Embed Size (px)
Citation preview
ORGANSKA HEMIJA
ALKENIALKINI
Organska hemija
• Uvod • Ugljovodonici• Organska jedinjenja sa kiseonikom• Biološki važna jedinjenja
• Naučili smo!
• Osobine alkana• Pisanje molekula alkana• Šta je homologi niz• Šta je alkil grupa• Sistem za davanje naziva organskim molekulima• Šta su izomeri• Od čega zavisi tačka ključanja
Organska hemija
• Funkcionalna grupa je deo molekula (atom ili grupa atoma) koja određuje njegova fizička i hemijska svojstva
Jedinjenja sa istom funkcionalnom grupom čine istu klasu jedinjenja
Funkcionalna grupa
Alkeni• Dvostruka veza
Alkini• Trostruka veza
Funkcionalne grupe
•Alkeni (etileni, olefini) su nezasićeni aciklični ugljovodonici koji u svom molekulu sadrže jednu dvostruku vezu
•Alkini (acetileni) su nezasićeni aciklični ugljovodonici koji u svom molekulu sadrže jednu trostruku vezu
Alkeni i Alkini
Alkani CnH2n+2
Alkeni CnH2n
Alkini CnH2n-2
Opšta formula
n-broj ugljenikovih atoma
• CH4 metan
• CH3 - CH3 етan
• CH3 - CH2 -CH3 propan
• CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentan
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 heksan
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 heptan
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 оktan
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 nonan
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 -CH3 dekan
• Svaki sledeći molekul razlikuje se za jednu - CH2- grupu
•
Niz prvih 10 alkana-CH2 metilenska grupa
Metan EtanPropanButanPentan
EtenPropenButenPenten
EtinPropinButinPentin
Alkani, Alkeni, Alkini
Meten Metin
-CH2 metilenska grupa
Homologi niz
• Eten CH 2=CH2
• Propen CH3−CH=CH2
• Buten CH3 −CH2−CH=CH2
• Penten CH3 −CH2− CH2 −CH=CH2
Alkeni CnH2n
• Etin CH ≡CH • Propin CH3−C≡CH
• Butin CH3−CH2−C≡CH
• Pentin CH3−CH2 −CH2 −C≡CH
Alkini CnH2n-2
• Izomeri su jedinjenja sa istom molekulskom a različitom strukturnom formulom
• Strukturna izomerija je pojava da dva ili više jedinjenja imaju istu vrstu i broj atoma,ali su atomi u njihovim molekulima drugačije povezani
IZOMERI
Strukturna izomerija
izomerija niza izomerija položaja
Ista molekulska formula ali 2 različita jedinjenja
C4H10
C4H10
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH3
CH3
IZOMERIJA NIZA
• C4H8 CH2=CH−CH2−CH3
• C4H8 CH3−CH=CH−CH3
IZOMERIJA POLOŽAJA
1 2 3 4
1 2 3 4
C4H6 HC≡C− CH2−CH3
C4H6 CH3−C≡C−CH3
1 2 3 4
1 2 3 4
IZOMERIJA POLOŽAJA
Stereoizomerija alkenacis i trans izomerija:
• prefiksi cis i trans se koriste za označavanje stereoizomera kod simetričnih alkena i alkena koji sadrže po jedan supstituent na ugljenikovim atomima povezanim dvostrukom vezom
cis – sa iste strane dvostruke veze
trans – sa različite strane dvostruke veze
cis-2-buten trans-2-buten
• ALKENI • Dobijaju imena po istim pravilima koja važe za
alkane, samo što dobijaju nastavak –en
• ALKINI• Dobijaju imena po istim pravilima koja važe za
alkane i alkene, samo što dobijaju nastavak –in
IUPAC-nomenklatura
• Za osnovnu strukturu uzima se najduži niz koji sadrži dvostruku (trostruku) vezu –ukoliko postoje duži nizovi koji ne sadrže dvostruku (trostruku) vezu, ne uzimaju se u obzir
IUPAC-nomenklatura
• Numerisanje počinje od kraja bližeg dvostrukoj (trostrukoj) vezi, a obeležava se prvi ugljenikov atom dvostruke (trostruke) veze
5 4 3 2 1
CH3−CH2−CH2−CH=CH2 1-penten 1 2 3 4 5
CH3−CH=CH−CH2−CH3 2-penten 5 4 3 2 1
CH3−CH2−CH=CH−CH3 2-penten
IUPAC-nomenklatura
• Položaj alkil-grupa vezanih za osnovni niz označava se brojem, kao i kod alkana
CH3-C=CH-CH2-CH3
CH3 CH3-CH=CH-CH-CH3
CH3
IUPAC-nomenklatura
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
2-metil-2-penten
4-metil-2-penten
CH2=CH−CH−CH3
CH3
CH2=C−CH2−CH3
CH3
Primer!
