BIENVENIDOS A LA

QUÍMICAORGÁNICA

C.D.P. Santo Tomás de AquinoProf. Alberto J. De Jaime

QUIMICA ORGANICA

Inicio: ¿Cómo surge la química orgánica?

Características comunes

Tipos de funciones químicas:- Hidrogenadas- Oxigenadas- Nitrogenadas

Ambos pueden ser lineales o ramificados , cíclicos o acíclicos.

Existen sustancias polifuncionales

Nomenclatura IUPAC (1993)Orden de preferencia de los grupos funcionales:1º Ácidos2ºÉsteres3º Amidas4º Sales5º nitrilos 6º Aldehídos7º Cetonas8º Alcoholes9º Aminas10º Éteres11º Hidrocarburos

Acido carboxílico ácido –oico

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Ester -oato de alcoxicarbonil

-carboxilato de

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Amida -amida amido

-carboxamida

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Nitrilo -nitrilo ciano

-carbonitrilo

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Aldehído -al oxo

-carbaldehído

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Cetona -ona oxo

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Alcohol (fenol) -ol hidroxi

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Amina -amina amino

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Hidrocarburos -eno / -ino / -ano alquenil /alquinil/ alquil

En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.

El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.

Prefijo(s) – Padre – Sufijo

Nomenclatura IUPAC (1993)

Nomenclatura IUPAC (1993)1. Cadena principal = cadena más larga. Encuentre la cadena principal en el compuesto, con el grupo

funcional preferente incluido.2. Sentido de la numeración (la más baja)

Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al “primer punto de diferencia”.

3. Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal.

Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez.

4. Radicales por orden alfabético

Funciones Hidrogenadas

Son los denominados “Hidrocarburos”. Se caracterizan porque únicamente presentan carbono e hidrógeno. Existen tres tipos de hidrocarburos:

-Alcanos-Alquenos-Alquinos

AlcanosLos compuestos orgánicos más sencillos desde un punto

de vista estructural son los alcanos lineales. Son hidrocarburos saturados que pueden presentarse de cadena abierta o cadena cerrada.

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

R-H

Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos

AlquenosHidrocarburos que tienen uno o más dobles

enlaces. Son insaturados. La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación -ano del alcano correspondiente se cambia a -eno para indicar la presencia del doble enlace.

R=H

AlquinosHidrocarburos insaturados que presentan al menos un

triple enlace. Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo -ano es sustituido por -ino en el nombre del compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

R≡H

Derivados HalogenadosSi sustituimos un -H (hidrogeno) por un halógeno -X, (X:=F,Cl,Br o I),

tenemos un derivado halogenado. En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente. (cloruro de n-hexilo, bromuro de isopropilo, etc.)

R-XOtra nomenclatura hace referencia a que cada átomo de halógeno se

nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde se encuentra el halógeno. Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los halógenos se nombran en orden alfabético.

Hidrocarburos AromáticosDerivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma

que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo.

Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.

Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto

Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno se pueden utilizar los prefijos:

o- orto (para el 1,2) m- meta (para el 1,3) p- para (para el 1,4)

Hidrocarburos Aromáticos

Trinitrotolueno Tolueno

Funciones Oxigenadas Se caracterizan porque presentan

carbono, hidrógeno y oxígeno. Se clasifican en las siguientes funciones químicas:

- Alcoholes- Aldehídos- Cetonas- Ácidos- Éteres- Ésteres

AlcoholesLa cadena principal del compuesto debe contener al carbono

enlazado al grupo -OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible.

R-OHLa terminación -o del alcano correspondiente a la cadena principal

se sustituye por -ol para indicar que se trata de un alcohol. Cuando existe más de un mismo grupo alcohol, se utilizan los prefijos di, tri, etc.

antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo funcional

Cuando no es función principal, es decir cuando no tiene prioridad, para designarlo se utiliza el prefijo hidroxi-

Alcoholes

AldehidosSon sustancias que contienen el grupo –CHO .

Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios:- Como grupo principal se nombran con el sufijo –al.

- Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el grupo principal no necesitamos localizador en la cadena, ya que será el carbono 1º.

- Si el grupo está en un ciclo se utiliza el sufijo –carbaldehído.- Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u –oxo.

