Upload
rofiqq-wildand
View
284
Download
27
Embed Size (px)
Citation preview
Sintesis senyawa organikAlkil halida
Disusun oleh:Agus Wahyudi
(111810301005)
Lilik duwi wahyudi
(111810301014)
Dewanti oktaviana k.
(111810301024)
Furqonul hakim al h.
(111810301034)
Aranca nindya p.
(111810301043)
Alkil Halida
• Alkil Halida adalah molekul organik yang memiliki atom halogen terikat pada atom karbon hibridisasi sp3.
• Alkil halida dikelompokkan menjadi primer (1°), sekunder (2°), dan tersier (3°), berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom halogen.
Macam-macam senyawa halida
• Vinil Halida memiliki atom halogen yang di ikat ke C—C ikatan rangkap.
• Aril Halida memiliki atom halogen yang di ikat ke cincin benzena.
• Allylic halides mempunyai atom X yang diikat oleh atom C yang terikat pada atom C—C ikatan rangkap.
• Benzylic halides mempunyai atom X yang di ikat oleh atom C yang terikat pada cincin benzena.
ALKIL HALIDA
TATA NAMA
REAKSI
SINTESIS
Tata nama
COMMON NAME
(UMUM)
IUPAC (SISTEMATI
S)
Nama IUPAC (Sistematis)
Nama Umum
7
Nama umum sering digunakan untuk alkil halida sederhana. Aturan penamaan:
Nama gugus alkil pada molekul halida.
Nama atom halogen yang terikat pada gugus alkil.
Gabungkan kedua nama tersebut dan pisahkan antar nama dengan spasi.
Contoh:
Reaksi kimia
Jenis Reaksi
• Alkil halida mudah diubah ke gugus fungsi yang lain karena karakteristik gugus perginya yang relatif stabil (ion halida).
• Ketika atom lain menggantikan ion halida, reaksinya disebut substitusi.
• Ketika ion halida meninggalkan molekul dengan atom atau ion lain (umumnya H+ ) dan molekul yang ditinggalkan membentuk alkena, reaksinya disebut eliminasi.
• Substitusi dengan nekleofilik
• Eliminasi dengan asam basa Brownsted-Lowry
Nukleofil
• Nukleofil berbeda dengan basa walaupun keduanya memiliki peran yang sama, yaitu memberikan pasangan elektron ikatan.
• Perbedaan keduanya terletak pada target dalam reaksi.
• Nukleofil menyerang atom yang kekurangan elektron (biasanya karbon) sementara basa menyerang proton.
Reaksi Substitusi
13
• Pada reaksi substitusi R—X , terjadi pemutusan ikatan secara heterolitik. Semakin stabil gugus pergi X:¯, maka reaksi akan lebih mudah.
• Contoh, H2O gugus pergi yang lebih baik dari HO¯ karena H2O adalah basa lemah.
14
Trend gugus pergi pada tabel periodik
Mekanisme Reaksi Substitusi
Secara teori ada 3 kemungkinan mekanisme pemutusan dan pembentukan ikatan baru:
[1] Pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan.
• Reaksi diatas berlangsung pada satu tahap, sehingga laju reaksi bergantung pada konsentrasi kedua reaktan. Reaksi tersebut merupakan reaksi orde kedua dan mengalami SN2 (substitution nucleophilic bimolecular).
[2] Pemutusan ikatan terjadi terlebih dahulu sebelum pembentukan ikatan.
• Pada reaksi diatas, mekanisme reaksi terjadi dalam 2 tahap dan karbokation terbentuk sebagai senyawa intermedietnya. Karena tahap pertama adalah penentu laju maka hanya konsentrasi RX yang menentukan laju reaksi. Reaksi seperti ini disebut SN1 (substitution nucleophilic unimolecular).
• [3] Pembentuksn ikatan terjadi terlebih dahulu sebelum pemutusan ikatan.
• Mekanisme ini yang paling tidak mungkin karena pada keadaan intermediet terdapat 10 elektron disekitar atom karbon dan melanggar aturan oktet. Karena 2 mekanisme diawal memenuhi hukum oktet maka mekanisme ini dapat diabaikan.
Mekanisme Reaksi SN2
20
Stereokimia
• Semua reaksi SN2 prosesnya diawali dengan penyerangan oleh nukleofil dari sisi belakang, sehingga menghasilkan konfigurasi stereogenik kebalikan dari molekul awal.
21
3° Alkil Halida tidak mengalami reaksi SN2 karena halangan steriknya besar. Halangan sterik disebabkan oleh gugus R yang besar sehingga nukleofil semakin sulit untuk menyerang.
Mekanisme Reaksi SN1 (Unimolecular)
Diagram Energi
• Laju reaksi SN1 ditentukan oleh tipe alkil halidanya.
27•Trend ini kebalikan dari reaksi SN2.
Stabilitas Karbokation
inductive effects dan hyperconjugation
Reaksi Eliminasi
• Reaksi eliminasi melibatkan peristiwa kehilangan elektron dari material awal untuk membentuk ikatan pada produknya.
30
Mekanisme Reaksi
• Ada 2 jenis mekanisme eliminasi, yaitu—E2 dan E1.
• Mekanisme E2—bimolecular elimination
• Mekanisme E1—unimolecular elimination
• Mekanisme E2 dan E1 dibedakan berdasarkan waktu pemutusan dan pembentukan ikatan, analogi dengan mekanisme SN2 and SN1.
Eliminasi bimolecular (E2)
Diagram Energi
The Zaitsev (Saytzeff) Rule
• Ketika alkil halida memiliki 2 atau lebih karbon , maka produk alkena yang terbentuk lebih dari 1.
• Ketika ini terjadi, salah satu produk yang akan menjadi dominan.
• Produk utama adalah produk yang lebih stabil, Fenomena ini sesuai dengan Zaitsev rule.
Eliminasi unimolecular (E1)
Diagram Energi
• Laju reaksi E1 meningkat dengan bertambahnya jumlah gugus R yang terikat pada atom C-X.
Mekanisme SN1, SN2, E1, atau E2
Cara sintesis
TERIMA KASIH