20.2 lipidos

Bioquímica 1Unidad 8

Lípidos

Briseño

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8.2 Ácidos grasos8. Lípidos

Briseño

oLos monómeros de los lípidos son los ácidos grasos.

oAunque los ácidos grasos se encuentran en cantidades muy grandes como componentes fundamentales en las células (ergo en los tejidos), pues generalmente están unidos a otros compuestos como carbohidratos (glucolípidos) o a proteínas (lipoproteínas), en estado libre, aparecen en trazas (forma que se transportan en el plasma).

Lípidos.Ácidos grasos.

Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.

Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 285.

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.

Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121.

oSe han aislado unas 100 clases diferentes de ácidos grasos procedentes de diversos lípidos de animales, vegetales y microorganismos.


Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.

Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.Parte 1. Componentes moleculares de las células.

Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286.

oLos ácidos grasos son moléculas formadas por una cadena hidrocarbonada lineal (tipo alifático) con un grupo carboxilo terminal.





Grupo carboxilo:También conocido como grupo carboxi (–COOH)Se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

o Los ácidos grasos (AG) tienen en sus moléculas dos zonas diferentes:

o En un extremo de su molécula una zona hidrófila (polar o iónica por el grupo carboxilo COOH).

o En otro extremo de la molécula, una zona lipófila (apolar o hidrofóbica por la cadena hidrocarbonada).

o Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas (del griego amphi doble).


BriseñoBioquímica. Rawn. 1a edición. 1989. Editorial Mc. Graw Hill. Volumen 1.

Parte 2. Conformación y función de las proteínas.Capítulo 9. La estructura de las membranas biológicas: 209.

Lípidos.Ácidos grasos.Polaridad.

Briseño

CabezaGrupo Carboxilo

(polar)

ColaCadena

hidrocarbonada(no polar)

Bioquímica. Rawn. 1a edición. 1989. Editorial Mc. Graw Hill. Volumen 1.Parte 2. Conformación y función de las proteínas.

Capítulo 9. La estructura de las membranas biológicas: 209.

Zona hidrofílica

Zona hidrofóbica

oPor eso, en presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula, que también reduce la movilidad del lípido.


Briseño

o Si se colocan AG en agua o en otro solvente polar, forman una capa superficial debido a su baja densidad y formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, (fuera del agua), de manera que no estén en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua.

o Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela.

Lípidos.Ácidos grasos.Autoagregación.

Briseño

oLa mayoría de las funciones de los lípidos se deben a sus propiedades de auto-agregación, que permite también su interacción con otras biomoléculas.

Lípidos.Ácidos grasos.Autoagregación.

Briseño

oLa cola hidrocarbonada puede estar saturada si sólo contiene enlaces simples (todos los carbonos están saturados con hidrógenos).

oLa cola hidrocarbonada puede estar insaturada si tiene uno o más enlaces dobles.


BriseñoBioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.

Sección I. Los materiales de la célula.Capítulo 3. Lípidos: 42.

Una manera de

clasificarlos tomando en

cuenta el tipo de

enlaces.

oÁcidos grasos saturados su nombre termina en “anoico”.

oÁcidos grasos insaturados su nombre termina en “enoico”.

Lípidos.Ácidos grasos.Nomenclatura.

BriseñoApuntes de la QFB María Elena Blásquez Gutiérrez.

Profesora Tiempo Completo de la Academia de Bioquímica FMBUAP.Mayo 2012.

Mnemotecnia:SAANOIINENOI

oSólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.

oLas cadenas rectas permiten el empaquetamiento (en zig-zag) de las moléculas, produciendo un sólido como la mantequilla o grasa de la carne (ácidos grasos de origen animal).

oSon sólidos a temperatura ambiente.

Lípidos.Ácidos grasos saturados.

Briseño

oA temperaturas más altas, algunos enlaces rotan, lo que resulta en acortamiento de la cadena, con lo que se explica por qué las biomembranas se hacen más delgadas con los aumento de temperatura.

