH-]

pH + pOH = pKv pH + pOH = 14,00

pH for rent vand: pH = -log (1,0 . 10-7) = 7,0 (25 grader)

Neutral, sur, basisk: Sur: [H3O+] > 1,0 . 10-7 M pH<7Neutral:[ H3O+] = 1,0 . 10-7 pH=7Basisk: [H3O+] < 1,0 . 10-7 M pH>7

Side 6 af 54

pH skala:

pH [H3O+] [OH-]

Syrestyrke:

Protolysegrad: Brøkdelen af det oprindelige antal molekyler der har reageret.

Styrkekonstant: Syre:

Base:

Uafhængig af syrens koncentration i opløsningen. Er temperaturafhængig.

Lille Ks meget lille raktion, svag syre, ligevægt mod venstre.

Stor Ks stærk syre, stor reaktion ligevægt mod højre. Monoprot: Afgiver én proton, 1 Ks værdiDiprot: afgiver to protoner, 2 Ks værdier

Triprot: afgive 3 protoner. 3 Ks værdier

Styrkeeksponenten: Base: Syre: Stærk syre = lille eksponent

Korresponderende

Syre/basepar:

Beregning af pH

Side 7 af 54

pH ved stærk syre: S + H2O B + H3O+

før: cs 0MEfter:0 M ~cs

Da S og oxoniumionen reagere 1:1 er koncentrationen af oxoniumionen lig koncentrationen af S da vi antager at alt reagerer.

pH = -log(cs)

Middelstærk eller svag: S + H2O B + H3O+

Start cs 0M 0MLV: cs -[B] [B] [H3O+] cs-[H3O+] [H3O+] [H3O+]

Da B og [H3O+] dannes i forholdet 1:1 kan vi sige at de har samme koncentration.

pH ved svag syre: Da [H3O+] i styrkekonstanten er langt mindre end koncentrationen for en svag syre ser vi bort fra [H3O+].

Energi og kemiske reaktioner

Side 8 af 54

Den termodynamiske hovedsætning:

Hvor energi tilvæksten er lig summen af det tilførte arbejde og den tilførte varme.De to faktorer varme og arbejde bruges i termodynamikken til at beskrive energitransporten mellem system og omgivelser.

Angiver om der er tale om optagelse af energi fra omgivelserne til systemet eller om der afgives energi til omgivelserne.

Arbejde: Reaktionerne udføres ved konstant tryk. Arbejdet, ved konstant tryk, kan derfor defineres ved:

Dette gælder når p er konstant.

Sættes de ligninger sammen får man:

Enthalpi: Systemets entalpi defineres således:

Molar enthalpi: Et stofs molare entalpi defineres som forholdet mellem entalpi og

stofmængden:

Da entalpi er uafhængig af trykket det opbevares i er <= en opslagsværdi.

Reaktionsskema: aA + bB + ... cC + dD + ...

Side 9 af 54

E = A + Q

standard entalpien :

Hess’ lov

Forbrændingen af methan: CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) (I)

Inddeles i mindre entalpi udregninger.1) CH4 (g) C (s) + 2H2 (g) (II)2) C (s) + O2 CO2 (g) (III)3) 2H2 (g) + O2 (g) 2H2O (l) (IV)

ligges de 3 reaktioners entalpi-værdier (Hm(II+III+IV)) sammen fås den samme entalpi som hvis man havde udregnet entalpien for reaktion I (Hm(I)).

Hess’ lov = opdeling af reaktionen ud i mindre reaktioner!

Bindingsentalpi.

Sprængning af en binding: Generelt endoterm reaktion, optager varme.

Dannelse af en binding: Generelt exoterm reaktion, afgiver varme.

Tabelværdier! over bindingerne, se side 128 – 130.

Organisk kemi

Side 10 af 54

Alkohol

Alkohol: En alkohol er et carbon-atom, hvor man har udskiftet et af H-atomerne med en OH-gruppe (hydroxy-gruppe). Dette kaldes nu en hydroxyforbindelse. Der findes i alt to hydroxyforbindelser; phenoler og alkoholer. I alkoholer er OH-gruppen bundet til en radikal, eller det alifatiske C-atom. Fx propan-1-ol

Navngivning: Ved navngivning af alkoholer tilføjer man sulfiksen –ol til carbonhydridets navn. Eks. Methanol, ethanol osv. Ved de mindre simple alkoholer angiver man også hvilket carbonatom som OH-gruppen sidder på, eks: propan-1-ol. (Som vist ovenfor) Man skal dog huske at angive det lavest mulige nummer for carbonatomet. –diol to alkoholgrupper –triol tre alkoholgrupper.

Alkoholer opdeles i tre grupper: primære, sekundære og tertiære. De generelle formler for disse er:

Primær Sekundær Tertiær

R i disse formler betegner en radikal som kan være en methyl-, ehtyl-, phenylgruppe osv.

Primære alkohol: OH-gruppen placeret i enden. Altså på et endestillet C-atom. Man kan i de primære alkoholer erstatte radikalen med et H-atom og får derved dannet den simpleste alkohol: methanol. De primære alkoholer indeholder altid atomgruppen: CH2OH.

Sekundær alkohol: Indeholder en CHOH gruppe. Dette skyldes at OH-gruppen skal sidde på et C-atom inde i carbonkæden.

Tertiære alkohol OH-gruppen på et C-atom ved et forgreningspunkt. Dvs. at de tertiære alkoholer indeholder en COH atomgruppe.

Side 11 af 54

I de sekundære og tertiære alkoholer kan man ikke erstatte en radikal med et H-atom, da man så ville få en primær/sekundær alkohol.

Fysiske egenskaber: højere kogepunkter end den alkan det er afledt af – pga. hydrogenbindingerne mellem hydroxyforbindelserne. Alkoholer med op til 3 c-atomer er fuldstændig blandbare med vand. Vandopløseligheden aftager i takt med at der kommer flere hydrofobe c-atomer.En alkoholgruppe giver en hvis opløselighed i svagt polære og upolære opløsningsmidler.

Kemiske egenskaber: 2,4- dinitrophenylhydarzin, påviser oxoforbindelsen men viser ikke om vi har et aldehyd eller keton. Kan deltage i substitutions reaktioner.

Tollens reagens: Kun aldehyder kan reagere med Tollens reagens, og netop derfor kan man påvise en primær alkohol. – sølvspejl.

Phenoler: Hydroxygruppen er bundet til en benzenring.

Fremstilling: Substitutionsreaktion mellem en Br, I, Cl-forbindelse og en OH-gruppe.Additionsreaktion mellem en alken og vand.

Methanol: CO og H2 forbindelse fra fx naturgas. Forbrændingsreaktion ved 250 grader og 100 bar. Opløsningsmiddel.

Ethanol: Gæring af sukker og derefter destillation.

Side 12 af 54

Oxoforbindelser

Fuldstændig forbrænding(oxidation) af ethanol:

CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

Ved denne forbrænding bliver hele molekylets struktur ødelagt og lavet om til vand og carbondioxid.

Oxidation alkoholer: Forsigtigt, sådan at man stadig beholder skelettet af C-atomer, men udskifter en eller flere af de atomer der er bundet dertil.

De generelle formler: Omdannelse af primære og sekundære formler er:

Tertiære alkoholer: Kan ikke oxideres med milde oxidationsmidler. Dette kan dog ske ved kraftige oxidationer, men ligesom ved primære og sekundære alkoholer så sprænges skelettet af C-atomerne.

Oxoforbindelser: Aldehyder og ketoner er begge oxoforbindelser. Det kan være nødvendigt at angive oxogruppens placering i ketonerne, men ikke i aldehyderne.

Carboxylsyrer: kun OOH gruppen der omfatter syredelen. Både mono og dicarboxylsyrer. Fremstilles ved oxidation af primære alkoholer. De lave alifatiske carboxylsyrer lugter meget dårligt ( smørsyre = butansyre.)en vandig opløsning af en carboxylsyre reagere surt (dannelse af oxoniumionen). Normalt svage eller middelstærke syrer.

Salte af COOH Meget stabile ioner da der dannes en delokaliseret π–elektronsky. Endelsen carboxylat eller oat. Dette er gunden til at carboxylsyrer har stører syrestyrker end alkoholer.

Side 13 af 54

R – CH2OH ox R – CHO ox R – COOH Primær alkohol Aldehyd Carboxylsyre

R1 – CHOH – R2 ox R1 – CO – R2

Sekundær alkohol Keton

Estere: Dannes ud fra en kondensation af en carboxylsyre og en alkohol ved udskillelse af vand.

Estere med relativt få carbonatomer har en behagelig frugtagtig duft. Ethansyrepropylester – pære.

Polyester: Polykondensation af en ester. Reaktion mellem dicarboxylsyre og diol. Her: 1,3-propandisyre og 1,2 – ethandiol.

IsomeriKemi 2000 A-niveau 2

Reaktionskinetik

Reaktionshastighed. Reaktionsorden.

Reaktionskinetik: læren om kemiske reaktioners hastigheder.

Når reaktionen har forløbet vil vi få mindre koncentrationer af A og B, mens koncentrationerne af C og D vil vokse.

Reaktionshastigheden: Defineres som formindskelse af koncentrationen:

Nulte ordens reaktioner.

Reaktionshastighed:

Side 14 af 54

nulte ordens reaktioner er kendetegnet ved at ,

hastigheden er konstant, dvs.

Halveringstiden: , større startkoncentration giver længere

halveringstid.

