Embed Size (px)
DESCRIPTION
egdwjslkmdks,NDchsajfdv nxbvhsfdgn xnb
Citation preview
POLIKETIDA
POLIKETIDA
Banyak dihasilkan mikroorganisme seperti bakteri, kapang, lumut.
Biogenesis berasal dari jalur asetat-malonat.
Senyawa poliketida memiliki kerangka dasar aromatik yang terbentuk dari unit-unit asetil terkondensasi secara linier sebagai asam poli β-ketokarboksilat yang dikenal sebagai rantai poliasetil.
Kondensasi intramolekuler rantai poliasetil akan membentuk cincin aromatik dengan pola oksigenasi yang berselang seling.
Pengelompokan PoliketidaTurunan asilfloroglusinol
OH
OH OH
MeOC
floroasetofenon
Turunan kromon
O
OH O
Me
5-hidroksi-2-metilkromon
Turunan benzokuinon
O
O
OH
MeO
Me
fumigatin
Turunan naftakuinon Turunan antrakuinon
O
O
Me
OH
plumbagin
O
O OH
CO2H
Me
OH
OH
endokrosin
Reaksi Rantai Poliasetil
Kondensasi aldol Kondensasi Claisen Laktonisasi Eterifikasi
Kromon Mengandung cincin -piron, terutama sebagai
turunan 5-hidroksi-2-metilkromon (suatu benzopiranon).
O
O
gamma-piron
O
O
Me
OH
5-hidroksi-2-metilkromon
345
8 O
O
Me
OH
OH
Me
eugenetin
pucenin
O
O
Me
OH
OH O
O
MeO
OMe
R
R = H visnaginR = OMe kelin
Kromon vs Kumarin
Kromon λmaks : 225, 245, 270 dan 300 nm Kumarin λmaks : 230, 275, 310 dan 350 nm Kebasaan kromon lebih besar daripada kumarin
sehingga dalam suasana asam kromon lebih mudah membentuk garam benzopirilium
Larutan berisi campuran kromon dan kumarin bila direaksikan HCl maka garam benzopirilium dari kromon akan mengendap sedangkan kumarin tetap dalam larutan
Reaksi kromon & turunan
..
..
..
O
O
Me
OH
HCl
O
OH
Me
OH +
..
..
..
O
OH
Me
OH
+..
:
Cl:-
O
O
Me
OH
PhCHO
NaOEt
O
OOH
CH=CHPh
Reaksi kromon & turunan
..
..
..
O
O
Me
OH
HOO
O
Me
OH
OH..
..:-
::- O
Me
OH
OHO..
::
-: :
O
Me
OH
OH O
..
::
:
1,3-diketon
HO:-
kondisi lebih kuat
OH
COMe
+
OH
CO2H
asam salisilat o-hidroksiasetofenon
Reaksi kromon & turunan
O
O
Me
OH
OHO3
H2
O
O
Me
OH
OH
O
O
O
Me
OH
OH
+ Me2CO
O
O
MeO
OMe
OMe
NaOH
OH
O
O
OMe
OMe O
MeO
OMe
OMe
OH O
MeOAc
NaOMe
HIO
O
MeO
OH
OH
H+
Pembuatan kromon & turunan
OH
O
EtOAc
NaOMe
O
OO::
HClO
OAc2OOCOMe
O
KOH
