Karbohidrat (2) kelompok 1

KarbohidratKarbohidrat

Kelompok 1Kelompok 1

• Andy Octavian• Wardatul khoiriyah• Indah puji lestari

Karbohidrat : Merupakan polihidroksi aldehid dan keton atau turunannya. Mempunyai rumus empiris Cn(H2O)m.

Karbohidrat mempunyai banyak fungsi penting dalam sistem hayati

Dinding selSerat Jaringan kayu

Sumber energiKomponen darah

Bahan genetikRibosa & deoksiribosaKoenzim AntibiotikDinding sel bakteri

DefinisiDefinisi

KlasifikasiKlasifikasi1. Monosakarida Dari gugus aldehid(aldosa), contoh: glukosa, galaktosa,

ribosa dan deoksiribosa. Dari gugus keton(ketosa), contoh: fruktosa.

2. Oligosakarida adalah polimer dari 2-10 monosakarida dan biasanya bersifat larut dalam air . Jenis oligosakarida:

Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun  dari dua polimer monosakarida, contoh: maltosa (disakarida yg diperoleh dari hidrolisis pati), selobiosa (disakarida yg diperoleh dari hidrolisis parsial selulosa),Laktosa(C12H22O11.H2O), Sukrosa(C11H22O11)

Triosa adalah karbohidrat yang tersusun dari tiga polimer monosakarida. Contoh Triosa adalah Maltotriosa dan Rafinosa.

3. Polisakarida, contoh: selulosa,kitin, pati, glikogen, heparin.

PenamaanPenamaan

Konfigurasi Sistem D dan L

Suatu monosakarida merupakan anggota deret D jika gugus hidroksil pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 juga terletak di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer. Contoh:

CHO CHO

HO H H OH

HO H H OH

H OH HO H

CH2OH CH2OH

D-liksosa L-ribosa

Anggota deret L,apabila OH pada karbon kiral terakhir diproyeksikan ke kiri. Contoh:

CHO CHO

H OH HO H

H OH HO H

HO H HO H

CH2OH CH2OH

L-liksosa L-ribosa

Konfigurasi yg berhubungan (konfigurasi asam tartarat) ada 3 tahap

1.D-gliseraldehida diolah dengan HCN, hasil: campuran sianohidrin yg diastereomer dan letak kiralitas baru.

2.Tiap sianohidrin diastereomerik dihidrolisis

3.Gugus CH2OH ujung dioksidasi untuk menghasilkan 2 asam tartarat

Mekanisme konfigurasi asam tartarat hal 323

CHO

H C OH

CH 2OH

Konfigurasi aldoheksosa hal 324

MonosakaridaMonosakarida

Gula sederhana karbohidrat =/=> dihidrolisis sakarida yg lebih sederhana.

Berdasarkan jumlah atom C : triosa, tetrosa, pentosa, dan heksosa

Berdasarkan gugus fungsi : aldosa dan ketosa triosa : gliseraldehid (aldosa) dan dihidroksi aseton

(ketosa)

OligosakaridaOligosakarida

• Oligosakarida merupakan polimer yang terdiri dari 2-8 monosakarida. Sehingga oligosakarida dapat berupa disakarida, trisakarida dan lainnya.

• Contoh oligosakarida:

1. Maltosa merupakan disakarida utama yg diperoleh dari hidrolisis pati.

2. Selobiosa disakarida yg diperoleh dari hidrolisis parsial selulosa.

3. Laktosa disakarida yg terdiri dari 2 monosakarida berlainan.

4. Sukrosa

Struktur LaktosaStruktur Laktosa

β-D-galaktopiranosil-(1→4)-D-glukosa

Struktur MaltosaStruktur Maltosa

4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose

SukrosaSukrosa

β-D-glukopiranosil-α-D-fruktofuranosida

SelobiosaSelobiosa

Selobiosa adalah disakarida yang terisolasi dari selulosa yang terhidrolisis sebagian dan dapat dihidrolisis lebih lanjut menjadi D-glukosa dengan suatu katalis asam atau emulsin enzim.

Uji MolischUji MolischUji molisch adalah uji kimia kualitatif untuk mengetahui

adanya karbohidrat. Reaksi positif ditandai dengan munculnya cincin ungu di permukaan antara lapisan asam dan lapisan sampel.

H2SO4 pekat (dapat digantikan asam kuat lainnya) berfungsi untuk menghidrolisis ikatan pada sakarida untuk menghasilkan furfural. Furfural ini kemudian bereaksi dengan reagent Molisch, α-naphthol membentuk cincin yang berwarna ungu.

Rumus Haworth dan Rumus Konformasi Rumus Haworth dan Rumus Konformasi

• Pada rumus haworth, gugus CH2OH ujung ditempatkan diatas bidang cincin untuk deret D, dan di bawah bidang untuk deret L. perhatikan bahwa gugus apa saja yg berada di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer berada di sebelah bawah dalam proyeksi Haworth dan gugus apa saj ayg terletak di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer berada di sebelah atas dalam rumus Haworth.

Polisakarida Polisakarida

• Polisakarida adalah senyawa dalam molekul-molekul yg mengandung banyak satuan monosakarida yg dipersatukan dengan ikatan glukosida. Contoh: selulosa, kitin, pati, glikogen, dan heparin.