Cetonas

Son sustancias que contienen el grupo carbonilo -CO- , pero las dos valencias libres de este carbono tienen que estar ocupadas por C.

Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si hay varios se utilizarán las terminaciones diona; triona; ...etc. Tambien se puede utilizar la terminación de los radicales unidos al –CO- por orden alfabético, seguido del término cetona.

Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.

ÉteresSe caracterizan por la unión de dos cadenas hidrocarbonadas

mediante un oxígeno.

R-O-R´El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo modo un

radical como el RO- lo podemos nombrar como alquiloxi-Para algunos de estos radicales se utiliza una contracción:

CH3O-CH2CH3 se denomina metoxietano

CH3-CH2O-CH2-CH2-CH3 como etoxipropano

C6H5O- como fenoxi-

Éteres

Para los más sencillos se puede utilizar como procedimiento alternativo nombrar los dos radicales en orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Ejemplos: - Metoxietano o Etilmetiléter- O- dimetoxibenceno

Ácidos CarboxílicosEl grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El hidrógeno del

mismo es ácido, es decir puede ser sustituido por un metal (produciéndose una sal).

Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:

- Se utiliza la terminación Ácido seguido del compuesto de carbonos con el sufijo –oico.

Ácido _______-oico

- Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o alifático), terminaremos el nombre en –carboxílico

Ácido _______-carboxílico

Ácidos CarboxílicosSi hay dos o más grupos ácidos se utilizan los subfilos –

dioico; -dicarboxílico; -trioico; ...etc.

Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se nombrará con el prefijo carboxi-

En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH (fórmico);CH3-COOH(acético) y C6H5-COOH(benzoico)

SalesSi quitamos el hidrógeno al grupo ácido nos queda el grupo -

COO− denominado grupo carboxilato. Es decir la molécula se ha convertido en un anión el cual puede unirse

a un metal. Para nombrarlo utilizamos el sufijo –oato ó –carboxilato

seguido del nombre del metal.

____-ato de (Nombre del metal)

R-COO-X(X = metal)

SalesEjemplos de sales:- Anión etanoato o acetato- Anión ciclohexanocarboxilato- Etanoato de sodio o acetato de sodio- Bencenocarboxilato de potasio o benzoato de

potasio

ÉsteresFormalmente podemos considerar los esteres el resultado de

sustituir el hidrógeno de un grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado.

R-COOH→R-COO-R´Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente. Se nombran

como las sales sustituyendo el nombre del metal por el del radical, es decir:

R-ato de R´-ilo

Si el grupo éster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales aciloxi- o alquiloxicarbonilo-

Algunos ejemplos son:- Etanoato de etilo o acetato de etilo- Ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato de

etilo- Bencenocarboxilato de metilo o benzoato de

metilo

Ésteres

Funciones Nitrogenadas

Son funciones químicas que presentan Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrogeno.

Estudiaremos a continuación :-las aminas- las amidas - los nitrilos

AminasEstas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3

sustituyendo 1,2 ó 3 de los hidrógenos por radicales.

Se nombra el radical seguido de la palabra –amina

Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los otros radicales se nombran como sustituyentes en el N con la denominación N-, o N,N- ,... etc ,según los casos.

AminasSi la función amina no tiene prioridad, podemos tener

diferentes casos:

a) El grupo –NH2 se nombra como amino

b) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- o arilamino

c) El grupo -RNH2 será nombrado como aminoalquil- o aminoaril-.

AmidasLas amidas son resultado de la unión de un ácido carboxílico

y el amoniaco.

Pueden clasificar en primarias; secundarias y terciarias.

Para nombrarlas se cuenta el número de carbonos de la cadena y en el nombre del ácido del mismo número de carbonos se le sustituye el sufijo –oico por –amida.

Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo con el localizador N-

AmidasSi el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se nombra

como –carboxamida

Derivados nitrogenadosEn este grupo colocaremos tanto los nitros como los nitrilos.

- Nitros: Aquellas funciones que presenten en su cadena hidrocarbonada un grupo –NO2. Se denomina con el sufijo Nitro-

- Nitrilos: Aquellos que presentan en su cadena hidrocarbonada el triple enlace -C≡N. Se denomina con el sufijo –nitrilo o carbonitrilo (en el caso de cíclicos). Si es un radical, se denomina con el prefijo ciano-