19
ครูเชาวลิต แย้มศิริ : เคมีพื้นฐาน ม.4 วิทยาศาสตร์ แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์ เรโซแนนซ์ (Resonance) คือ ปรากฏการณ์อย่างหนึ่งที่เกิดกับสารบางชนิดที่ไม่สามารถจะ เขียนสูตรโครงสร้างแทนได้เพียงสูตรเดียวตามสมบัติที่เป็นจริง จึงเขียนอยู่ในรูปที่เรียกว่า เรโซแนนซ์ หรือ เรโซแนนซ์ไฮบริจด์ (Resonance hybrid) สูตรโครงสร้างของ SO 2 เขียนสูตรโครงสร้างให้เป็นตามกฎออกเตตจะพบว่า SO 2 มีพันธะ S กับ O เป็นพันธะคู1 พันธะ และพันธะเดี่ยว 1 พันธะ ดังนีO S O S O O O O S แบบ 1 แบบ 2 เขียนแทนด้วย O O S แรโซแนนซ์ไฮบริดจ์ SO 2 มีสูตรโครงสร้าง 2 แบบ ซึ่งแต่ละแบบเห็นได้ว่านิวเคลียสของอะตอมอยู่ในตาแหน่ง เหมือนกันต่างกันที่การจัดเวเลนต์อิเล็กตรอนรอบนิวเคลียส และจากผลการทดลองพบว่าความยาวพันธะ ระหว่าง S กับ O เท่ากับ 143 pm เท่ากันทั้งสองพันธะ ซึ่งเป็นพันธะมีลักษณะเหมือนกันคือเป็น พันธะชนิดเดียวกัน แสดงว่าสูตรโครงสร้างของ SO 2 ทั้งสองแบบ ไม่ถูกต้อง แต่เขียนเช่นนั้นก็เพื่อเขียน ให้เป็นไปตามกฎออกเตตเท่านั้น ส่วนมากนิยมเขียนสูตรแบบเรโซแนนซ์ จากการศึกษาความยาวพันธะระหว่าง S กับ O ใน SO 2 พบว่ามีค่าอยู่ระหว่างพันธะคู่และ พันธะเดี่ยวของ S กับ O อาศัยข้อมูลข้างต้นอธิบายได้ว่า S 1 อะตอมกับ O 2 อะตอมใช้ อิเล็กตรอนร่วมกัน 3 คู่ดูเสมือนว่า S กับ O แต่ละอะตอมใช้อิเล็กตรอนเฉลี่ยรวมกัน 1 1/2 คูคือ จานวนอิเล็กตรอนที่ร่วมพันธะทั้ง 3 คู่มีอยู2 คู่ที่อยู่ระหว่างอะตอมของ S กับอะตอมของ O ทั้งสอง ส่วนที่เหลืออีกคู่หนึ่งจะเคลื่อนที่ไปมาระหว่างอะตอมของ S กับอะตอมของ O ทั้งสองเป็นผลให้ความ ยาวพันธะทั้งสองเท่ากัน ใบความรู้ที่ 13 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์

ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

  • Upload
    others

  • View
    11

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ

เรโซแนนซ (Resonance) คอ ปรากฏการณอยางหนงทเกดกบสารบางชนดทไมสามารถจะเขยนสตรโครงสรางแทนไดเพยงสตรเดยวตามสมบตทเปนจรง จงเขยนอยในรปทเรยกวา เรโซแนนซ หรอ เรโซแนนซไฮบรจด (Resonance hybrid)

สตรโครงสรางของ SO2 เขยนสตรโครงสรางใหเปนตามกฎออกเตตจะพบวา SO2 มพนธะ S กบ O เปนพนธะค 1 พนธะ และพนธะเดยว 1 พนธะ ดงน

OS

OS

O O O OS

แบบ 1 แบบ 2เขยนแทนดวย O O

S

แรโซแนนซไฮบรดจ SO2 มสตรโครงสราง 2 แบบ ซงแตละแบบเหนไดวานวเคลยสของอะตอมอยในต าแหนงเหมอนกนตางกนทการจดเวเลนตอเลกตรอนรอบนวเคลยส และจากผลการทดลองพบวาความยาวพนธะระหวาง S กบ O เทากบ 143 pm เทากนทงสองพนธะ ซงเปนพนธะมลกษณะเหมอนกนคอเปนพนธะชนดเดยวกน แสดงวาสตรโครงสรางของ SO2 ทงสองแบบ ไมถกตอง แตเขยนเชนนนกเพอเขยนใหเปนไปตามกฎออกเตตเทานน สวนมากนยมเขยนสตรแบบเรโซแนนซ