CH2=CH−CH−CH3
CH3
CH2=C−CH2−CH3
CH3
Primer!
2-metil
1 2 3 4
1 2 3 4 3-metil buten-1-
buten-1-
CH3−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−CH3
• CH3 CH3
Primer!
CH3−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−CH3
• CH3 CH3
okten-3-
1 2 3 4 5 6 7 8
5,6-dimetil
Primer!
CH3−CH2−C =CH−CH−CH−CH2−CH3
• CH3 CH2CH3
Primer!
CH3
CH3−CH2−C =CH−CH−CH−CH2−CH3
• CH3 CH2CH3 okten-3-
1 2 3 4 5 6 7 8
3,5-dimetil
Primer!
CH3
6-etil-
HC ≡CH2−C − CH−CH−CH−CH2−CH3
• CH3 CH3
Primer!
CH3
HC ≡CH2−C − CH−CH−CH−CH2−CH3
• CH3 CH3 oktin-1-
1 2 3 4 5 6 7 8
3,5,6-trimetil
Primer!
CH3
• TEST 3 !!!• Šta su alkeni• Šta su alkini• Šta je funkcionalna grupa• Sistem za davanje naziva organskim
molekulima• Vrste izomerije, izomerija položaja,
stereoizomerija
Organska hemija
1. Napiši izomere i imena sledećih jedinjenja:
a) C5H12
b) C5H10
c) C5H8
Domaći zadatak
ORGANSKA HEMIJA
Hemijske osobineugljovodonika
UGLJOVODONICI
CIKLIČNIACIKLIČNI
ALKINI
ALKENI
ALKANI- c - c-
I I
I II I
ZASIĆENI
- c=c-
- c≡c-
NEZASIĆENI
Agregatno stanje
UV-FIZIČKE OSOBINE
GASOVITO TEČNO ČVRSTOAlkani C1-C4
Alkeni C2-C4
Alkini C2-C4
bezbojni
Alkani C5-C17
Alkeni C5-C16
Alkini C5-C12
bezbojni
Alkani C18-C∞
Alkeni C17-C∞
Alkini C13-C∞
Ciklični
bezbojni
• “Slično se u sličnom rastvara”
• Dobro rastvorni u nepolarnim rastvaračima
• Slabo rastvorni u polarnim rastvaračima
• Gustina vode je veća od gustine ugljovodonika
UV-FIZIČKE OSOBINE
1.OKSIDACIJA-SAGOREVANJE2.SUPSTITUCIJA3.ADICIJA4.POLIMERIZACIJA
Hemijske osobine UV
Svi UV sagorevju dajući ugljen(IV)-oksid i vodu
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
2HC≡CH + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
Pri sagorevanju UV nastaje velika količina toplote-glavni izvor energije na Zemlji
Oksidacija-sagorevanje
}to
Metan
Oksidacija-sagorevanje
Propan-butan gas
Pogonsko gorivo,gorivo u domaćinstvu
PAŽNJA!
Sapunicom, a nikako otvorenim plamenom!
Oksidacija-sagorevanje
Kako se proverava isprobava ispravnost ventila na boci?
PAŽNJA!