Graf:

Første ordens reaktioner.

Første ordens reaktion udviser sig med at have en faktor:

Hastighedsudtrykket:

Graf:

Side 15 af 54

, hvor

Ret linie ved plot af ln[A] og t og kurve ved plot af [A] og t.

Halveringstiden:

Halveringstiden er her ikke afhængig af koncentrationen.

Anden ordens reaktion.

Hastighed: En anden ordens reaktion består af enten to forskellige molekyler eller to ens molekyler der rammer ind i hinanden.

Derfor:

, Differentialligningen ser således ud :

Løsningen bliver ,

Graf:

Hvis man tegner den ind i et koordinatsystem, vil den

give en ret linie hvis man afbilleder hen ad første

aksen og t op af anden aksen. Og k er igen hældningskoeffticienten.

Problemer når der skal defineres et hastighedsudtryk, da der kan være tale om reaktanter der reagerer i andre forhold end 1:1.

Reaktioner af højere orden.

Hastighed:

Side 16 af 54

Reaktionen mellem , her ser hastighedsudtrykket således ud:

hvor

Ved disse reaktioner kan man bestemme l til at være enten 0,1 eller 2 ved at gøre følgende:

- Hvis man her tegner ad førsteaksen og t op af anden aksen og det giver en ret linie er l =1, og k* kan bestemme ved at tage den numeriske værdi af hældningskoefficienten.

- Hvis man her tegner ad førsteaksen og t op af anden aksen og det giver en ret linie er l = 2, og k* kan bestemme ved at aflæse linjens hældningskoefficient.

- Hvis l = 0 vil ad x-aksen og t op af y-aksen give en ret linje og k* er igen den numeriske værdi af hældningskoefficienten.

Hastighedskonstantens temperaturafhængighed.

Hastighedskonstanten k er temperatur afhængig.

Arrhenius-ligningen:

Opkaldt efter den svenske kemiker Svante Arrhenius.

Arrhenius – plot: Hvis man har 2 forskellige temperaturer er den yderst bekvemt at anvende Arrhenius ligningen da man ved hjælp af det såkaldte Arrhenius-plot kan bestemme hældningskoefficienten. Hældningskoefficienten er lig det man kalder aktiveringsenergien, Ea.

Aktiveringsenergien: Aktiveringsenergien er en makroskopisk størrelse. Makroskopiske beskrivelser er iagttagelser som ser på systemet som en helhed, hvorimod man i mikroskopiske beskrivelser ser på de enkelte partikler i systemet.

Aktiveringsenergien Ea, er et mål for højden af den energibariere som reaktanterne skal passere for at blive omdannet.

Side 17 af 54

Dvs. den energi som skal til for at reaktionen mellem to molekyler kan forløbe. Når reaktanterne ”svæver” imellem hinanden er de ladt med kinetisk energi, men i den brøkdel af et sekund de ”rammer” hinanden, og der udskiftes et molekyle, omdannes denne energi til potentiel energi.

Katalysator: Et hjælpemiddel som er med til at påvirke denne energi er katalysatorerne. Et stof som kan tilsættes en reaktion, dog uden selv at indgå i selve reaktionen, men den ”nedsætter” den nødvendige aktiveringsenergi, og derfor gør det muligt for reaktionen at forløbe ved lavere energitilstande.

Reaktionskinetik og reaktionsmekanisme

Bimolekylær: En bimolekylær elementarreaktion sker ved sammenstød mellem to partikler (molekyler eller ioner)

efter sammenstødet dannes der så nye partikler – en, to eller op til tre nye partikler.

Hyppigheden af sammenstød mellem A og B pr. tid er proportionalt med produktet af de to koncentrationer.

Det sker også at A rammer ind i et andet A-molekyle.

Bimolekylær: En unimolekylær elementarreaktion er omdannelsen af en enkelt partikel til andre partikler.

Side 18 af 54

i det overstående reaktionsskemasystem, bliver X og Y til såkaldte mellemprodukter, hvilket vil sige at de dannes under reaktionen og forbruges igen. Disse stoffer er som regel ustabile og derfor vil det være vanskelligt at isolere dem ud af reaktionen, til alenegående stoffer.

Reaktionsmekanismens betydning for reaktionen er i hvilken hastighed reaktionen forløber. Opdelingen af hvilke stoffer der reagerer først og i hvilken rækkefølge.

Substitution og additionsreaktioner

Nucleofile substitutionsreaktioner: Generelt skriver man: . Se side 153.

Der er dannet en kovalent-binding mellem R(adikalet) og L(eaving-gruppen), men da N(ew) kommer med et ledigt elektronpar vil der blive dannet et nyt stof af N og R, med en ny kovalent-elektronparbinding.

Syre-base reaktion: Under syre-base reaktioner sker det samme, her optræder basen som en elektronpar-donor. Den binder et proton til sig med dens ledige elektronpar, dvs. den kan både optræde som nucleofilt reagens og som base.

Denne form for substitution spiller en stor rolle i organisk kemi. Til enten fremstilling af alkoholer eller ethere. se side 154.

Alkoholer: Dog skulle man tro at man også kan få alkoholer til at reagere med nucleofile reaktanter, men dette er ikke muligt da –OH gruppen ikke er en leavinggroup, så

Side 19 af 54

der må man søge andre veje, som f.eks. ved at tilsætte en stærk syre, som konc. svovlsyre. Den går ind som katalysator på reaktionen og får den til at forløbe.

Reaktionsmekanismen for nucleofile substitutionsreaktioner.

Der findes to forskellige former for reakionsmekanismer.

S: S står for substitution

n: n står for nucleofil

1 & 2: Viser om der er tale om henholdsvis uni- og bimolekyler.

Sn1: Unimolekylær reaktion. Reaktionen sker i flere trin.

Sn2: Bimolekylær reaktion. Reaktionen sker i et trin.(se side 158)

Ser man på opbygningen af alkyl-gruppen, hvor substitutionen finder sted i. Det der er afgørende er om der er tale om et primært, sekundært eller tertiært c-atom.Hvis der er tale om et: Primær: For det meste Sn2- reaktion. Der er god plads til at

reaktionen kan forløbe uden at skulle deles op.

Sekundær: Her er det også som hovedregel Sn2 substitutioner, men det bestemmes dog af arten af det nucleofile reagens og af opløsningens polaritet.

Tertiæer: Der er ikke plads til at den nye gruppe kan komme ind på stoffet. Derfor Sn1. Flere trin.

Aromatiske substitutionsreaktioner.

Se tegningerne på side 160 og 161.

Additionsreaktioner.

Additionsreaktioner sker i overensstemmelse med Markovnikovs regel:

Ved addition af HX til en usymmetrisk alken går H-atomet til det af de to dobbeltbundne C-atomer, som i forvejen har flest H-atomer (Markovnikovs regel.).

Side 20 af 54

Se eks. på side 162 til 163.

Rapporter

Puffersystemer

Teori:

Puffersystem:Et puffersystem som består af en svag syre og dens korresponderende svage base, har puffervirkning, det vil sige det dæmper pH-ændringen ved tilsætning af stærk syre eller stærk base. Puffersystemet fastholder altså opløsningens pH. Normalt fastholder man en pH i intervallet [pKs-1;pKs+1], da det ellers kan blive meget upræcist. Man bruger puffersystemer i mange forskellige industrisammenhænge. Bl.a. ved enzymforsøg, hvor det er vigtigt at kunne fastholde en pH.

Pufferligningen:

S + H2O -> B + H3O+

Da V=VB =Vs gælder det:

Jo større koncentration af B og S jo større pufferkapacitet – evnen til at fastholde pH.

Side 21 af 54

Virker bedst ved [S]=[B] da det vil give pH = pKs.

Pufferområdet: [pKs-1;pKs+1].

Forsøg:

Bestemme pufferkapaciteten ved forskellige systemer og derudfra konkluderer hvad der kendetegner et puffersystem.

Fremstillede puffersystemet med iseddike og natriumacetat. Afvejede 1,503 g iseddike og 3,402 g natriumacetat og opløste det i en 250 mL målekolbe.

I hver af de 4 opløsninger tilsatte vi 1 mL 1,0 M NaOH og målte pH før og pH efter.

1) 50 mL vand2) 50 mL puffer med eddike og acetat (0,1 M)3) 25 mL puffer og 25 mL vand (0,05 M)4) 50 mL puffer med NH4

+(ammonium) /NH3 (ammoniak)

Resultater:

1) 2) 3) 4)

1) meget stor pH spring – dårlig/INGEN pufferkapacitet. 2) meget lille pH spring – MEGET GOD pufferkapacitet.3) moderat pH spring – God puffer4) moderat spring – God puffer

Størst hvor [S]=[B] og største koncentration. Svagt korrosponderende syre/basepar fastholder pH.

Fejlkilder: forkert afmåling og afvejning af stofferne. n, c, pH er afhængige af volumen. Ingen omrøring af NaOH i opløsningen. Forkert kalibrering.

Side 22 af 54

Primære, sekundære og tertiære alkoholer

Teori:

En alkohol er et carbon-atom, hvor man har udskiftet et af H-atomerne med en OH-gruppe (hydroxy-gruppe). Dette kaldes nu en hydroxyforbindelse. Der findes i alt to hydroxyforbindelser; phenoler og alkoholer. I alkoholer er OH-gruppen bundet til en radikal, eller det alifatiske C-atom. Fx propan-1-ol

Alkoholer opdeles i tre grupper: primære, sekundære og tertiære. De generelle formler for disse er:

Primær Sekundær Tertiær

R i disse formler betegner en radikal som kan være en methyl-, ehtyl-, phenylgruppe osv.

