REŠENJE

Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović, docent

IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)

(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)

BROJ INDEKSA

NAPOMENE:

(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3

BEZUSLOVNO SLEDI NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.

-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA

-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU (KORISTITI PRAZNE PAPIRE)

- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.

- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.

ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:

1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.

2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.

3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO.

ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 169 POENA (100%).

OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5

NA POZITIVNU OCENU (6 I VIŠE) STUDENT DOBIJA JEDNU OCENU VIŠE (+10%), UKOLIKO IMA DOVOLJAN BROJ BODOVA NA VEŽBAMA. NEMA NEGATIVNIH BODOVA.

ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE

01. X 2015.

“FOTOGRAFIJA ” 3D MODELA

1. “FOTOGRAFIJE ” 3D MODELA (STRUKTURA 1), NACRTATI TAČNU, PROJEKCIONU KLINASTU STRUKTURNU FORMULU, (STRUKTURA 2). TANKE CRNE LINIJE

PREDSTAVLJAJU H-ATOME.

1.2. DEFINISATI KONFIGURACIJU NA SVAKOM HIRALNOM CENTARI U MOLEKULU KORISTEĆI KLINASTE VEZE.

1.3. ZATIM, ODREDITI STEREOHEMIJSKI ODNOS (cis/trans) SLEDEĆIH PRSTENOVA:

A/B=____________; B/C= _________________; C/D= ___________________

1 NA OSNOVU

PROJEKCIONA KLINASTA

STRUKTURNA FORMULA

20 P

(STRUKTURA 2)(STRUKTURA 1)

1/7

trans trans trans

REŠENJE

O

O

Br

F

F

FO

F

H

OH

H

Br

H

H

H

H

A

A

B

B

C

C

D D

01. X 2015.

KONFIGURACIJA: E

C C

F

I Cl

Br

1 2

II

I II

I

PRIMER:

2P svaki, 12 P ukupno

2 3ATOMSKI BROJEVI: H=1, D= H, T= H, B= 5, C= 6; N= 7, O= 8; F= 9; Si =14, P= 15, S= 16, Cl=17, Br= 35, Se= 34,

CC

N

N+

H S

OI

II I

II

I

II

I

II

I

II

I

II

I

II I

II

I

I

I

I

II

II

II

II

E

ZZE

ZZ

REŠENJE

CC

I

Br N

CO2Me

C C

C

CSe

Se Se

Br

C C

O

O

O

O

O

O

O

O

F

C C

CN

N

N

N

2. Prikazani su alkeni 2.1 - 2.6. Odrediti sledeće:

2.1. Redosled prioriteta supstituenata na C1 i na C2, prema Cahn–Ingold–Prelog-ovom sistemu. Tačno ih obeležiti kao što je prikazano na primeru.

2.2. Na osnovu toga, odrediti konfiguraciju eksplicitno prikazane C=C veze (E ili Z). (Zadaci bez jasno obeleženih prioriteta neće biti bodovani).

01. X 2015.

2.1

2.4

2.2

2.5

2.3

2.6

2/7

S

O

T

RI

II

III IV

PRIMER

2 3ATOMSKI BROJEVI: H=1, D= H, T= H, B= 5, C= 6; N= 7, O= 8; F= 9; Si =14, P= 15, S= 16, Cl= 17.Br= 35, Ge= 32, Se= 34

3.1

3.4 3.5 3.6

3.2 3.3

RS

S

N

S O

O

RS

I

I

II

I

II

II

II

II

II

III

III

IIIIII

III

IV

IV

IV

IV

IV

REŠENJE

2P svaki, 12 P ukupno

O

Se

SeH

NH2

OH S

SFP

OO

F

N+

OO

PO

OHOH

SH

S

S BH2EtO

EtO

R

I

IIIII

IV

Se

OB

P

O

Se

3. Za prikazane strukture 3.1 - 3.6 odrediti:

1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (I, II, III, IV) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu kao što je prikazano na primeru (odgovori bez označenih prioriteta neće se bodovati).

2. Odrediti R,S konfiguraciju SAMO kod onih molekula koji imaju hiralni centar (jedan ili dva). (Primedba: supstituent najnižeg ranga nalazi se uvek ili iznad ili ispod projekcione ravni).