จากการศกษาความยาวพนธะระหวาง S กบ O ใน SO2 พบวามคาอยระหวางพนธะคและพนธะเดยวของ S กบ O อาศยขอมลขางตนอธบายไดวา S 1 อะตอมกบ O 2 อะตอมใชอเลกตรอนรวมกน 3 คดเสมอนวา S กบ O แตละอะตอมใชอเลกตรอนเฉลยรวมกน 1 1/2 ค คอจ านวนอเลกตรอนทรวมพนธะทง 3 คมอย 2 คทอยระหวางอะตอมของ S กบอะตอมของ O ทงสอง สวนทเหลออกคหนงจะเคลอนทไปมาระหวางอะตอมของ S กบอะตอมของ O ทงสองเปนผลใหความยาวพนธะทงสองเทากน

ใบความรท 13 เรอง แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ

Page 2: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

2

ตวอยางสารบางชนดทมโครงสรางเปนแบบเรโซแนนซ

โอโซน (O3)

OO O

สตรตามกฎออกเตต

O OO128 pm 128 pm

116.5 0

ความยาวพนธะ O - O เทากนทงสองขาง

O OO

แบบ 1 แบบ 2

OO O

เขยนแทนดวย O OO

ไนโตรเจนไดออกไซด (NO2)

N

O OO - N = O O = N - O เขยนแทนดวย O N O

แบบ 1 แบบ 2 ไนเตรตไอออน (NO3

- )

NO

O O OO

ON N

O

O ONO

O O

- - - -

สตรแบบออกเตต แบบ 1 แบบ 2 แบบ 3

เขยนแทนดวย NO

O O

Page 3: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

3

ไซยาเนตไอออน (OCN- )

[ N - C O ]- [ N = C = O ]- [ N C - O ]- เขยนแทนดวย N C O

แบบ 1 แบบ 2 แบบ 3

คารบอเนตไอออน (CO32- )

OO

OCเขยนแทนดวย

แบบ 1 แบบ 2 แบบ 3สตรแบบออกเตต

2-2-2-2-

OO

OC

OO

OCC

O

O OOO

OC

เบนซน (C6H6)

C

CC

C

CC

C

CC

C

CCH

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

HC

CC

C

CC

เขยนแทนดวย

HH

H

H

H

H

แบบ 1 แบบ 2โครงสรางแรโซแนนซ

Page 4: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

4

โครงสรางของโมเลกลโคเวเลนต

จากการศกษาสมบตและโครงสรางของสารตาง ๆ จะพบวาสารทมโครงสรางตางกนจะมสมบตตางกน ถงแมวาจะมสตรโมเลกลเหมอนกนหรอไมกตาม เชน เอทานอล และเมทานอล และเมทอกซ-มเทน ซงมสตรโมเลกลเปน C2H6 เหมอนกน แตมสตรโครงสรางตางกนจงท าใหสารทงสองมสมบตตางกนดวย

เอทานอล เมทอกซมเทน

สมบต - เปนของเหลว ไมมส - ละลายน าได - จดหลอมเหลว -117 0C - จดเดอด 78.5 0C

สมบต - เปนแกส ไมมส - ไมละลายน า - จดหลอมเหลว -138.5 0C - จดเดอด -23 0C

จากตวอยางทงสองนแสดงใหเหนวา โครงสรางโมเลกล (รปรางโมเลกล) มความสมพนธกบสมบตของสาร ดงนนในการศกษาสมบตของสารจงจ าเปนตองทราบโครงสรางโมเลกลหรอรปรางโมเลกลของสารนนดวย

รปรางโมเลกลโคเวลนต

การจดเรยงอะตอมตาง ๆ ในโมเลกลโคเวเลนต มต าแหนงและทศทางทแนนอนจงท าใหโมเลกลโคเวเลนตของสารตาง ๆ มรปรางแตกตางกน สงทใชบอกรปรางโมเลกลโคเวเลนตจะเปนอยางไรนน คอ การจดเวเลนซอเลกตรอนรอบอะตอมกลางของธาตในโมเลกลโคเวเลนต นอกจากนน ความยาวพนธะและมมระหวางพนธะยงสามารถใชบอกรปรางโมเลกลไดดวย

ความยาวพนธะ (Bond length) คอ ระยะทางระหวางนวเคลยสของอะตอมคหนงทมพนธะ ตอกน

มมระหวางพนธะ (Bond angle) คอ มมทเกดจากอะตอมสองอะตอมท ากบอะตอมกลางหรอมมทเกดระหวางพนธะสองพนธะ เชน