Primære alkohol: OH-gruppen placeret i enden. Altså på et endestillet C-atom. Man kan i de primære alkoholer erstatte radikalen med et H-atom og får derved dannet den simpleste alkohol: methanol. De primære alkoholer indeholder altid atomgruppen: CH2OH.

Sekundær alkohol: Indeholder en CHOH gruppe. Dette skyldes at OH-gruppen skal sidde på et C-atom inde i carbonkæden.

Tertiære alkohol OH-gruppen på et C-atom ved et forgreningspunkt. Dvs. at de tertiære alkoholer indeholder en COH atomgruppe.

Side 23 af 54

I de sekundære og tertiære alkoholer kan man ikke erstatte en radikal med et H-atom, da man så ville få en primær/sekundær alkohol.

Fuldstændige forbrænding(oxidation) af ethanol:

CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O Ved denne forbrænding bliver hele molekylets struktur ødelagt og lavet om til vand og carbondioxid.

Oxidation alkoholer: Forsigtigt, sådan at man stadig beholder skelettet af C-atomer, men udskifter en eller flere af de atomer der er bundet dertil.

Aldehyd: Ved forsigtig oxidation af den primære alkohol ethanol får man stoffet ethanal. Dette stof hører til gruppen af aldehyder. Et aldehyd fås af et carbonhydrid, når man erstatter to H’er i en CH3-gruppe med et dobbeltbundet O-atom. Det dobbeltbundede O-atom angives derfor med endelsen -al.

Carboxsylsyre: Hvis man fortsat oxiderer ethanalen, kan der dannes ethansyre, som er en carboxylsyre.

Keton: Ved en forsigtig oxidation af en sekundær alkohol et stof fra stofklassen ketoner. En keton fås også af et carbonhdrid, når to H-atomer fra en CH2-gruppe erstattes med et dobbeltbundet O-atom. Ketoner får altid endelsen -on som angiver det dobbeltbundende O-atom.

De generelle formler for omdannelse af primære og sekundære formler er:

Tertiære alkoholer: Kan ikke oxideres med milde oxidationsmidler. Dette kan dog ske ved kraftige oxidationer, men ligesom ved primære og sekundære alkoholer så sprænges skelettet af C-atomerne.

Oxoforbindelser: Aldehyder og ketoner er begge oxoforbindelser. Det kan være nødvendigt at angive oxogruppens placering i ketonerne, men ikke i aldehyderne.

Side 24 af 54

R – CH2OH ox R – CHO ox R – COOH Primær alkohol Aldehyd Carboxylsyre

R1 – CHOH – R2 ox R1 – CO – R2

Sekundær alkohol Keton

Kemiske egenskaber: Aldehyder og ketoner har en række da de begge indeholder en

carbonylgruppe. som er polær. Lader man en keton eller aldehyd reagere med 2,4- dinitrophenylhydarzin, vil der fremkomme en kondensationsreaktion1, og man vil i reagensglasset kunne se små gule krystaller af 2,4-dinitrophenylhydrazonen. Denne reaktion påviser oxoforbindelsen men viser ikke om vi har et aldehyd eller keton.

Tollens reagens: Kun aldehyder kan reagere med Tollens reagens, og netop derfor bruger man dette næste forsøg til at skelne mellem disse to. Aldehyder kan oxideres af sølvioner i basiskopløsning, hvorved der dannes sølv:

R – CHO + 2Ag+ + 3OH- R – COO- + 2Ag(s) + 2H2O

Hvis man til dette forsøg burger et helt rent reagensglas, vil sølvet sætte sig på reagensglassets sider og danne et såkaldt søjvspejl.

Tollens reagens, indeholder ammoniak og er derfor basisk. Hvis Tollens reagens ikke indeholdte ammoniak, ville sølvionerne bundfældes som sølvoxid. Ammoniak binder altså sølvionerne komplekst som Ag(NH3)2

+, hvilket hindrer udfældningen. Kommer der et sølvspejl ved brug af Tollens reagens har du aldehyder, hvis ikke har du ketoner.

Forsøg:

OXIDATION:20 mL af Beckmanns blanding blev overført til et stort reagensglas, sammen med 2 mL af en svolsur opl. af kaliumdichromat ( K2Cr2O7). Hertil blev der tilført 2 mL af den udleverede alkohol. – FARVEÆNDRING – oxidation = farveskift til sort/grøn fra orange

Gule krystaller:Ca. 5 mL 2,4-dinitrophenylhydrazinopløsning blev overført til et reagens glas og en dråbe at destillatet fra forsøg A blev tilsat. Hvis der blev dannet gule krystaller havde vi fat i en ketoner eller aldehyder.

Sølvspejl: Vi tilsatte ca 2 dråber 2 M NaOH til 5 mL 0,1 M AgNO3. der blev nu dannet et brunt bundfald.Herefter tilsatte vi 2 M NaOH i små dråber indtil at bundfaldet lige netop blev opløst. Nu var Tollens regens klar til brug, og vi tilsatte et par dråber af destillatet. Hvis der ikke blev dannet sølvsejl ved stue temperatur, opvarmede vi det i et vandbad på 60 – 70 grader. Hvis der blev dannet sølv havde vi aldehyder.1 Sammenbinding af to org. Molekyler under fraspaltning af et mindre molekyle, fx vand.

Side 25 af 54

RESULTATER:

Første alkohol: 2-methylpropan-2-ol – tertiær, da vi så oxidation tydede det på en forurening.

Anden alkohol: propan-2-ol – sekundær. Så oxidation, gule krystaller, men intet sølvspejl.

Fejlkilder: den tertiære alkohol er blevet forurenet da den ikke burde kunne oxideres. Det er ikke apparaturet da vi brugte to forskellige rengjorte sæt.

Basisk hydrolyse af Acetylsalicylsyre

Teori

Acetylsalicylsyre er et meget benyttet lægemiddel rundt om i verden. Det er et smertestillende middel som anvendes til forskellige lette smerter, så som hovedpine, tandpine og ledsmerter. Der forskes meget i anvendelsen af acetylsalicylsyre, og meget tyder på, at den kan forebygge hjerte-karsygdomme. Acetylsalicylsyre har måske den egenskab, at den ved daglig dosis kan nedsætte blodets tendens til at koagulere, og dermed nedsætte risikoen for blodpropper.

Omkring 1875 forsøgte man sig med salicylsyre som lægemiddel, men det viste sig hurtigt at være en dårlig ide, da dette stof giver irriterede maveslimhinder. Senere fandt man ud af at omdanne salicylsyre til acetylsalicylsyre.

Acetylsalicylsyre har samme smertestillende virkning på kroppen men giver mindre irriterede slimhinder. Smertestillende midler som indeholder acetylsalicylsyre kan i dag købes på næsten alle apoteker.

Dette er blandt andet: Aspirin, Albyl, Magnyl og Kodimagnyl. Acetylsalicylsyre er en ester af salicylsyre (2-hydroxybenzoesyre) og eddikesyre (ethansyre):

CCH3

O

OH

Salicylsyre Eddikesyre

Reaktionen til dannelse af acetylsalicylsyre se således ud:

Side 26 af 54

C

C

CH

CH

CH

CH

C

O

OH

OH

CCH3

O

OH

+ +C

C

CH

CH

CH

CH

C

O

OH

O

CCH3O

OH2

Vi kan her se at det er phenolgruppen i salicylsyren, der danner ester med eddikesyren. Salicylsyrens syregruppe er stadig i stand til at fraspalte en hydrogenion.Ved en hydrolyse af acetylsalicylsyre gendannes salicylsyren og eddikesyren, men hvis det foregår i et basisk miljø, vil det være de korresponderende baser der dannes: salicylat- og acetationerne.

Reaktionen mod venstre er den basiske hydrolyse mens reaktionen mod højre er kondensationsreaktionen.

Ved en basisk hydrolyse sker der en spaltning af et organisk stof under vandoptagelse.

Forsøg:

A) Salicylsyre

Vi opløste 1 g acetylsalicylsyre i 25 mL 2M NaOH i den rundbundede kolbe med slib. Kolben blev anbragt i varmekappen og forsynet med tilbagesvaleren, og vi kogte det i ca. 10 min. Herefter afkølede vi kolben i et vand bad. 2 M HCl blev tilsat indtil al salicylsyren var udfældet, og pH var på ca. 1. Stoffet blev nu vasket med demineraliseret vand på filteret og vandet blev suget fra med sugekolben. Stoffet blev nu placeret på en glasplade og tørret i varmeskab på 80 grader i ca. 10 min. Vi vejede stoffet.

Smeltepunktet blev bestemt.

B) pKs

0,3 g acetylsalicylsyre blev opløst i 10 mL ethanol2 i en konisk kolbe. 5 dråber indikator blev tilsat, og vi titrerede nu med 0,1 M NaOH til et konstant farveskift. Herefter tilbage titrerede vi med den halve ækvivalente mængde 0,1 M HCl og pH blev målt. Det samme blev gentaget med aspirin.

C) Phenolprøve

Phenoler giver en karakteristisk farvereaktion med Fe3+-ioneren spatelfuld af salicylsyre blev opløst i et reagensglas men ca 5 mL ethanol. Der blev tilsat 3-6 dråber FeCl3-opløsning med en dråbe pipette. Farven skiftede nu til meget mørk blå/sort.Denne phenolprøve blev nu udført på en ny og en ældre aspirintablet.