• Selulosa

merupakan polimer lurus dari 1,4-β-D-glukosa. Hidrolisis dalam HCl 40% dalam air menghasilkan D-glukosa.

• Pati

Pati dipisahkan menjadi 2 fraksi berdasarkan kelarutan bila dibubur(triturasi) dengan air panas,20% amilosa(larut) dan 80% amilopektin(tidak larut).

amilosa

amilopektin

amilopektin

Hidrolisis lengkap amilopektin menghasilkan D-glukosa.namun hidrolisis tak lengkap menghasilkan campuran maltosa dan isomaltosa. Campuran ini disebut dekstrin yg digunakan untuk lem , pasta dan kanji tekstil.

Amilopektin H₂O dekstrin H₂O maltosa + isomaltosa H₂O D-glukosa.

• Kitin

Merupakan polisakarida bangunan utama hewan

OKSIDASI MONOSAKARIDAOKSIDASI MONOSAKARIDA

• Suatu gugus aldehid sangat mudah di oksidasi menjadi suatu gugus karboksil. Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti reagent tollens, suatu larutan dari basa Ag(NH₃)₂ , disebut gula pereduksi. ⁺

HO H

H OH

OHH

CH₂OH

CH2OHC O

D-fruktosa

Produk-produk hasil oksidasi monosakaridaProduk-produk hasil oksidasi monosakarida

Asam Aldonat

Asam Aldarat

Asam Uronat

Asam AldonatAsam Aldonat

Produk oksidasi dari gugus aldehida suatu aldosa adalah suatu asam polihidroksi karboksilat yang disebut asam aldonat (aldonic acid).

D-glukosa

HOOH

CO2 H

HOH

OHHH

H

CH2 OH

D-glukonatSuatu asam aldonat

Br2 +H 2O

Ph 5-6

Asam AldaratAsam Aldarat

Asam aldarat atau polihidroksi karboksilat yang merupakan produk hasil oksidasi gugus aldehid dan juga gugus hidroksi ujung (alkohol primer) dari suatu monosakarida, yang disebut asam polihidroksi karboksilat.

D-glukosa

CO2H

CO2H

OHHO

OHOHH

HH

HKNO3

kalor

Asam D-glukaratSuatu asam aldarat

Asam UronatAsam UronatAsam uronat adalah produk hasil

oksidasi gugus CH₂OH ujung yang dioksidasi oleh enzim tanpa teroksidasi gugus aldehid

D-glukosa

[O]

enzime

CO₂H

CO₂H

Asam D-glukuronat Suatu asam uronat

teroksidasi

Oksidasi monosakarida menggunakan asam periodatOksidasi monosakarida menggunakan asam periodat

Oksidasi asam periodat merupakan uji untuk 1,2-diol dan untuk 1,2-atau α-hidroksi dari aldehid maupun keton. Suatu senyawa yang mengandung gugus semacam itu dioksidasi dan dipaksapisah oleh asam periodat (HIO₄). Produk yang dihasilkan dari oksidasi ini adalah dua aldehid atau keton.

Oksida asam periodat digunakan dalam analisis karbohidrat. Dalam karbohidrat,oksidasi gugus hidroksil dalam berlangsung lebih lanjut dibandingkan oksidasi dengan 1,2-diol sederhana.

HIO₄ HCH

O

formaldehid3 HCOH+

o

Asam format

eritrosa

Teroksidasi menjadi HCHO

Teroksidasi menjadi HCO2H

Reduksi monosakaridaReduksi monosakarida

Baik aldosa maupun ketosa dapat direduksi oleh zat pereduksi karbonil . Produk reduksi D-glukosa disebut D-glukositol atau sorbitol.

D-glukosa D-gluksitol

Reaksi pada gugus hidroksilReaksi pada gugus hidroksil

Gugus hidroksil dapat diesterifikasi oleh asam karboksilat atau asam anorganik dan digunakan untuk membentuk eter. Karbohidrat juga bertindak sebagai diol untuk membuat asetal atau ketal siklik dengan aldehid atau keton.

• Pembentukan asetat

reaksi yang lazim untuk esterifikasi alkohol adalah anhidrida asam asetat dg natrium asetat/piridina sebagai katalis basa. Pada suhu dibawah 0°C reaksi asilasi akan lebih cepat sehingga baik α- ataupun β-D-glukosa menghasilkan pentasetat padananya

hal. 338

• Pembentukan eter

dimetil sulfat merupakan ester anorganik dengan gugus pergi yang sangat baik, senyawa ini digunakan untuk membentuk eter metil.

hal.338

bila monosakarida diolah dengan dimetil sulfat yg berlebih dan NaOH semua gugus hidroksil diubah menjadi gugus metoksil

hal. 338

• Pembentukan asetal dan ketal siklik

karbohidrat banyak mengandung gugus OH terkadang diinginkan untuk memblokade beberapa d antaranya untuk dilaksanakan reaksi selektif pada gugus karbonil yg lain. Asetal dan ketal merupakan gugus blokade senyawa yg lazim.

hal 339.

Thank You Thank You