Page 5: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

5

y

x x

มม เปนมมระหวางพนธะในโมเลกล yx2 และมมระหวางพนธะจะกวางหรอแคบขนอยกบแรงผลกระหวางอเลกตรอนคโดดเดยวและอเลกตรอนครวมพนธะรอบ ๆ อะตอมกลาง โดยถอหลกวาโมเลกลทเสถยรจะตองมพลงงานต า นนคอ อะตอมในโมเลกลตองจดเรยงตวกนเพอใหม แรงผลกของคอเลกตรอนใหนอยทสด

การท านายรปรางโมเลกลโคเวเลนต

โมเลกลโคเวเลนตจะมรปรางเปนอยางไร พจารณาจาก 1. จ านวนอเลกตรอนครวมพนธะรอบอะตอมกลาง (Bonding Pair electron)=>BP 2. จ านวนอเลกตรอนคโดดเดยวรอบอะตอมกลาง (Non-bonding electron) =>LP ดงนน การท านายรปรางโมเลกลใหเลอกอะตอมกลาง ซงเปนอะตอมทสรางพนธะไดมากทสดกอน และนบจ านวนพนธะทอะตอมกลางสรางได และจ านวนอเลกตรอนคโดดเดยวรอบอะตอมกลางนน แรงผลกทงหมดของคอเลกตรอนทเกดจากการสรางพนธะ และไมไดสรางพนธะจะท าใหเกดรปรางโมเลกลทแตกตางกนดงน

1. รปรางเสนตรง ( Linear) โมเลกล BeCl2 มสตรโครงสรางแบบจดและแบบเสน ดงน อะตอมกลาง Be ในโมเลกล BeCl2 มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 2 และทงสองเปน 2อเลกตรอนครวมพนธะ ซงจะเกดการผลกกนใหหางกนมากทสด ท าใหโมเลกลเปนรปรางเสนตรง มมมระหวางพนธะเปน 180 0 ดงรป

ในโมเลกล CO2 มสตรแบบจดและแบบเสนดงน

O C O O = C = Oและ

Page 6: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

6

อะตอมกลาง C ในโมเลกล CO2 มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 4 และทง 4 เปนอเลกตรอนครวมพนธะค 2 พนธะ ซงจะเกดแรงผลกกนใหมากทสด ท าใหโมเลกลเปนรปเสนตรง มมมระหวางพนธะเปน 180 0 ดงรป

สรป

โมเลกลหรอไอออนโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางม 2 พนธะ จะเปนพนธะชนดใดกได และไมมอเลกตรอนคโดดเดยว โมเลกลหรอไอออนนนจะมรปรางเปน เสนตรง

2. รปรางสามเหลยมแบนราบ (Trigonal planar) ในโมเลกล BCl3 มสตรแบบจดและแบบเสน ดงน

Cl B Cl และ Cl - B - ClCl Cl

อะตอมกลาง B ในโมเลกล BCl3 มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 3 และทง 3 เปนอเลกตรอน ครวมพนธะเดยว 3 พนธะ ซงเกดการผลกกนใหหางกนมากทสด ท าใหโมเลกลเปนรปสามเหลยมแบนราบ มมมระหวางพนธะเปน 120 0 ดงรป

คารบอนเนตไอออน ( CO3)

2- มสตรโครงสรางแบบจดและแบบเสน ดงน

O C OO 2-

CO

O O

2-และ

อะตอมกลาง C ใน CO3

2- มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 4 และทง 4 เปนอเลกตรอนครวมพนธะเดยว 2 พนธะ, พนธะค 1 พนธะ ซงจะเกดการผลกดนใหหางกนมากทสด ท าใหโมเลกลเปนรปสามเหลยมแบบราบเหมอน BCl3

Page 7: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

7

สรป โมเลกลหรอไอออนโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางม 3 พนธะ (ไมค านงถงชนดของพนธะ) และไมมอเลกตรอนคโดดเดยว โมเลกลหรอไอออนนนจะมรปรางเปน สามเหลยมแบนราบ

3. รปรางทรงสหนา (Tetarhedral) โมเลกลมเทน (CH4) มโครงสรางแบบจดและแบบเสนดงน

H C HH

H H

HH C H

อะตอมกลาง C ในโมเลกล CH4 มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 4 และทง 4 เปนอเลกตรอนครวมพนธะเดยว 4 พนธะ ซงเกดการผลกกนใหหางกนมากทสดท าใหโมเลกลเปนรปทรงสหนา มมมระหวางพนธะเปน 109.5 0 ดงรป

มเทน (CH4)

