Spektrometrija masa u strukturnoj

analizi spojeva: Kako čitati MS spektre?

Dr. sc. Ivanka Jerić

Laboratorij za kemiju ugljikohidrata, peptida i glikopeptida

Zavod za organsku kemiju i biokemiju

MS info dan – IRB – 6. lipnja 2013.

Ivanka Jerić - MS info dan 2

Informacije skrivene u MS spektrima

Kvalitativna analiza

• snimanje spektra uzorka

• određivanje molekulske mase spoja

• analiza fragmentacije određenog molekulskog iona (product

ion)

• određivanje prekursora određenog fragmenta (precursor

ion)

Ivanka Jerić - MS info dan 3

Tekućinska kromatografija

Ionizacija Analizator masa Detektor

Ivanka Jerić - MS info dan 4

Q1 Q2 Q3

Full Scan MS (ukupna ionska struja)

170 210 250 290

210

222

268 280165

a

Kolizijska ćelija

Ivanka Jerić - MS info dan 5

Product Ion (MS/MS)

CID – Collision Induced Dissociation

a

Kolizijska ćelija

Q1 Q2 Q3

6

Peptidi: nomenklatura

http://www.ionsource.com/tutorial/DeNovo/DeNovoTOC.htm

Ivanka Jerić - MS info dan

Ivanka Jerić - MS info dan 7

Ivanka Jerić - MS info dan 8

immonium ions

Ivanka Jerić - MS info dan 9

Ivanka Jerić - MS info dan 10

Primjer: Boc-Phe-Val-OH

[M+H]+ = m/z 265

HN CHC

CH2

OHN CHC

CH

OH

O

CH3CH3

C

O

OC

CH3H3C

CH3

Ivanka Jerić - MS info dan 11

+H2N CH

CH2

HNHC C

CH2

O

N+ CH

HC CH3CH3

C

O

OC

CH3H3C

CH3 H

[M+H]+ = m/z 265

HN CHC

CH2

OHN CHC

CH

OH

O

CH3CH3

C

O

OC

CH3H3C

CH3

Ivanka Jerić - MS info dan 12

Primjer: H-Tyr-Pro-Phe-OH

H2N CHC

CH2

O

OH

N

C

OHN CHC

CH2

OH

O

[M+H]+ = m/z 426

Ivanka Jerić - MS info dan 13

+H2N

C

OHN CHC

CH2

OH

O

H2N CHC

CH2

O

OH

N+

H2N CHC

CH2

O

OH

N

C

OHN CHC

CH2

OH

O

H3+N CHC

CH2

OH

O

[M+H]+ = m/z 426

Ivanka Jerić - MS info dan 14

Primjer: Boc2-Tyr-Pro-Phe-OGlc

HN CHC

CH2

O

O

N

C

OHN CHC

CH2

O

O

O

OH

OH

OH

OHBoc

Boc

[M+H]+ = m/z 788

Ivanka Jerić - MS info dan 15

NH

NH

H2N

H2N

O

O

234

Ivanka Jerić - MS info dan 16

Ivanka Jerić - MS info dan 17

Ivanka Jerić - MS info dan 18

Ivanka Jerić - MS info dan 19

Primjer

O

NHCHC

CH2

O

OH

N

C

O HN CHC

CH2

O

N

C NH2

O

OHOH

OHOH

[M+H]+ = m/z 684

Ivanka Jerić - MS info dan 20

Ivanka Jerić - MS info dan 21

O

NHCHC

CH2

O

OH

N

C

O HN CHC

CH2

O

N

C NH2

O

OO

OO

[M+H]+ = m/z 764

Ivanka Jerić - MS info dan 22

Primjer: H-Tyr-Pro-Phe-OGlc

Ivanka Jerić - MS info dan 23

Ivanka Jerić - MS info dan 24

Journal of Mass Spectrometry

American Journal of Mass Spectrometry

Rapid Communications in Mass Spectrometry

Za sve dodatne informacije:

Ivanka Jerić ivanka.jeric@irb.hr

Lidija Brkljačićlidija.brkljacic@irb.hr