2 Vi brugte her ethanol som opløsningsmiddel da vand indgår i reaktionen og kan medføre en forskydning mod venstre.

Side 27 af 54

A) Smeltepunkt (Salicylsyre) = 158 grader celsiusUdbytte = 67 %

B)Smeltepunkt(acetylsalicylsyre) = 133 grader celsius – teo er 135Urenheder i stoffer giver uorden i de intermolekylære bindinger og derfor bliver smeltepunktet altid lavere.

C)

Dette er reaktionen der sker ved titreringen. Ved at finde ækvivalens punktet mellem syren og basen og derefter tilsætte den halve ækvivalente mængde ved tilbagetitrering kan vi måle pH som pKs.

pKs= 4,16 Teo = 3,49

Vi finder derved også at en aspirin indeholder ca. 69 % actylsalicylsyre. Tilsatte ækvivalente stofmængde er lig stofmængden af acetylsalicylsyre i aspirin.

D)Ved phenolprøve med salicylsyre bliver det lilla. Ved phenolprøve med acetylsalicylsyre bliver prøven orange.

Ny tablet: ingen salicylsyre – orange.Gl. tablet: Plastik: ingen salicylsyre(orange) rør: meget salicylsyre (lilla)

Da der er vand i luften vil der ske en hydrolyse af acetylsalicylsyren til salicylsyren med tabletterne i røret. Dem der er pakket særskilt bliver ikke udsat for vand og derfor indeholder de ikke salicylsyre.

Fejlkilder: Forsøg A: en smule af det stof vi rensede i sugekolben blev siddende, og en smule kan have siddet på filterpapiret. Vi vejede først stoffet efter at vi havde brugt det til at finde smeltepunktstemperaturen. Forsøg B: det er svært at finde det nøjagtige tidspunkt hvor stoffet smelter, og aflæse den præcise temperatur på samme tid.

Side 28 af 54

Forsøg C: Hvis man ikke rammer ækvivalenspunktet præcist, får man forkerte værdier i den sidste ende.Forsøg D: urenheder.

Indgreb i ligevægtssystem

Generelt reaktionsskma:

Reaktionsbrøken:

Indgreb i ligevægtssystem: Tilføjer reaktanter/fjerner Produkter.

Fjerner reaktanter/tilføjer produkter.

Koncentrations ændring:Man kan ved tilsætning af et af de reagerende stoffer, forøger man koncentrationen af dette stof og systemet vil derfor forskydes. Hvis vi ser på eksemplet med HI igen så vil der ske en forskydning mod højre ved tilsætning af H2. denne forskydning vil forblive der indtil reaktionen igen er i ligevægt.Den franske kemiker Le Chatelier formulerede i 1884 en regel for forskydning i kemiske ligevægte.

Volumenændring (trykændring): Man kan ved at ændre trykket også ændre ligevægten. Dette kan bl.a. ske når man bruger gasser som deltagere. Ved at ændre volumen af en gasblanding så fordobles molekyletætheden og dermed koncentrationen. Dette giver så en forskydning, der med tiden igen vil udligne sig selv.

Side 29 af 54

Et ydre indgreb i et ligevægtssystem fremkalder en forskydning, som formindsker virkningen af indgrebet.

Temperaturændring:Her ser man på exoterme og endoterme reaktioner. Hvis en reaktion er endoterm mod højre er den exoterm mod venstre.Generelle regler for temperaturændringer:

Man kan nu se hvilken retning i en reaktion der er endoterm og exoterm.

Opløsningsmidlet som reaktionsdeltager:Vand kan reagere med eddikesyre, og derfor vil en opløsning af eddikesyre også have en ligevægt. Her bliver produkterne så H3O+ og CH3COO-. Her bruger man molbrøken for opløsningsmidlet i reaktionsbrøken og derved har opløsningsmidlet en indflydelse på ligevægstkonstanten. Man sætter dog molbrøken til 1 i meget fortyndede opløsninger.

Forsøg:

Forsøg 1 A200 mL vand blev tilsat den koniske kolbe sammen med 10 mL 0,1 M Fe(NO3)3 og derefter 10 mL KSCN. – Hurtig rød: meget stor reaktionshastighed

Opløsningen overføres til 7 reagensglas hvoraf vi brugte de 6 til selve forsøgene og det sidste til sammenligning.

Farveskrift: farveløs => gul => mørkerød

Reaktionsbrøken:

FeSCN 2 Fe3 SCN

Reaktionen:

Forsøg 1Vi tilsatte en spatelfuld fast Fe(NO3)3. Jern(III)-ionkoncentration blev større – reaktionsbrøk mindre.

Hvis vi ser på ligevægtsloven så vil reaktionen forskydes i den retning hvor der er et underskud af ioner. Når vi tilsætter Fe3+-ioner vil forskydningen derfor forskydes mod højre da der er et underskud af FeSCN2+.

Forsøg 2

Side 30 af 54

Hvis temperaturen hæves, sker der en forskydning i den endoterme reaktions retning.Hvis temperaturens sænkes, sker der en forskydning i den exoterme reaktions retning

Da ascorinsyre kan reducere Fe3+ tilsatte vi nogle få korn til vi kunne se en reaktion.

Farven forsvinder da ascorbinsyren ved tilsættelse optager Fe3+ ioner, og derfor en forskydning mod venstre.

Forsøg 3Vi tilsatte en spatelfuld KSCN

Farven bliver mørkere pga. en forøgelse af cyanationer, derfor en forskydning mod højre.

Forsøg 4 AVi tog en smule 0,1 M KSCN opl. Og tilsatte få dråber 0,1 M AgNO3.

Cyanaten fjernes og der kommer hvidt bundfald.

KSCN + AgNO3 => AgSCN (s) + KNO3

Thiocyanaten bliver brugt op da der tilsættes ækvivalente mængder.

Forsøg 4Vi tilsatte et par dråber 0,1 M AgNO3.

Farveløs og hvidt bundfald

Vi kan fra forsøg 4A sige at AgNO3 fjerner cyanaten derfor en forskydning mod venstre.

Forsøg 5Vi placerede reagensglas nr. 5 og 6 i henholdvis et vand bad med is og et vandbad på 50 grader og iagttog reaktionen.

I Kulde blev reaktionen mere rød og derfor er den exoterm mod højre. Den blev derimod hvid i varmen og derfor er den endoterm. Reaktionen er altså exoterm.

Forsøg 6 AVi fyldte to bægerglas med præcis lige meget 0,002 M KMnO4 og iagttog farveintensiteten set fra oven. Der efter fordoblede vi voluminet i det ene bægerglas med vand og så igen på farve intensiteten fra oven.

Molekyletætheden halveres og reaktionsbrøken bliver dobbelt så stor som K.

Forsøg 6Vi gentog forsøget fra før med vores ligevægtsblanding fra kolben.

Molekyletætheden halveres og reaktionsbrøken bliver dobbelt så stor som K.

Side 31 af 54

Molare enthalpier for ioner

Teori:

Den termodynamiske hovedsætning:

Hvor energi tilvæksten er lig summen af det tilførte arbejde og den tilførte varme.De to faktorer varme og arbejde bruges i termodynamikken til at beskrive energitransporten mellem system og omgivelser.

Angiver om der er tale om optagelse af energi fra omgivelserne til systemet eller om det er afgives energi til omgivelserne.

Reaktionerne udføres ved konstant tryk. Arbejdet, ved konstant tryk, kan derfor defineres ved:

Dette gælder når p er konstant.

Sættes de ligninger sammen får man:

Side 32 af 54

E = A + Q

Systemets entalpi defineres således:

,

I et stofs molare entalpi defineres som forholdet mellem entalpi og stofmængden:

Da entalpi er uafhængig af trykket det opbevares i er <= en opslagsværdi.

Reaktionsskema:

aA + bB + ... cC + dD + ...

Udregning af standard entalpien for reaktionen.

Forsøget:Formål: I dette forsøg vil vi måle den molare entalpier for ionerne i de anførte reaktioner.

For disse reaktioner vil vi undersøge deres molare entalpitilvækster:a. H+ (aq) + OH- (aq) H2O (l)b. NaOH (s) Na+ (aq) + OH- (aq)c. NaCl (s) Na+ (aq) + Cl- (aq)d. Ag+ (aq) + Cl- (aq) AgCl (s)e. Mg (s) + 2H+ (aq) Mg2+ (aq) + H2 (g)

For at give et eksempel på udregning af den molare entalpitilvækst af forsøg a.

Hm(a) = Hm(H2O(l)) - Hm (H+ (aq)) + Hm(OH-

(aq)

Hm-værdien for H2O (l) kan slåes op i databogen, og da man har vedtaget at Hm for H+(aq) er lig 0, kan Hm(OH-) nu udregnes ved hjælp af formlen for den molare entalpitilvækst. Ved

Side 33 af 54

at finde den nye værdi for OH- kan man nu bruge den værdi til udregning af Hm for Na+. Den værdi kan bruges til at udregne Cl- i forsøg c, osv.