3. Ako postoje, označiti molekule koji imaju ravan simetrije i stoga nemaju hiralni centar.

3/7

NO2

D D

D D

C CF

F

F

F

F

F

FF F

F

F

F

N

O

S S

O

N N

OO

O

N

N

O

Ar

R

N N

N-ARIL LAKTAM SA CIKLIČNOM ALKILAMINO GRUPOM

NE-AROMATIČNO CIKLIČNONITRO JEDINJENJE SA 4 ALILNAD-ATOMA

CIKLIČNI DIEN SA 4 VINILNA I 2 ALILNA HALOGENA

KETON KOJI SADRŽI SAMOENOLIZABILNE D-ATOME

NAJMANJI STABILNI CIKLIČNI ALK-IN BEZ H-ATOMA; EKSPLICITNO OBELEŽITI SVE PROPARGILNE C-ATOME

SIMETRIČNI CIKLIČNI ETAR i DI-TIO ETAR

CIKLIČNI DI-ENAMIN

ARIL-LAKTON SA CIKLIČNOM KETO GRUPOM

KONJUGOVANI CIKLIČNITRI-EN SA TERCIJERNOM KARBOKASAMIDNOM GRUPOM

NAJMANJI MOGUĆI BI-CIKLIČNI DI-AMIN SA ALKENSKOM GRUPOM

CIKLIČNO AZO JEDINJENJE

4.1

4.5

4.9

4.2

4.6

4.10

4.3

4.7

4.11

4.4

4.8

01. X 2015.

4. Nacrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. Sve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama.

Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu.

Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva.

N

N

BrBr

Br

Br Br

Br

O

D

D

D

D

DD

4/7

2P svaki

H

OO

CH3

NH

NHO

NO

O

OONO2

O2NO

N

N

OH

OHO

OO

O O

Ph Ph

CIKLIČNI DI-KONJUGOVANI DI-AZID

CIKLIČNI TRI-KONJUGOVANIHIDRAZIN

AROMATIČNI NITRIT

E KONJUGOVANIDI-NITRAT

KONJUGOVANI DI-OKSIM

SIMETRIČNA b-KETO DI-KISELINA SIMETRIČNA a-KETO DI-KISELINA AROMATIČNI ESTAR FENOLA

NE-KONJUGOVANI CIKLIČNI DIKETON ACIKLIČNI ANHIDRID AROMATIČNE

KARBOKSILNE KISELINE

PROPARGILNI KETON-ALDEHID

4.12

4.16

4.20

4.13

4.17

4.21

4.14

4.18

4.22

4.15

4.19

REŠENJE4. (nastavak) Nacrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. Sve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama.

Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu.

Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva.

01. X 2015.

N3

N3

O

HOOC COOH

O

HOOC COOH

5/7

2P svaki

SH K+

OTsH

SH

S

H

NO2

SH

NH2

SH

N+

N

S

OH

S

H

N N OH

KNO2,

H2SO4/H2O

[redukcija]

m,m,m izomer

KH/THF

-H2 - TsOK

(R)

(S)

HNO3 Fe/HCl

0oC

C8H10S[C8H9S]-K+

[HNO2]

H2O, pH>7

C12H18S C12H17NO2S

C12H19NS [C12H17N2S]+

(katjon)C18H22N2OS

(azo jedinjenje)

moguća su dvaregioizomera

Cu

T

T

T

SH SH

CO3H

Cl

O OO O T

TT

S

ST

TT

S

ST

TT

O

MgBrPhS

ST

TT

OH

Ph

D

DT

TT

OH

Ph

D

DT

TT

O

Ph

[1,2-adicija] -H2O

Ra-Ni, D 2 PCC

ANHIDRID (E)-2-BUTENSKE KISELINE

THFzatim H 2O,

pH~7

zatim H 2O,

pH~7 C6H7OT3 C8H11S2T3

C8H11OS2T3 C14H17OS2T3

C12H13OD2T3 C12H11OD2T3moguća su dvaregioizomera

REŠENJE5. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže.

6. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Tačno obeležiti položaj svakog T i D atoma.

01. X 2015.

6/7

21P

21P

NO O

Br

OH

TsCl

O SO O

O K+

Br

CH

MeO2C

CO2Me

K+

MeO2C

MeO2C

HOOC

HOOCHOOC

-HCl

C14H20O3SC7H14O

-TsOK

- t-BuOH

-HBr

- KBr

H3O+

- 2 MeOH

zagrevanje

-CO2

C7H12C7H11Br

C11H16O4 C9H12O4

C8H12O2

F F

I

NH

COOEtEtOOC

F F

LiH

O

F F

OH

F F

O

N

COOEtEtOOC

F

F N

COOEt

F

F

O

NaBH3CN, MeOH,

pufer, pH~ 5-6

t-BuOK/PhMe iliNaH/PhMe

zatim H 2O, pH ~7

CIKLIZACIJA

- EtO-

simetricni o,o,o izomer

C6H3F2I

2 Li

C6H3F2Li

- LiI zatim H 2O, pH~7

CrO3/H2SO4

C18H25F2NO4 C16H19F2NO3

C8H6F2OC8H8F2O

moguća su dvaregioizomera

mogući su i ostaliregioizomeri

7. Popuniti sledeću reakcionu shemu.

8. Popuniti sledeću reakcionu shemu.

01. X 2015.

7/7

18P

21P