ซลเฟตไอออน (SO42- ) มสตรแบบจด และแบบเสนดงน

2-OO S O

O OO S O

O 2-และ

อะตอมกลาง S ใน SO4

2- ไอออน มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 6 , รบจากอะตอมอนมา 2 ท าใหม 4 คเปนอเลกตรอนครวมพนธะเดยว 4 พนธะ ซงจะเกดการผลกกนมากทสด ท าใหไอออนมรปรางเปน ทรงสหนา มมมระหวางพนธะเปน 109.5 0

ซลเฟตไอออน( SO42-)

สรป โมเลกล หรอไอออนโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางม 4 พนธะ (ไมค านงถงชนดของพนธะ) และไมมอเลกตรอนคโดดเดยวโมเลกลหรอไอออนนนจะมรปรางเปน ทรงสหนา

Page 8: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

8

ขอสงเกต โมเลกลฟอสฟอรส (P4) อะตอม P มเวเลนซอเลกตรอน 5 สรางพนธะเดยวกบ P อะตอมอนอก 3 อะตอมเหลออเลกตรอนคโดดเดยว 1 ค ผลกใหทกพนธะงอลง เกดรปรางเปนทรงสหนา ชนดทไมมอะตอมกลาง และมมมระหวางพนธะ P - P - P เทากบ 600

ทกมม ดงรป

P4

4. รปรางพระมดคฐานสามเหลยม (Trigonal bipyramiddal) โมเลกล PCl5 มโครงสรางแบบจดและแบบเสน ดงน

PCl Cl

Cl Cl

ClP

ClCl

ClCl Cl

อะตอมกลาง P ในโมเลกล PCl5 มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 5 และทง 5 เปนอเลกตรอนครวมพนธะเดยว 5 พนธะ ซงเกดการผลกกนใหหางกนมากทสด ท าใหโมเลกลเปนรปพระมดคฐานสามเหลยม มมมระหวางพนธะเปน 1200 และ 90 0 ดงรป

PCl5

สรป โมเลกลหรอไอออนโคเวเลนตใด ถาอะตอมกลางม 5 พนธะ (ไมค านงถงชนดของพนธะ) และไมมอเลกตรอนคโดดเดยวรปรางโมเลกลหรอไอออนจะเปนแบบ พระมดคฐานสามเหลยม

5. รปรางทรงแปดหนา (Octahedral) ในโมเลกล SF6 มโครงสรางแบบจดและแบบเสน ดงน

F F F

FS

F F F

F FS

F

F F

และ

Page 9: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

9

อะตอมกลาง S ในโมเลกล SF6 มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 6 และทง 6 เปนอเลกตรอนครวมพนธะเดยว 6 พนธะ ซงเกดจากการผลกกนใหหางกนมากทสด ท าใหโมเลกลเปนรปทรงแปดหนา มมมระหวางพนธะเปน 900 ดงรป

SF6 สรป โมเลกลหรอไอออนโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางม 6 พนธะ (ไมค านงถงชนดของพนธะ) และไมมอเลกตรอนคโดดเดยว รปรางโมเลกลหรอไอออนเปนแบบ ทรงแปดหนา

อเลกตรอนคโดดเดยวกบรปรางโมเลกล

โมเลกลโคเวเลนตทมสตรคลายกน (คอ มจ านวนอะตอมเปนอตราสวนเทากน) บางสารกมรปรางแตกตางกน เชน BeF2 และ BeCl2 มรปรางโมเลกลแตกตางกบ H2O และ H2S จากการพจารณาพบวาสงทท าใหรปรางโมเลกลของสารเหลานตางกนกคอ จ านวนเวเลนซอเลกตรอนรอบอะตอมกลางในโมเลกลวามจ านวนอเลกตรอน ครวมพนธะ และจ านวนอเลกตรอนคโดดเดยว แตกตางกนอยางไร

อเลกตรอนครวมพนธะ (Bond pair electrons) คอ อเลกตรอนคทใชรวมกนเพอเกดพนธะขน

อเลกตรอนคโดดเดยว (Lone pair electrons) คอ อเลกตรอนทไมไดใชเกดพนธะ

ตามปกตอเลกตรอนแตละคจะออกแรงผลกกน แรงผลกระหวางอเลกตรอนแตละคมากนอยไมเทากน ซงสามารถเขยนแรงผลกระหวางอเลกตรอนคตาง ๆ จากมากไปหานอยไดดงน

แรงผลกของ LP – LP > แรงผลกของ LP - BP > แรงผลกของ BP - BP การพจารณารปรางโมเลกลทอะตอมกลางมจ านวนอเลกตรอนครวมพนธะและอเลกตรอนคโดดเดยวแตกตางกนดงน 1. รปรางพระมดฐานสามเหลยม (Trigonal pyramidal) โมเลกล NH3 มสตรโครงสรางดงน