Forsøg a) Vi afmålte 50 ml 1,00M NaOH og hældte det over i et rent plasticbæger. Hældte dernæst 50 ml 1,00M HCl op i et måleglas. Målte de to væskers temperaturer. Da disse to væsker ikke havde samme temperatur og derfor tog vi gennemsnits temperaturen som lå på 21,55 ºC. Derefter blandede vi de to væsker, rørte rundt med termometeret og afmålte temperaturen til 28,0

Forsøg b) Vi skyllede plasticbægeret og måleglasset og tørrede begge instrumenter grundigt inden næste forsøg. Dernæst afvejede vi 2,00 g af det knuste NaOH-pulver og gjorde 100 ml demineraliseret vand klar. Vi målte vandets temperatur og kom dernæst pulveret ned I vandet. Da alt af NaOH-pulveret havde opløst sig I vandet målte vi igen temperaturen.

Forsøg c) Dette forsøg udføres ligesom forsøg a, dog anvender vi 5,85g NaCl og 100 ml vand i stedet.

Forsøg d) Igen foretages forsøget ligesom forsøg a. igen med andre kemikalier, nemlig 50 ml 0,200M NaCl og 50 ml 0,200M AgNO3.

Forsøg e) Vi gjorde et omkring 5cm lang Mg-bånd ren, ved hjælp af ståluld, hvorefter vi afvejede det til 0,049g. 100ml 1,00M HCl blev hældt op i det igen rengjorte plasticbæger og vi målte temperaturen. Tilsatte magnesium-båndet og ventede til at båndet var fuldt opløst I vandet. Da det var sket rørte vi forsigtig rundt I vandet og målte temperaturen.

Temperaturerne indsættes I et skema.

De udregnede Hm-værdier indføres i skemaet herunder.

ion OH-(aq) Na+(aq) Cl-(aq) Ag+(aq) Mg2+(aq)Hm -231,908

kJ-230,482 kJ

-177,294 kJ

112,864 kJ -459,8 kJ

Tabelværdierne for:ion OH-(aq) Na+(aq) Cl-(aq) Ag+(aq) Mg2+(aq)Hm -229,99 kJ -239,66 kJ -166,85 kJ 105,63 kJ -466,62 kJ

Fejlkilder: Unøjagtigheder ved afmåling af temperaturen kan have spillet en lille rolle i det endelige resultat. Det vil dog ikke have givet så store afvigelser.

Side 34 af 54

Chromatografi af Acetylsalicylsyre

Teori:

Tyndlagschromatografi:

Tyndtlagschromatografi udføres på an plade af glas, aluminium eller plastik. Pladen er belagt med et tyndt lag af et porøst, fast stof. Dette kan fx være cellulose eller kiselgel (SiO2). Nederst på en Chromatografiplade tegner man forsigtigt en blyantstreg, som skal vise startlinien for de forskellige stoffer. De stoffer man ønsker at undersøge placeres på startlinien, ved at opløse en del af stoffet i ethanol og anbringe en meget lille smule ved hjælp af et smeltepunktsrør. Hver plet skal tørre før man gentager påsætningen, og kun en stofopløsning pr. smeltepunktsrør. Når pletterne er tørre sættes pladen i et chromatografikar. I karret er der en lille smule løbevæske. Når pladen kommer ned i chromatografikarret vil det tynde porøse lag starte med at suge væsken op. Altså, løbevæsken bevæger sig op ad pladen forbi pletterne på startlinien og videre op. Når væskefronten er nået op til pladens overkant tages den op af chromatografikarret og lægges til tørre. Hvis man er heldig kan pladen se sådan ud (Kræver at opløsningerne er farvede.)

Afstanden i tælleren måles til plettens centrum. Chromatogrammet ovenfor viser at stoffet mindst indeholder to stoffer. Den ene plet i C hvad C indeholder, kan man lave en række chromatogrammer med forskellige løbevæsker og tyndtlagsmaterialer. Formålet med chromatografi er altså at undersøge en blandings sammensætning af stoffer. A og B er kun med som referencestoffer.

Side 35 af 54

Chromatografipapir

Hvis pletterne er farveløse kan man sprøjte pladen med et stof der reagerer med de farveløse stoffer i pletterne under dannelse af farvede forbindelser. Dette kaldes at fremkalde pladen. Man kan også købe plader der indeholder et fluorescerende stof, og pletterne kan ses ved belysning med UV-lys.

Fremstillingen af acetylsalicylsyre:

Salicylsyre Eddikesyreanhydrid

Reaktionen til dannelse af acetylsalicylsyre ser således ud:

Vi kan her se at det er phenolgruppen i salicylsyren, der danner ester med eddikesyreanhydriden. Der fraspaltes også en eddikesyregruppe.

Fremgangsmåde:Vi blandede salicylsyren med eddikesyreanhydriden i en tør konisk kolbe. Tilsatte 5 dråber koncentreret svovlsyre, og opvarmede derefter blandingen i 60 grader varmt vand i 15 min. Salicylsyren blev langsomt opløst og efter de 15 min. placerede vi kolben i vandbad med is. Blandingen blev nu afkølet og en krystallisation begyndte. Efter afkølingen tilsatte vi 100 ml demineraliseret vand, filtrede bundfaldet, vha. sugefilter. Af dette råprodukt tog vi et par spatelfulde til side til den anden del af opgaven. Råproduktet blev opløst i 30 mL ethanol i i rundbundet kolbe i en varmekappe. tilsatte 80 mL, 75 grader varmt vand til opløsningen. Blandingen blev opvarmet til den var klar. Blandingen blev afkølet i isbad.

Procentisk udbytte:

Salicylsyre AcetylsalicylsyreMasse (g) 10,0 g 13,0437 gMolaremasse 138,12 g/mol 180,16 g/mol

Side 36 af 54

(g/mol)Stofmængde (mol) 0,0724 mol 0,0724 mol

Smeltepunkt for acetylsalicylsyre:Forsøg: 133,5 CDatabog for Fysik og Kemi: 135 CKemiske Horisonter (DTU): 135-140 C

Brusevirkningen:Den kemiske reaktion for bruse virkningen. Jeg ved fra tidligere forsøg at NaHCO3 er en af hovedbestanddelene i bagepulver. Ved opvarmning danner dette stof CO2 som får bl.a. brød til at hæve. Da der ved tilsætning af vand også fremkommer en brusevirkning, vil jeg foreslå at der igen dannes gassen CO2.Reaktionsskemaet ser derfor sådan ud: Fejlkilder: For hurtig eller langsom opvarmning kan ændre på krystallisationen, ændre på smeltepunktet, 135-140 C.ikke blevet renset grundigt nok. For kraftig nedkøling En lille mængde af stoffet blev spildt da vi filtrerede stoffet. Glasset blev ikke vejet inden vi kom det våde filtrede stof i, så vi tog stoffet ud, noget må være blevet siddende, for at veje det ”tomme” glas. <= usikkerhed.Smeltepunktet blev bestemt ved opvarmet olie, hvor temp. blev aflæst ved øjemål. <= usikkerhed. Derfor er det en gennemsnitsværdi af 132 C og 135 C.

Side 37 af 54

Identifikation af kendt organisk stof – DTU

Flammeprøve:

Aromater og stærkt konjungerede kulbrinter brænder med en stor sodende flamme. DA vores stof brændte med en stor sodende flamme har vi en af disse to.

UV-absorption:

Aromatiske eller stærkt konjugerede alifatiske stoffer absorbere UV-lys nær 254 nm.

Vi kom ca. 40-50 mg af vores ukendte stof ned i et lille præparatglas med skruelåg, hvor vi derefter fyldte det 2/3 op med vores solvent, som i dette tilfælde var ethanol. Solventen er ikke UV-absorberende. Ud af præparatglasset tog vi et par dråber og kom dem ned på TLC-pladen, lod den tørre og kom den derefter ind under et UV-lys.

Prøven gav et blåligt plet, ergo må vores ukendte stof indeholde aromatiske eller stærk konjugerede carbonatomer.

Opløslighed:

Visse oplysninger om organiske stoffers funktionelle grupper kan fås ved at undersøge deres opløselighed i vand, diethylether, 1M HCL, 1M NaOH og 5% vandig NaHCO3.

VandBlev ikke opløst i vand: Her kan vi konkludere at vores stof må have en høj molekylarvægt, da det ofte er de små stoffer som opløses i vand uden opvarmning.

DiethyletherHer gjorde vi det samme som ved det forrige forsøg med vand, dog opvarmede vi ikke opløsningen.

Side 38 af 54

Her så vi at stoffet ikke kunne gå i opløsning med etheren, og dermed er det enten et salt eller også må det indeholde adskillige hydrofile funktioner. C-H

1M HClIgen tages der ca. 100 mg af stoffet og tilsættes 2 ml 1M HCl. Da stoffet ikke opløste sig, opvarmede vi opløsningen ved hjælp af varmepistolen. Her så vi igen at stoffet blev opløst i det væsken blev varmere end stuetemp.

1M NaOHFremgangsmåden er den samme som for HCl. Her så vi at stoffet ikke kunne opløses i det kolde NaOH men igen skete der noget da vi opvarmede stoffet. Stoffet ligger op til de egenskaber som er hos ammoniumsalt af en vanduopløselig amin.

5% vandig NaCHO3

Her kom vi 2 ml 5% vanding NaCHO3 i et reagensglas med ca. 100 mg stof.Igen skulle stoffet opvarmes før at det kunne opløses i den 5% vandinge NaCHO3

Dog skete der ikke en udvikling af CO2 under forsøget, og dermed har vi ikke en syre med en pKA på under 6.

Reaktion med brom:

Kunne reagere med Brom og derfor kan den lave substitions eller additionsreaktioner.