Etin(Acetilen) u plamen etina se
ubrizgava kiseonik pri čemu se razvija plamen koji dostiže temperaturu do 2 800 0c -primena: zavarivanje i sečenje metala
Oksidacija-sagorevanje
Supstitucija je hemijska reakcija zamene atoma ili atomske grupe drugim atomom ili atomskom grupom
- Karakteristična je za alkane -Nastaju dva ili više proizvoda -Valenca atoma ili atomske grupe koja se
zamenjuje mora odgovarati valenci atoma ili grupe koja se zamenjuje
Supstitucija-zamena
Metan je lakši od vazduha. Kada se smeša metana i hlora ili broma osvetli
dolazi do niza reakcija u kojima se atomi vodonika zamenjuju atomima hlora
Valenca vodonika je Valenca hlora je Ovim reakcijama se dobijaju derivati alkana
Supstitucija-zamena
I
IH
Cl
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl hlormetan CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl dihlormetan (metilhlorid)CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl trihlormetan (hloroform)CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl tetrahlormetan
Supstitucija-zamena
(ugljen-tetrahlorid)
svetlost
svetlost
svetlost
svetlost
U reakciji adicije dolazi do raskidanja dvostruke ili trosruke veze i do dodavanja atoma ili atomskih grupa na ugljenikove atome koji su gradili te veze pri čemu uvek nastaje jedno jedinjenje
karakteristična za nezasićene UV reakcija teče uz pomoć katalizatora
Adicija
Adicija alkenaH H
H-C=C-HI I
+ H-C-C-H H-H→
H HI I
I IH H
AlkAnAlkEn
katalizator
Delimična adicija alkina
H-C≡C-H + H-C=C-H H-H→I I
H H
AlkEnAlkIn
katalizator
Delimična adicija alkina
H HH-C=C-H
I I+ H-C-C-H H-H→
H HI I
I IH H
AlkAnAlkEn
katalizator
Potpuna adicija alkina
H-C≡C-H + H-C-C-H H-H→I I
H H
AlkAnAlkIn
katalizatorH-H I IH H
Adicija alkenaH H
H-C=C-HI I
+ H-C-C-H Cl-Cl→H H
I I
I ICl Cl
1,2-dihloretaneten
katalizator
Adicija alkenaH H
H-C=C-HI I
+ H-C-C-H H-Cl →
H HI I
I IH Cl
hloretaneten
katalizator
Delimična adicija alkina
H-C≡C-H+ H-C=C-H Cl-Cl→I I
Cl Cl
1,2-dihloretenAlkIn
katalizator
Delimična adicija alkina
Cl ClH-C=C-H
I I+ H-C-C-H Cl-Cl→
Cl ClI I
I ICl Cl
1,1,2,2-tetrahloretan1,2-dihloreten
katalizator
• CH2 = CH2 + Br2 → CH2 − CH2
Br Br 1,2-dibrometan-Dokazna reakcija za nezasićenu vezu - obezbojavanje bromne vode (smeđe).
Adicija broma-bromovanje
I I
CH3−CH = CH2 + HBr → CH3−CH−CH3
propen Br 2-brompropan
CH3−C ≡ CH +HBr → CH3 −C= CH2 + HBr →
Adicija HX
I
I
I2,2-dibrompropan
BrI
propin 2-brompropen
CH3− C −CH3
Br
Br
Markovnjikovljevo pravilo: ako ugljenikovi atomi povezani dvostrukom vezom nisu podjednako supstituisani (nesimetrični alkeni), vodonik iz halogenovodonika vezuje se za manje supstituisani ugljenik (ugljenik sa više vodonikovih atoma), a halogen za više supstituisani ugljenik.
Adicija vode - hidratacija
Reakcija adicije u kojoj se od malih molekula (monomera) gradi ogroman molekul (polimer) naziva se reakcija polimerizacije
nCH2=CH2→ -CH2-CH2 n
eten (poli)etilen
Polimerizacija
( )-kat.,t,p
Reakcija adicije u kojoj se od malih molekula (monomera) gradi ogroman molekul (polimer) naziva se reakcija polimerizacije
nCH2=CHCl→ -CH2-CHCl)n-
vinilhlorid (poli)vinilhlorid PVC
Polimerizacija
(kat.,t,p
ORGANSKA HEMIJA
AromatičniUV
• AROMATIČNI UV –ARENI su nezasićena ciklična jedinjenja.
• (Naziv po izraženom mirisu)• Dobri rastvarači organskih supstanci• Po hemijskim osobinama se razlikuju od
ostalih nezasićenih jedinjenja
• Najprostiji -BENZEN
AROMATIČNI UV
F.A.Kekyle 1829-1896.
1Benzen, njegovi homolozi i njima slična jedinjenja zovu se aromatična jedinjenja.
2
1929 Potvrđena struktura benzena, a desetak godina kasnije ovu strukturu je prihvatila većina hemičara.
Aromatičnost kao pojam u početku je bio vezan za karakterističan miris ovih jedinjenja, često neprijatan.
3Danas se pod pojmom aromatičnost podrazumeva zbir fizičkih i hemijskih osobina karakterističnih za jedinjenja koja sadrže benzenovo jezgro, odnosno prsten.
• Znalo se: 6C , 6H• C6H14 C6H12 C6H10 C6H6
• Heksan Heksen Heksin Benzen
F.A.Kekyle 1829-1896.
veza?
Mali broj H-atoma ukazivao je na veliku reaktivnost
Benzen je slabo reaktivan!
1.