H N HH H

H - N - Hหรอ

Page 10: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

10

อะตอมกลาง N ในโมเลกล NH3 มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 5 มอเลกตรอนครวมพนธะ 3 ค และอเลกตรอนคโดดเดยว 1 ค อเลกตรอนทง 4 ค รอบอะตอมกลางทกลาวนจะผลกกนใหหางมากทสด โดยพยายามปรบตวใหอยในแนวเสนตรงทชออกจากอะตอมกลางไปยงมมทง 4 ของรปทรงสหนาคลายกบมเทน (CH4) และเนองจากแรงผลกระหวางอเลกตรอนคโดดเดยวกบอเลกตรอนครวมพนธะของอะตอม N ใน NH3 มคามากวาแรงผลกระหวางอเลกตรอนครวมพนธะกบอเลกตรอนครวมพนธะ จงท าใหมมระหวางพนธะ H - N - H ลดลงเหลอ 107 0 และมรปรางโมเลกลเปน รปพระมดฐานสามเหลยม ดงรป

สรป โมเลกลหรอไอออนโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางม 3 พนธะ (ไมค านงถงชนดพนธะ) และมอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ 1 ค รปรางโมเลกลหรอไอออนเปน พระมดฐานสามเหลยม (pyramidal)

2. รปรางโมเลกลแบบมมงอหรอตวว

โมเลกลของ H2O มสตรโครงสรางดงน

H O H H O H อะตอมกลาง O ในโมเลกล H2O มเวเลนซอเลกตรอนทงหมด 6 มอเลกตรอนครวมพนธะ 2 ค และอเลกตรอนคโดดเดยว 2 ค อเลกตรอนทง 4 ครอบอะตอมกลางนจะผลกกนใหหางกนมากทสดโดยพยายามปรบตวใหอยในแนวเสนตรงทชออกจากอะตอมกลางไปยงมมทง 4 ของรปทรงสหนาคลายกบมเทน (CH4) และเนองจากอเลกตรอนคโดดเดยวของ O ทง 2 คเกดแรงผลกมากกวาอเลกตรอนครวมพนธะจงท าใหมมระหวางพนธะ H - O - H มมมลดลงเหลอ 105 0 รปรางโมเลกล จงไมเปนเสนตรงแตเปนรปมมงอหรอ รปตวว ดงรป

สรป โมเลกลหรอไอออนโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางม 2 พนธะ (ไมค านงถงชนดของพนธะ) และมอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ 2 ค รปรางโมเลกลหรอไอออนเปน มมงอหรอตวว (Bent or V- shaped)

Page 11: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

11

ตารางท 1 แสดงรปรางโมเลกลของสารโคเวเลนต โครงสรางทางเรขาคณต คพนธะ คโดดเดยว รปราง ตวอยาง

2 0

BeCl2 , HgCl2 , HCN , C2H2 , OH-

3 0

BF3 , SO3 , CH2O , NO3

- , InBr3

2 1

SO2 , NOBr , O3 , SnCl3 , SnF2

4 0

SiCl4 , CCl4 , CH2Br2 , NH4

+ , SO42- , PO4

3- , BF4

- , SnCl4 , PH4+

3 1

AsI3 , PCl3 , H3O

+ , ClO3

- , SO32-

Page 12: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

12

ตารางท 1 แสดงรปรางโมเลกลของสารโคเวเลนต (ตอ) โครงสรางทางเรขาคณต คพนธะ คโดดเดยว รปราง ตวอยาง

2 2

Cl2O , H2S , SO2

2- , NO2

- , ClO2- , SeH2 ,

SnCl2 , SeCl2

5 0

PCl5 , AsF5 , BiCl5

4 1

SeF4 , SF4 , TeCl4

3 2

ICl3

2 3

KrF2 , ICl2

-

Page 13: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

13

ตารางท 1 แสดงรปรางโมเลกลของสารโคเวเลนต (ตอ) โครงสรางทางเรขาคณต คพนธะ คโดดเดยว รปราง ตวอยาง

6 0

SeF6 , TeF6 , PCl6

- , SiF6

2-

5 1

IF5 , AlF5

4 2

KrF4 , BrF4

(* M คอ ธาตทเปนอะตอมกลาง X คอ ธาตทลอมรอบอะตอมกลาง E คอ อเลกตรอนคโดดเดยว)