Vi ved nu at stoffet kan indeholde: C=C, CH CH, phenoler, enoler, aromatiske aminer, anisoler samt en række stoffer indeholdende aktive hydrogenatomer. Endvidere enkelte carbonylforbindelser.

Reaktion med permanganat:

Stoffet ikke er en alkohol. Ingen gule krystaller - ingen ketoner eller aldehyder. Evt. tertiær alkohol.

Smeltepunkt:

Smeltepunktet er 110 grader celsius.

DNPH-derivater:Burde have set en positiv reaktion.

H-NMR

Integrale Nom. Integrale Koblingsmønster Tolkning0,0 6 Singlet Signal fra referencestof. Ikke relevant. 2,1 92 3 Singlet En enkelt CH3-gruppe uden kobling

Side 39 af 54

7,05 30 1 Triplet Aromatisk ring (se forklaring)7,25 63 2 Triplet Aromatisk ring (se forklaring)7,5 60 2 Duplet Aromatisk ring (se forklaring)8,65 30 1 Singlet N-H

C-NMR

Signalet ved 24 ppm ligger upfield3 på spektret derfor må det være signalet for vores CH3-gruppe. Dette stemmer overens med at signalet for CH3 også ligger upfield på 1H-NMR-spektret.

Signalerne ved 76,2-77,5 ppm stammer fra referencestoffet og er derfor uden betydning.

Signalerne ved 120,1-137,9 ppm stamer alle fra vores aromatiske ring. Dette viser os at vi har 4 forskellige C-atomer. Ifølge vore H-NMR-spektrer så havde vi kun tre forskellige C-atomer. forskellen skyldes at men i et C-NMR-spektrer også ser de C-atomer hvorpå der ikke sidder et H-atom. Vi kan også se hvilket C-atom der har hvilket signal:

Det sidste signal ved 169 ppm stammer fra vores sidste C-atom i carbonylforbindelsen: C=O

MS IR

I småforsøgene vi lavede på DTU har der været et par fejlkilder. I forsøget med flammeprøven var det svært at se forskel på de forskellige stoffer vi brændte af til sammenligning, og derfor har vi også undladt disse i rapporten. I smeltepunktsforsøget blev det undersøgt ved at holde øje med hvornår stoffet smeltede og det kan give usikkerheder. Ved påvisning af indholdet af halogener er resultatet meget usikkert, og vi var derfor ikke helt sikre på om vores stof indeholdte halogener. Resten af disse forsøg forløb egentlig uden problemer og de passer ind i vores resultater.

3 Upfield er et udtryk for hvor på spektret et signal ligger. Upfield beskriver de signaler med lave værdier og downfield beskriver signalerne med høje værdier.

Side 40 af 54

Ionserie/intensitet

Tolkning

135 m/z Sv-M Molekylarionen93 m/z S Molekylarionen

fraspaltet fragmentet, hvor er H-atom har sat sig på den frie plads.

43 m/z Sv Fragmentet

bølgetalIntensitet

Tolkning

3292 M-S N-H3193 M Sp2-hyb. C-atom3135 M Sp2-hyb. C-atom3059 Sv-M Sp2-hyb. C-atom2801 Sv Sp3-hyb. C-atom1950 Sv C=O1663 S C=C1598, 1556, 1488,1435

S C=C stræk i aromaten

1435,1368,1322

S C-H bøjninger

Ved tolkning af diverse spektre kan der selvfølgelig være usikkerheder. Bestemte signaler ligger som regel i et interval, og ved hjælp af sammenkobling af de forskellige spektre har vi nogenlunde vidst hvad vi har ledt efter. Vi mener derfor ikke at der her er de store fejlkilder.

Vores stof må derfor se sådan ud: N-phenylacetamide

Saccharider

Formål: Formålet med denne øvelse er at undersøge hvilke saccharider der reducerer kobber(II)ioner til kobber(I)ioner i Fehlings væske

Teori.Fehlingsvæsken består af følgende:Fehling I: Er en CuSO4 – opløsningFehling II: Er en blanding af NaOH og kaliumnatriumtartrat ( KNaC4H4O6)

Tilsammen danner de en basisk opløsning som indeholder kompleksbundne Kobber(III)ioner bundet til tatrat-ionerne. Hvis saccharider viser sig at til være reducerende kan de få kobber(III)-ionerne til at reducerer sig til kobber(I)-ioner.

Dette kan vi indikere ved at iagttage et rødligt bundfald.

Vi ser altså at er fast, hvilket er vores bundfaldAldehydet oxideres til carboxylsyre, , men da vi arbejder i en basisk opløsning, omdannes dette til , kan eventuelt reduceres helt ned til frit kobber.Fehling I og Fehling II er begge klare, men ved sammenblanding indikerer vi et farveskift til mørkeblå.Indenfor monosaccharider snakker man om hexoser, og igen om opbygningerne af disse. Der findes to typer hexoser: aldo- og ketohexoser.

Fremgangsmåde: Vi startede med at sætte et vandbad over samt at vi tilsatte pimpsten til vandet. Derefter nummererede vi de 10 reagensglas som vi skulle bruge i forsøget.Ved de fem første reagensglas gjorde vi følgende: Vi blandede omkring 2 ml. af fehlingsvæskerne sammen samt tilsatte en spatelfuld af følgende saccharid (se

Side 41 af 54

forsøgsresultaterne over forsøg 1 – 5) lod det stå i vandbadet i et par minutter, for efterfølgende at kunne observere om det var sket en farveændring.

Saccharid Fehlings prøve, iagttagelse1. Glucose Rød, meget brun2. Fructose Rød, næsten brun3. Maltose Rød4. Saccharose Blå5. Stivelse Rød6. Æbleudtræk Rød.Opvarmes i vandbad i 10 minutter Fehlings prøve7. Saccharose + 5 ml vand Rød8. Saccharose + 5 ml 0.4 M NaOH Rød9. Stivelse + 5 ml vand Blå10. Stivelse + 5 ml 0,4 M NaOH. Rød Som man kan se ud fra de oversigter jeg har lavet, kan man se at alle de forsøg som har givet en rød farve efter opvarmningen, har fået reduceret kobber(III)-ionerne til kobber(I)-ioner.Dvs. forsøg: 1,2,3,6,7,8 og 10 har saccharider som kan reducere fehlingsvæskerne.Pga. sammenbindingen af fructose og glucose, er molekyleringene låst, og saccharose kan derfor ikke reducere Fehlings væske.

- Glucose: Ser vi på glucose, kan vi se at dette er en aldehexose. Aldehyden reagerer med kobberen og fehlingsprøven påviser et aldehydindhold.

- Fructose: Da fructose er en ketohexose skulle man ikke tro at prøven ville påvise en aldehyd, da ketoner ikkeoxideres under disse forhold.Alligevel kan fructosen oxideres af Fehlings væsken, da der sker en omdannelse fra et keton til en aldehyd: Derfor påviser prøven et aldehyd

- Maltose: Maltosen er et stof opbygget af to aldehyder, hvor der har foregået en kondensation af to molekyler glucose. Og dermed vil Fehlings prøven også påvise aldehyder, da maltsen er opbygget af to aldohexoser.

- Saccharose: Derimod er Saccharose en kombination af de to typer saccharider, da det nemlig er opbygget at en aldohexose, glucose, og en ketohexose, fructose.Pga. sammenbindingen af fructose og glucose, er ringene i molekylet låst, og derfor kan saccharose ikke reducere Fehlingvæsken.

- Stivelse: Stivelse er opbygget af mange glucose-molekyler, men da kun en enkelt ring har mulighed for at åbne sig på aldehydform, er det ikke normalt at man, i praksis, ser en reduktion af Fehlings væske

Fejlkilder: Da vi tilsatte sacchariderne ved forsøg 7 til 10 skete farveændringen (dog ikke i forsøg 9.) utrolig hurtigt, dvs. ved tilsættelse af sacchariderne bare i små mængder skete der noget. Det var meget uventet.

Side 42 af 54

Konklusion: Ud fra forsøgene har vi vist at følgende saccharider kan reducere fehlingsvæske:- Glucose- Fructose- Maltose- Stivelse- Æbleudtræk- Saccharose + 5 ml vand - Saccharose + 5 ml 0,4 M NaOH- Stivelse + 5 ml 0,4M NaOHDer er også sket en meget underlig reaktion, idet at der i forsøg 7 er sket en farveændring som egentlig ikke burde have fundet sted.

Aktiveringsenergi

Formål: At bestemme konstanten K0 og aktiveringsenergien for reaktionen mellem persulfat og iod, og vise at reaktionen følger Arrhenius-ligningen.

Teori: Reaktionen mellem persulfationer og iodioner er ved forsøg vist at være en anden ordens reaktion. Hastigheden er derfor:

I dette forsøg skal hastigheden af denne reaktion måles ved forskellige temperaturer. Derved vises det at reaktionen følger Arrhenius-ligningen.

Arrhenius-ligningen er opkaldt efter den svenske kemiker Svante Arrhenius der opstillede ligningen i 1889. k0 og Ea er konstanter for reaktionen. R er gaskonstanten med enheden J/(mol.K) og T er kelvintemperaturen med enheden K.