Reakcija koja pokazuje da li je jedinjenje zasićeno ili nije je reakcija sa KMnO4.
zasićena-reaguju nezasićena-ne reaguju
Benzen ne reaguje ni pri zagrevanju!
BENZEN
2.• Prisustvo dvostruke i trostruke veze se
dokazuje reakcijom sa Br2, brom se troši i obezbojava se crvena boja rastvora.
• U epruveti nema reakcije,ali ide uz prisustvo Fe -nastaju 2 jedinjenja (nije adicija već supstitucija)
• C6H6 + Br2 C6H5 Br + HBr• brombenzen
BENZEN
Fe
3.Pri supstituciji heksana nastaju 3 proizvodaCH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3
BrCH3CH2CHCH2CH2CH3
BENZEN
Br
Br
U reakciji sa benzenom samo jedan proizvod
C6H5Br
• Dvostruke veze su kraće od jednostrukih,ali u benzenu sve veze su iste dužine.
• 6 elektrona dodatno stabilizuje benzen
BENZEN
•
BENZEN
toluen fenol
Nomenklatura arena
nitrobenzen
NO2
• mnogi mono-supstituisani benzeni se imenuju tako sto se doda naziv supstituenta kao prefiks reči benzen:
• kod di-supstituisanih benzena moguća su tri različita rasporeda.
Označavaju se prefiksima:
• 1,2- ili orto- ili o-; orto (grčki) – direktno,• 1,3- ili meta- ili m-; meta (grčki) – premešten,• 1,4- ili para- ili p-; para (grčki) – na drugoj strani.
1,2-dihlorbenzeno-dihlorbenzen
1-hlor-3-nitrobenzenm-hlornitrobenzen
1-hlor-4-nitrobenzenp-hlornitrobenzen
DERIVATI BENZENA
Derivati benzena – IUPAC-ovi i uobičajeni nazivi
CH3
metilbenzentoluen
1,3-dimetilbenzenm-ksilen
1,4-dimetilbenzenp-ksilen
rastvarači
1,2-dimetilbenzeno-ksilen
CH CH2
etenilbenzenvinilbenzen
stiren (monomer)
OCH3
metoksibenzenanizol
(u industriji parfema)
1,3,5-trimetibenzenmezitilen
CH3
CH3H3C
Derivati benzena – IUPAC-ovi i uobičajeni nazivi koje preporučuje Chemical Abstracts
OH
benzenolfenol
(antiseptik)
CHO
benzenkarbaldehidbenzaldehid
(veštačka aroma)
COOH
benzenkarboksilna kiselinabenzoeva kiselina
(konzervans hrane)
ARIL- grupe
H
H
HH
H
ili C6H5-ili
H
H
HH
H
CH2
ili
CH2
ili C6H5CH2-
FENIL- BENZIL-
Sagorevanje a) potpuno 2C6H6 + 9O2 12CO2 + 6H2O
b) nepotpuno C6H6 + 11O2 4C + 8CO2 + 6H2O
čađ-nepotpuno sagorevanje
BENZEN
• bezbojna je, isparljiva i lako zapaljiva tečnost
• karakterističnog mirisa, slabo rastvorna u vodi
• pare benzena su eksplozivne
BENZEN
• Prirodni izvori benzena su vulkanske erupcije i šumski požari
• Benzen se dobija destilacijom kamenog uglja i sirove nafte
BENZEN
• Koristi se kao polazna sirovina za sintezu brojnih aromatičnih jedinjenja, stiren, fenol, cikloheksan, nitrobenzen, lekova, pesticida i deterdženata.
• Nalazi se u rastvaračima za voskove, smole, kaučuk, plastiku, lakove, lepkove i sl.
• Poslednjh godina njegova primena kao rastvarača, zbog toksičnosti, opada, a u mnogim zemljama je zabranjen.
BENZEN
Ranije u kafi bez kofeina,peni za brijanje...
• Benzen u organizam ulazi inhalacijom u obliku para preko pluća ili preko kože i u organizmu podleže biotransformaciji.
• Najozbiljniji toksični efekti benzena su aplastična anemija, koja može biti fatalna, i akutna mijelogena leukemija.
BENZEN
• Sadrže više povezanih aromatičnih prstenova.
• Nastaju nepotpunim sagorevanjem i tretmanom toplotom
• Imaju mutageno, genotoksično, teratogeno delovanje
CH2
difenil difenilmetan
naftalen antracen fenantren
Policiklični aromatični uv
• Dati nazive datim jedinjenjima
Domaći