Lípidos.Ácidos grasos saturados.

BriseñoBioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.

Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.

oTienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos (se doblan), con cambios de dirección en los lugares donde aparece un doble enlace.

oSuelen ser líquidos a temperatura ambiente.

oEs el caso de los aceites vegetales (oliva o girasol).

Lípidos.Ácidos grasos insaturados.

Briseño

oEn los AG insaturados se observa un tipo de isomerismo geométrico debido a que los dobles enlaces son estructuras rígidas que impiden la rotación.

oLas moléculas que los contienen pueden presentarse en dos formas (isómeros):

ocis y trans.

Lípidos.Ácidos grasos insaturados.Cis y Trans.



o Isómero cis (Z zusammen juntos)o Isómero trans (E entgegen

opuesto).o En los isómeros trans, los grupos

semejantes o idénticos se encuentran en el lado opuesto de un doble enlace, mientras que en los cis, están en el mismo lado del doble enlace.

Lípidos.Ácidos grasos insaturados.Cis y trans



oEsto tiene profunda importancia para la organización molecular en membranas celulares y sobre las posiciones ocupadas por AG en moléculas más complejas como los fosfolípidos.

oLos dobles enlaces trans alteran estas relaciones espaciales.

Briseño

Lípidos.Ácidos grasos insaturados.Cis y trans


Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.

oLos AG trans están presentes en ciertos alimentos y surgen como subproducto durante la saturación de ácidos grasos durante la hidrogenación (“solidificación” de aceites naturales en la manufactura de la margarina).

oHoy se sabe que el consumo de AG trans es nocivo para la salud y se relaciona con el riesgo de enfermedades cardiovasculares y DM.

Briseño

Lípidos.Ácidos grasos insaturados.Trans


Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.

Lípidos.Estructura molecular.

Briseño

Ácidos grasos saturados• Átomos de carbono saturados (cada uno con 2

H)• Unidos por un solo enlace

Ácido graso Cis-insaturado• Átomos de carbono insaturados (cada uno con

1 H)• Unidos por enlace doble. Configuración Cis

Ácido graso Trans-insaturado• Átomos de carbono insaturados (cada uno con

1 H)• Unidos por enlace doble. Configuración Trans

oEntonces, los AG difieren entre sí por la longitud de su cadena por el número y posición de sus enlaces dobles.





oLos AG más abundantes tienen un número par de átomos de carbono, con cadenas de longitudes comprendidas entre los 14 y 22 átomos de carbono, aunque predominan los de 16 a 18 átomos de carbono.

oLos AG insaturados predominan sobre sobre los saturados, especialmente en las plantas superiores y en los animales que viven a temperaturas bajas.


Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.

Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121.Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.



oLas bacterias tienen AG más simples y en menor cantidad, además, no se les han encontrado AG con más de un doble enlace.

oLos AG con un número impar de átomos de carbono aparecen sólo en cantidades mínimas en los animales terrestres, pero en muchos organismos marinos se presentan en cantidades importantes.


BriseñoBioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.



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BibliografíaBioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger.28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 285-314.

Bioquímica Ilustrada. Harper.28a edición. 2010. Editorial Mc. Graw Hill.Sección II Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121-130.Briseño

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BibliografíaBioquímica. Rawn. 1a edición. 1989. Editorial Mc. Graw Hill.Volumen 1. Parte 2. Conformación y función de las proteínas. Capítulo 9. La estructura de las membranas biológicas: 209-233.

Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.2011. Edit. Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10.Capítulo 3. Lípidos: 41-56.

Briseño

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BibliografíaApuntes de la QFB María ElenaBlásquez Gutiérrez.Profesora tiempo completo de laAcademia de Bioquímica.Facultad de Medicina de la BeneméritaUniversidad Autónoma de Puebla.Mayo del 2012.

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20.2 lipidos