Ea er aktiveringsenergien. Aktiveringsenergien er den energi der skal til for at en reaktion kan forløbe. Deraf kommer navnet. Energien aktiverer reaktionen. I Kemi 2000 A-niveau 2 beskrives aktiveringsenergien med følgende ord:

Hvis ln(k) på y-aksen og 1/T på x-aksen afbildes i et koordinatsystem og en ret linie fås følger reaktionen Arrhenius-ligningen. Dette kaldes et Arrhenius-plot. Aktiveringsenergien

Side 43 af 54

Aktiveringsenergien Ea er et mål for højden af den energibarriere, som reaktanterne skal passere for at blive omdannet til produkterne

findes ved at tage a-værdien af liniens ligning og gange med –R (-8,314 j/mol .K). Konstanten k0 findes som eb-værdien.

Reaktionen startes ved at blande disse tre opløsninger:

10,0 mL 0,200 M Na2S2O8

10,0 mL 0,200 M KI 5,0 mL 4,00 . 10-3 M Na2S2O3 med stivelse

Dette giver begyndelseskoncentrationer på:

[S2O82-] = 0,080 M

[I-] = 0,080 M [S2O3 2-] = 8,00 . 10-4 M

Thiosulfationerne reagerer meget hurtigt med iodmolekylerne, og førat når thiosulfaten er opbrugt indeholder opløsningen iodioner:

Iodionerne og stivelsen giver sammen en blå farve. Måler man tiden det tager fra man starter reaktionen til den blå farve fremkommer, har man derved fundet hastigheden. Denne kan beregnes med følgende formel:

Koncentrationen er blevet formindsket jævnfør reaktionsskemaet, hvor ½

de efter reaktionen reagerer 1:2.

I fire 250 mL bægerglas blev der fyld is og vand eller lunkent vand fra kogekande. Da det var svært at kontrollere de forskellige temperaturer blev forskellen mellem dem ikke ret stor.

I hvert bægerglas blev der placeret 3 reagensglas med følgende opløsninger:

1. 10,0 mL 0,200 M Na2S2O8

2. 10,0 mL 0,200 M KI3. 5,0 mL 4,00 . 10-3 M Na2S2O3 med stivelse

Glas 1 og glas 2 blev blandet og reaktionen blev startet ved hurtigt at hælde glas 3 ned i blandingen. Der blev omrørt med spatel hurtigt. Idet reaktionen blev startet startede også stopuret så tiden for reaktionen blev målt. Ved reaktionens ophør blev temperaturen målt.

Dette blev gennemført ved de fire temperaturer i bægerglassene og ved stuetemperatur. Alle resultater blev indført i et skema.

Side 44 af 54

Resultater:

Arrhenius-plot:

Arrhenius-plot y = -10667x + 26,691

R2 = 0,9943

-10,4

-10,2

-10

-9,8

-9,6

-9,4

-9,2

-9

0,00334 0,00336 0,00338 0,0034 0,00342 0,00344 0,00346

1/T

ln(k

)

Da vores værdier giver en flot ret linie der er hældende ved vi at reaktionen følger Arrhenius-ligningen. Vi kan derfor finde aktiveringsenergien og k0.

Ligningen for linien er:

Aktiveringsenergien er:

Konstanten k0:

Fejlkilder:I dette forsøg er temperaturen en vigtig faktor og derfor også en stor fejlkilde. Hvis temperaturen ikke har været målt nøjagtigt nok kan det give usikkerheder i forhold til de mange udregninger. Jo flere udregninger ud fra få oplysninger giver en større usikkerhed. Derudover er tiden også en fejlkilde. Man skulle være meget præcis med at starte uret og stoppe det på det rigtige tidspunkt. Reaktionen forløb lige pludselig meget hurtigt.

Konklusion: I dette forsøg har vi eftervist at reaktionen mellem persulfat og iodioner følger Arrheniusligningen. Dette ses ud fra den rette linie ved Arrhenius-plottet. Derudfra har vi fundet konstanterne k0 og Ea til henholdsvis: k0 = 3,9 . 1011 og Ea = 88685,438 J/mol. Vi har også fundet reaktionstiden og hastighedskonstanten til reaktionen ved 60 grader celcius ud fra grafens ligning. Disse er: k = 0,00485 og t = 12,87 sek. Et godt forsøg med tilfredsstillende resultater.

Side 45 af 54

Kobberindholdet af en 25-øre

For at kunne bestemme indholdet af kobber i en 25 øre skal man have mønten opløst, og derefter kan man bestemme koncentrationen af den blå farve i et spektrofotometer. Til bestemmelsen skal man kunne sammenligne forskellige mængder kobber i samme opløsning, og så derefter plotte resultatet fra 25 øren ind.

I dette forsøg blev kobberet opløst i salpetersyre. Denne reaktion ser sådan ud:

NOCuHNOCu s 23)(

Til sidst skal der afstemmes med vandmolekyler, og vi har nu det endelige reaktionsskema.

OHNOCuHNOCuOH s 22

3)(3 1023236

Når denne reaktion sker i et rum med dioxygen molekyler så sker der endnu en reaktion:

22 22 NOONO

Nitrogendioxiden er en brunlig gas, som er meget giftig, derfor skal denne reaktion foregå i stinkskab, som er helt lukket.

Opløsningen af kobberet i salpetersyren har en kraftig blå farve. Dette skyldes at kobber(II)ionerne som er komplekstbundet til 6 vandmolekyler, har en meget blå farve

Denne blå farve kan man nu bruge til at bestemme koncentrationen af kobber(II)ioner i opløsningen. Til dette skal man bruge et spektrofotometer. Et spektrofotometer er en maskine, hvor man sender lys med forskellig bølgelængde gennem en opløsning. Opløsningen absorberer mere eller mindre lyset alt efter hvilken koncentration stoffet har og hvilket stof det er.

Side 46 af 54

En opløsning at kobber(II)ioner har som sagt en blå farve og absorberer derfor rød-orange lys. Dvs. lys omkring 650 nm. Det som maskinen måler ved de forskellige bølgelængder er altså absorbansen – A. Absorbansen er defineret som logaritmen til intensiteten af opløsningsmidler I0 over intensiteten af opløsningen I.

I

IA 0log

Ved at måle absorbansen af den samme koncentration ved forskellige bølgelængder får man en absorbationskurve ud. Ud fra denne kurve kan man bestemme Amax som er den bølgelængde hvor mest lys bliver absorberet, og altså det sted hvor man skal måle absorbansen for de forskellige koncentrationer af en opløsning.

På baggrund af de forskellige målinger af koncentrationer ved Amax kan man tegne en standardkurve for netop den opløsning af et stof. Denne standardkurve følger Lambert-Beers lov:

2CuA Her er alfa en konstant, og ud fra denne standardkurve kan man så finde koncentrationen af stoffet.

Dette vil vi udnytte i forsøget, hvor vi laver en standardkurve ud fra forskellige koncentrationer af kobber opløst i salpetersyre. Herefter måler vi absorbansen af opløsningen af 25 øren og finder derved koncentrationen af kobber i mønten ud fra standardkurvens ligning.

Ved simpel mængdeberegning kan man derefter bestemme massen i masse%.

Alle de forskellige opløsninger blev delt mellem grupperne. Vi lavede opløsningerne med 2,5 g kobber og 3,0 g kobber. Kobberet blev placeret i to forskellige kolber og overhældt med 100 mL 4,0 M salpetersyre.

Opløsningen blev hurtigt farvet blå. Vi tilsatte pimpsten og placerede kolben over en bunsenbrænder indtil opløsningen kogte. Herefter lod vi den koge videre uden varme indtil alt kobberet var opløst.

Efter dette blev opløsningen overført til en 250 mL målekolbe. Den koniske kolbe blev skyllet med demineraliseret vand og dette blev også hældt over i målekolben. Der blev efterfyldt med demineraliseret vand. Kolben blev forsynet med en prop og vendt 5-10 gange.

Side 47 af 54

Standardkurve for Cu2+y = 10,269x

0

0,5

1

1,5

2

2,5

3

0 0,1 0,2 0,3

konc. Cu2+ (M)

Ab

so

rba

ns

Som det ses ud fra standardkurven så er ligningen for kurven y = 10,269x. ud fra dette kan vi beregne koncentrationen af Cu2+ ioner i 25 øren.

2165,0

269,10695,1

269,10

Cux

x

xy

Ud fra reaktionsskemaet får vi at stofmængden af Cu og Cu2+ er den samme. Derfor må masserne også være den samme. Vi kan nu udregne massen af Cu i mønten.

gmolgmolCum

CuM

CumCun

molCunL

CunM

V

CunMCuCu

62,255,6304125,0)()(

)()(

04125,0)(250,0

)(165,0

)(165,02

Her ser vi at der er 2,62 g kobber i en 25 øre. Selve 25 øren vejer 2,765 g og ud fra dette kan vi udregne masse% for kobber i mønten.

%81,94%100765,2

62,2

g

g

Side 48 af 54

standardkurvey = 0,6466x

0

0,5

1

1,5

2

2,5

3

0 1 2 3 4 5

gram kobber

ab

s

Ifølge denne kurve så får vi en masse på 2,55 g. Dette er en smule mindre og vil derfor give en endnu lavere masse% af Cu.

Ifølge Nationalbanken så er der 97 % kobber i en 25 øre. Dvs. at vi har en afvigelse på 2,25 %. Dette kan skyldes at ikke alt det opløste kobber er kommet med over i målekolben under forsøget. Der kan også være usikkerheder i om vores Amax er det rigtige.