อนงโมเลกลของสารโคเวเลนตบางชนดสามารถมอะตอมกลางตาง ๆ กนไดมากกวาหนงแหง ดงนน จงสามารถมรปรางไดตางกน ทงนขนอยกบเกณฑในการยดอะตอมของธาตใดในโมเลกลเปนอะตอมกลาง เชน กรดอะซตก (CH3COOH) มสตรโครงสรางดงน

H C C O HH O

H H

OHH C C O H1

23

ถาใช C (1) เปนอะตอมกลาง โมเลกลของ CH3COOH มรปรางเปน ทรงเหลยมสหนา ถาใช C (2) เปนอะตอมกลาง โมเลกลของ CH3COOH มรปรางเปน สามเหลยมแบนราบ ถาใช C (3) เปนอะตอมกลาง โมเลกลของ CH3COOH มรปรางเปน มมงอหรอตวว

Page 14: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

14

หลกการท านายรปรางโมเลกลและไอออนโคเวเลนต

1. ตองทราบเวเลนซอเลกตรอนแตละอะตอม หรอทราบเลขอะตอมของธาต แลวจดเรยงอเลกตรอนในระดบพลงงานตาง ๆ ท าใหทราบเวเลนซอเลกตรอน 2. ตองทราบสตรเคม ของสารทจะท านายรปรางโมเลกล 3. น าขอมลขอ 1. และขอ 2. มาเขยนสตรโครงสรางแบบจด หรอสตรโครงสรางแบบลวอส ตามโมเลกลหรอไอออนของสารนน 4. พจารณาดทอะตอมกลางของธาตของสตรโครงสรางทเขยนขน วามการจดเรยงอเลกตรอนครวมพนธะและอเลกตรอนคโดดเดยว ตลอดจนจ านวนพนธะวาเปนอยางไร เขาขายลกษณะรปรางแบบไหนกท านายเปนรปรางโมเลกลหรอไอออนแบบนน ขอสงเกต การท านายรปรางของสารโคเวเลนตไมควร เขยนสตรโครงสรางแบบเสน เพราะอเลกตรอนคโดดเดยวจะไมปรากฏ ซงจะท าใหท านายรปรางของสารโคเวเลนตผดได

ตวอยาง จงท านายรปรางของสารโคเวเลนตของสารตอไปน ก. Cl2O ข. COCl2 ค. ClO3

- ง. PO4

3-

วธท า ในแตละขอ ทราบสตรเคม นอกจากนนยงตองทราบเวเลนซอเลกตรอนของแตละธาต คอ C , P , O และ Cl มเวเลนซอเลกตรอนเปน 4, 5, 6 และ 7 ตามล าดบ สารประกอบหรอ

ไอออน สตรโครงสรางแบบจด

รปรางของสารประกอบหรอไอออน

อธบาย

ก. Cl2O Cl O Cl O

Cl Clมมงอ

O อะตอมกลางม 2 พนธะ (อเลกตรอนครวมพนธะ 2 ค)และอเลกตรอนคโดดเดยว 2 ค มลกษณะเชนเดยวกนกบโมเลกลทมรปรางเปนแบบมมงอ

ข. COCl2 Cl C Cl

O

OC

Cl Clสามเหลยมแบนราบ

C อะตอมกลางม 3 พนธะเปนพนธะค 1 พนธะและพนธะเดยว 2 พนธะและไมมอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ ซงท าใหมรปรางเชนเดยวกบโมเลกลทมรปรางเปนสามเหลยมแบนราบ

Page 15: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

15

สารประกอบหรอไอออน

สตรโครงสรางแบบจด รปรางของสารประกอบหรอ

ไอออน อธบาย

ค. ClO3- O Cl O

O

ClO

OO

พระมดฐานสามเหลยม

Cl อะตอมกลางม 3 พนธะเดยว (อเลกตรอนครวมพนธะ 3 ค ) และมอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ 1 ค ท าใหมรปรางเชนเดยวกบสารทมรปรางเปนพระมดฐานสามเหลยม

ง. PO43-

OO P O

O 3-

OOO

P

O 3-

P เปนอะตอมกลางม 4 พนธะเดยว (อเลกตรอนครวมพนธะ 4 ค) และไมมอเลกตรอนคโดดเดยว จงมรปรางเปนแบบทรงสหนา

มมระหวางพนธะของโมเลกลโคเวเลนต

มมระหวางพนธะของโมเลกลโคเวเลนต โดยทวไปขนอยกบจ านวนอเลกตรอนคโดดเดยวรออบอะตอมกลางเปนเกณฑ นอกจากนนยงขนอยกบรปรางโมเลกล จ านวนพนธะรอบอะตอมกลางในโมเลกล จ านวนอเลกตรอนครวมพนธะ และคาอเลกโตรเนกาตวตของธาต

หลกการพจารณามมระหวางพนธะของโมเลกลโคเวเลนต

1. โมเลกลโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางมอเลกตรอนคโดดเดยวไมเทากน โมเลกลใดอะตอมกลางมอเลกตรอนคโดดเดยวมาก จะผลกกนมากท าใหมมระหวางพนธะแคบ เชน

H2O OH H104.5

NH3 N HH H

107

O อะตอมกลางในน า (H2O) มอเลกตรอนคโดดเดยวมากกวา น าจงมมมระหวางพนธะแคบกวา NH3 ซง N อะตอมกลาง ใน NH3 มอเลกตรอนคโดดเดยวนอยกวา

Page 16: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

16

104.5 HHOH2O SO2 S

O O119.5

O อะตอมกลางในน า (H2O) มอเลกตรอนคโดดเดยวมากกวา S อะตอมกลางใน SO2 ดงนน มมระหวางพนธะใน H2O แคบกวา มมระหวางพนธะใน SO2

2. โมเลกลโคเวเลนตใด ๆ ถาอะตอมกลางไมมอเลกตรอน มแตอเลกตรอนครวมพนธะรอบอะตอมกลาง มมระหวางพนธะขนกบจ านวนพนธะรอบอะตอมกลาง กลาวคอ โมเลกลใดมจ านวนพนธะมากมมจะแคบกวาโมเลกลทมจ านวนพนธะนอย เชน

BeCl2 Cl Be Cl180

BCl3 B

Cl

Cl Cl

120

CCl4 C

Cl

ClClCl

109.5 SF6

S

FF

F

F

FF

90

โมเลกลของสารทมอเลกตรอนคโดดเดยวรอบอะตอมกลาง เรยงล าดบจ านวนพนธะรอบอะตอมกลางจากมากไปนอย คอ SF6 > CCl4 > BCl3 > BeCl2 เรยงล าดบมมระหวางพนธะจากนอยไปมากคอ SF6 < CCl4 < BCl3 < BeCl2 อนงโมเลกลทมรปรางเปนพระมดคฐานสามเหลยม เชน PCl5

เนองจากโมเลกลทมรปราง พระมดคฐานสามเหลยมมคามมหลายคา คอ มมระหวางพนธะทฐานเปน 120 0 และทแกนตงฉากกบฐานเปน 900 ดงนนจงไมควรมาเปรยบเทยบ มมระหวางพนธะ กบโมเลกลโคเวเลนตอน

Page 17: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

17

3. โมเลกลโคเวเลนตใด ๆ ทมรปรางเหมอนกน แตเปนสารตางชนดกน และอะตอมกลางไม มอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ มพนธะรอบอะตอมกลางในโมเลกลเดยวกนเหมอนกนหมด โมเลกลของสารเหลานนจะมมมระหวางพนธะเทากนเสมอ เชน โมเลกล CH4 , CCl4 , และ SiCl4

HHH

HC C

ClCl

Cl ClSiCl

ClCl Cl

ทกโมเลกลมรปรางเปนทรงสหนาเหมอนกนและอะตอมไมมอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ ดงนน มมระหวางพนธะในทกโมเลกลจงกางเทากนคอ 109.5 0 โมเลกลของสารบางชนด รปรางเหมอนกนหมด และอะตอมกลางตางไมมอเลกตรอนคโดดเดยว แตพนธะรอบอะตอมกลางในโมเลกลเดยวกนจะเหมอนกนหรอตางกนกได มมระหวางพนธะของสารเหลานนเทากนเสมอ เชน โมเลกลของสารทมรปรางเปน เสนตรง ไดแก โมเลกลของ BeCl2 , HCN , CO2 , Cl - Be - Cl , H - C N , O = C = O

4. โมเลกลโคเวเลนตทมรปรางเหมอนกน แตสารตางชนดกน และอะตอมกลางตางเหลออเลกตรอนคโดดเดยวเทากน โมเลกลของสารเหลานนจะมมมระหวางพนธะตางกนเสมอ แตมมระหวางพนธะในแตละโมเลกลจะกางเทาไรนนขนอยกบอเลกตรอนครวมพนธะวาอยหางจากอะตอมกลางแคไหน ถาใกลอะตอมกลางจะผลกกนมากตานไมใหอเลกตรอนคโดดเดยวผลกลงไดมาก ท าใหมมกวางกวา แตถาไกลอะตอมกลางมากจะผลกกนนอย จงตานแรงผลกลงของอเลกตรอนคโดดเดยวไดนอย ท าใหมมแคบลง อยางไรกตามการพจารณาวาอเลกตรอนครวมพนธะอยใกลไกลอะตอมกลางแคไหนนนจ าเปนตองใช คาอเลกโตรเนกาตวตของธาตเปนเกณฑ เชน พจารณาโมเลกล H2S และ H2O ซงตางกมรปรางเหมอนกน คอเปนมมงอ แตเนองจากอะตอมกลางมอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ มมระหวางพนธะของโมเลกลของสารทงสองเปนดงน