Fejlkilder:

I dette forsøg er der egentlig ikke mage fejlkilder, men dem der er, kan have en stor effekt på resultaterne. Den første fejlkilde er at man ikke har fået alle kobber(II)ionerne med fra den koniske kolbe og over i målekolben. Dette giver en forkert koncentration og påvirker vores resultat om massen af kobber i mønten. Den anden fejlkilde er spektrofotometeret der var svær at aflæse da tallene hele tiden ændrede sig. Det kan også ske at vores Amax

har været forkert. Som der er sagt i teorien så burde den ligge omkring 650 nm, men i vores forsøg lå den på 750 nm. Dette kan skyldes at vi brugte en rimelig høj koncentration af kobber(II)ioner til at lave standardkurven.

Side 49 af 54

Fremstilling af 2-chlor-2-methylpropan

Formål: At fremstille 2-chlor-2-methylpropan.

Teori: Ved en reaktion mellem 2-methyl-2-propanol og konc. Saltsyre dannes 2-chlor-2-methylpropan.

2-methyl-2-propanol er et fast stof ved stuetemperatur og kan smeltes ved at anbringe beholderen i et lunkent vandbad. Ved sammenblanding med konc. saltsyre sker der en kraftig exoterm reaktion. I denne blanding vil der selvfølgelig være vand. Blandingen skiller sig i to faser og den øverste fase er fasen med chlor-forbindelsen. Disse to faser skilles ved hjælp af en skilletragt.

Side 50 af 54

Rester af HCl fjernes fra fasen med chlorforbindelsen ved hjælp af NaHCO3-.

CO2 fjernes forsigtigt fra skilletragten ved at ryste den let og åbne for hanen. Chlorfasen overføres til et tørt reagensglas og vandfrit Na2SO4. Vandet sætter sig nu fast på natriumsulfatet og chlorforbindelsen kan filtreres fra med en tragt og filterpapir.

Til sidst skal Chlorforbindelsen destilleres fra ved en temperatur mellem 48 og 53 . Dette sker i en almindelig opstilling for destillation, dog med en tilbagesvaler i stedet for en gummislange, hvori stoffet ville sætte sig fast.

5 mL 2-methyl-2-propanol blev blandet med 15 mL konc. Saltsyre i en konisk kolbe under en prop af vat. Der blev rystet forsigtigt i 10 min. så intet af væsken rørte vattet. Derefter blev blandingen overført til en skilletragt. Da lagene var skilt blev den nederste fase tappet af. Dette blev gjort meget forsigtigt da det er koncentreret saltsyre.

Der blev tilsat 12,5 mL 5% Opløsning af NaHCO3- for at fjerne det sidste saltsyre. Under

forsigtigt omrystning så man at der skete en faseændring.Underfasen blev tappet af og smidt væk. Overfasen blev tappet ned i et rent reagensglas og 0,5 g vandfrit Na2SO4 blev tilsat. Der blev rørt rundt i et par minutter. Væsken blev nu filtreret over i den rundbundede kolbe gennem filterpapir og tragt.

Da alle stoffer reagerer 1:1 er stofmængderne den samme, og er udregnet på følgende måde.

Ud fra skemaet kan vi se at der i reaktionen bruges 1,94 g saltsyre. Vi har før fundet ud af at der tilsættes 6,06 g så der er helt sikkert tilsat et overskud af saltsyre.

Det teoretiske udbytte er 4,93 g, vi får derfor en ret lille udbytteprocent:

De vigtigste grunde til at vi får så lille en udbytte procent er at man arbejder med meget små mængder af stofferne og at det er svært at skille stofferne nøjagtigt i skilletragten. Der kan nemt have været lidt af den væske vi skulle bruge tappet af sammen med det overskydende produkt. En del af væsken sad også fast i filterpapiret da det skulle flyttes fra skilletragten til den rundbundede kolbe.

Kogepunktet for 2-chlor-2-methylpropan ligger på 50,8 derfor foregår destillationen ved et temperaturinterval på 48 -53 . Altså et interval på +-2 .

Side 51 af 54

Densiteten for 2-chlor-2-methylpropan er på 0,8474 g/mL. hvis der i en skilletragt var både vand og 2-chlor-2-methylpropan ville vandet ligge sig som den nederste fase da densiteten for vand ca. er lig 1 g/mL. 2-chlor-2-methylpropan ville så ligge sig som den øverste fase i tragten.

Fejlkilder:Som før nævnt er dette et forsøg med mange fejlkilder. Ud over at vi arbejdede med meget små mængder, var det mange gange hvor opløsningerne skulle flyttes fra et sted til et andet og hver gang man flytter noget bliver noget tilbage i den oprindelige beholder. Det er også meget sandsynligt at en del af stoffet har siddet tilbage i filterpapiret og natriumsulfatet ved filtreringen. En anden ting er, at der ved destillationen var en højere varmetilførsel end der burde have været. Intervallet hvor der skulle destilleres over gik derfor meget hurtigt og højest sandsynligt er ikke alt stoffet destilleret over. Rent faktisk ved vi ikke om vi har fremstillet 2-chlor-2-methylpropan da stoffet var fordampet da vi skulle køre det gennem gaschromatografen. En sidste fejlkilde er at stoffet meget let fordamper, og derfor er det svært at få et præcist resultat.

Konklusion: Vi har i dette forsøg forsøgt at fremstille 2-chlor-2-methylpropan ud fra 2-methyl-2-propanol og koncentreret saltsyre. Ved hjælp af beregninger har vi fået en meget lav udbytteprocent på 2,8 %. Dette betyder at der har været mange fejlkilder i forsøget, og det generelt har været svært at gennemføre optimalt. Om destillatet er 2-chlor-2-methylpropan ved vi ikke, da det var fordampet inden vi nåede at analysere det. Derudover er det et forsøg hvor vi har lært nye teknikker og ny teori.

Reaktion mellem 2-chlor-2-methylpropan og vand

Reaktionen mellem 2-chlor-2-methylpropan og vand.Formål: Vi vil i forsøget undersøge reaktionskinetiske målinger på reaktionen:

Teori:Da det er et stof der bliver spaltet til flere stoffer vha. vand er det en Unimolekylær Sn1 reaktion. Denne reaktion sker i flere trin.

1. 2-chlor-2-methylpropan smider cl væk så det bliver positivt ladet. Herefter sætter vand sig på den frie plads. Til sidst fraspalter molekylet en brintion.

En opløsnings konduktans er et mål for den evne som opløsningen har til at lede en elektrisk strøm og den måles med en såkaldt ledningsevnemåler.

Side 52 af 54

I vores forsøg er det dannelsen af HCl vi skal måle på. HCl er en stærk elektrolyt, det vil sige et stof, som er god til at lede en elektrisk strøm, grunden til det er at HCl reagere med ”fuldstændigt” vand, hvorved der dannes mange H3O+ og Cl- -ioner der kan lede strømmen. En opløsning konduktivitet afhænger af dens indhold af ioner og temperaturen. Forholdet mellem konduktiviteten og koncentrationen kaldes elektrolyttens molare konduktivitet, og betegnes .

c: koncentrationen af opløsningen, mol pr. liter, angives i molærn: stofmængden, angives i molV: volumen , angives i liter.: konduktivitet (specifik ledningsevne), angives i S/m eller S/cm

Fremgangsmåde: rensede et cylinderglas grundigt, hvorefter vi tjekkede det for urenheder ved at sætte ledningsmåleren i og den skulle ligge på max 1 S/cm.

Da dette ikke var tilfældet skyllede vi cylinderglasset rent 2 gange, samt skiftede måleapparat, hvorefter den gav de optimale startbetingelser.

Der efter kom vi 1,00 ml opløsning af 2-chlor-2-methylpropan og acetone i et rent cylinderglas, og samtidig kom 99 ml demineraliseret vand i et 100 ml måleglas.

Da reaktionen mellem vand og 2-chlor-2-methylpropan sker lynende hurtigt, skulle vi ikke bruge lang tid på at hælde de 2 væsker sammen.

Lige efter sammenblandingen, kom vi måleapparatet ned i måleglasset, hvorefter vi begyndte at måle ledningsevnen for opløsningen. Samtidig med at vi blandede væskerne startede vi også et stopur, således vi kan følge med udviklingen af HCL, altså ledningsevnen.

Måleresultater.Tid / s 0 15 30 45 60 75 90 105 120 ∞S 14 92 130 160 180 200 211 222 240 295

Koncentrationen af HCl under forsøget kan opskrives til denne generelle formel:295 (uS/cm)/10^-3M= 295000(uS/cm)/M (der anvendes 295 S/cm da vi kender HCl – koncentrationen ved den “uendelige” måling

til M

Vandskonduktivitet har en så lav værdi at man tilnærmelsesvis kan se bort fra den når man skal se på et produktsledningsevne.

Side 53 af 54

Ved at indsætte S ud af førsteaksen og henholdsvis ln- og 1/ koncentrationen af C4H9Cl ind i koordinatsystemer er det muligt at afgøre om reaktionen enten er af førsteorden eller andenorden.

Fejlkilder: forsøget afhænger meget af om man har renligheden i orden. For man har allerede i starten af forsøget en fejlkilde hvis man ikke har fået gjort bægerglasset ordentligt rent. Konklusion: Godt gennemført forsøg, hvor resultaterne har passet med reaktionen har fulgt betingelserne og dermed er blevet vidst til at være en SN1 reaktion. Forsøget har haft en ubetydelig lille afvigelse så derved kan forsøget også siges at være vellykket.

Side 54 af 54