O

H H HHS

มม H - O - H กาง 105 0 มม H - S -H กาง 93.3 0 จะเหนไดวามม H - O - H ของ H2O กางกวางกวามม H - S -H ของ H2S เพราะขนาดอะตอม S และ O ตางกน และความแตกตางระหวางคาอเลกโตรเนกาตวตของ O กบ H มากกวา S กบ H ท าใหกลมหมอกอเลกตรอนครวมพนธะในโมเลกลของ H2O อยใกล O ซงเปนอะตอมกลาง

Page 18: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

18

จงออกแรงผลกกนมากกวาอเลกตรอนครวมพนธะในโมเลกลของ H2S ดงนน มมระหวางพนธะใน H2O จงมขนาดใหญกวามมใน H2S พจารณาโมเลกล NH3 และ NF3 ซงตางกมรปรางเหมอนกน คอเปน พระมดฐานสามเหลยมแตเนองจากอะตอมกลางมอเลกตรอนคโดดเดยวเหลอ มมระหวางพนธะของโมเลกลของสารทงสองเปนดงน

NH

HH F

FF

N

มม H - N - H กาง 107 0 มม F - N - F กาง 102 0

จะเหนไดวามม H - N - H ของ NH3 กางกวางกวามม F - N - F ของ NF3 เพราะ F ในโมเลกล NF3 ซงมคาอเลกโตรเนกาตวตสงทสด ซงจะดงดดอเลกตรอนครวมพนธะไดมาก ท าใหกลมหมอกอเลกตรอนครวมพนธะในโมเลกลของ NF3 อยใกล F จงเกดแรงผลกนอย สวน NH3 ม N เปนอะตอมกลางมคาอเลกโตรเนกาตวตสงกวา H จงดงดดกลมหมอกอเลกตรอนครวมพนธะในโมเลกล NH3 เขามาใกล N ท าใหเกดแรงผลกมาก ดงนนมมระหวางพนธะใน NH3 จงมขนาดใหญกวามมใน NF3 สรป โมเลกลโคเวเลนตทมรปรางเหมอนกน และอะตอมกลางมอเลกตรอนคโดดเดยวเทากน จะมมมระหวางพนธะตางกน พจารณาได ดงน มมระหวางพนธะพจารณาทระยะหางของอเลกตรอนครวมพนธะเปนเกณฑ กลาวคอถาอเลกตรอนครวมพนธะอยหางอะตอมมากมมแคบ และอเลกตรอนครวมพนธะอยใกลอะตอมกลางมมกวาง มมระหวางพนธะเปลยนแปลงตามคา EN ของอะตอมกลางของธาตทตางกน แตละอะตอมทลอมรอบอะตอมกลางเหมอนกน มมระหวางพนธะเปลยนกลบกบคา EN ของอะตอมทลอมรอบอะตอมกลางทตางกน แตอะตอมกลางเหมอนกน

Page 19: ใบความรู้ที่ 1 3 เรื่อง แนวคิดเกี่ยวกับเรโซแนนซ์€¦ · ใบความรู้ที่ 13

แนวคดเกยวกบเรโซแนนซ / รปรางโมเลกล

ครเชาวลต แยมศร : เคมพนฐาน ม.4 วทยาศาสตร

19

ตารางท 2 มมระหวางพนธะของโมเลกลของสารบางชนด โมเลกล สตรแบบจด รปรางโมเลกล มมระหวางพนธะ

น า ฟลออรนออกไซด ไฮโดรเจนซลไฟด ไฮโดรเจนซลไนด ไฮโดรเจนเทลลไรด

H O H

FF O

H S

H

HH Se

H Te

H

OH H

FFO

HHS

HHSe

Te

H H

104.5

101.5

93.3

91

89.5

แอมโมเนย H N HH

HHHN

106.75

ฟอสฟน

HH P H

H

HH

P

91.6

สทบน H Sb HH

HHHSb

91.5

ไนโตรเจนฟลออไรด

FF N F

F

FF

N

102.2

มเทน

H C HH

H H

HH

C

H

109.5