Upload
andy-octavian
View
79
Download
4
Embed Size (px)
Citation preview
KarbohidratKarbohidrat
Kelompok 1Kelompok 1
• Andy Octavian• Wardatul khoiriyah• Indah puji lestari
Karbohidrat : Merupakan polihidroksi aldehid dan keton atau turunannya. Mempunyai rumus empiris Cn(H2O)m.
Karbohidrat mempunyai banyak fungsi penting dalam sistem hayati
Dinding selSerat Jaringan kayu
Sumber energiKomponen darah
Bahan genetikRibosa & deoksiribosaKoenzim AntibiotikDinding sel bakteri
DefinisiDefinisi
KlasifikasiKlasifikasi1. Monosakarida Dari gugus aldehid(aldosa), contoh: glukosa, galaktosa,
ribosa dan deoksiribosa. Dari gugus keton(ketosa), contoh: fruktosa.
2. Oligosakarida adalah polimer dari 2-10 monosakarida dan biasanya bersifat larut dalam air . Jenis oligosakarida:
Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari dua polimer monosakarida, contoh: maltosa (disakarida yg diperoleh dari hidrolisis pati), selobiosa (disakarida yg diperoleh dari hidrolisis parsial selulosa),Laktosa(C12H22O11.H2O), Sukrosa(C11H22O11)
Triosa adalah karbohidrat yang tersusun dari tiga polimer monosakarida. Contoh Triosa adalah Maltotriosa dan Rafinosa.
3. Polisakarida, contoh: selulosa,kitin, pati, glikogen, heparin.
PenamaanPenamaan
Konfigurasi Sistem D dan L
Suatu monosakarida merupakan anggota deret D jika gugus hidroksil pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 juga terletak di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer. Contoh:
CHO CHO
HO H H OH
HO H H OH
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-liksosa L-ribosa
Anggota deret L,apabila OH pada karbon kiral terakhir diproyeksikan ke kiri. Contoh:
CHO CHO
H OH HO H
H OH HO H
HO H HO H
CH2OH CH2OH
L-liksosa L-ribosa
Konfigurasi yg berhubungan (konfigurasi asam tartarat) ada 3 tahap
1.D-gliseraldehida diolah dengan HCN, hasil: campuran sianohidrin yg diastereomer dan letak kiralitas baru.
2.Tiap sianohidrin diastereomerik dihidrolisis
3.Gugus CH2OH ujung dioksidasi untuk menghasilkan 2 asam tartarat
Mekanisme konfigurasi asam tartarat hal 323
CHO
H C OH
CH 2OH
Konfigurasi aldoheksosa hal 324
MonosakaridaMonosakarida
Gula sederhana karbohidrat =/=> dihidrolisis sakarida yg lebih sederhana.
Berdasarkan jumlah atom C : triosa, tetrosa, pentosa, dan heksosa
Berdasarkan gugus fungsi : aldosa dan ketosa triosa : gliseraldehid (aldosa) dan dihidroksi aseton
(ketosa)
OligosakaridaOligosakarida
• Oligosakarida merupakan polimer yang terdiri dari 2-8 monosakarida. Sehingga oligosakarida dapat berupa disakarida, trisakarida dan lainnya.
• Contoh oligosakarida:
1. Maltosa merupakan disakarida utama yg diperoleh dari hidrolisis pati.
2. Selobiosa disakarida yg diperoleh dari hidrolisis parsial selulosa.
3. Laktosa disakarida yg terdiri dari 2 monosakarida berlainan.
4. Sukrosa
Struktur LaktosaStruktur Laktosa
β-D-galaktopiranosil-(1→4)-D-glukosa
Struktur MaltosaStruktur Maltosa
4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose
SukrosaSukrosa
β-D-glukopiranosil-α-D-fruktofuranosida
SelobiosaSelobiosa
Selobiosa adalah disakarida yang terisolasi dari selulosa yang terhidrolisis sebagian dan dapat dihidrolisis lebih lanjut menjadi D-glukosa dengan suatu katalis asam atau emulsin enzim.
Uji MolischUji MolischUji molisch adalah uji kimia kualitatif untuk mengetahui
adanya karbohidrat. Reaksi positif ditandai dengan munculnya cincin ungu di permukaan antara lapisan asam dan lapisan sampel.
H2SO4 pekat (dapat digantikan asam kuat lainnya) berfungsi untuk menghidrolisis ikatan pada sakarida untuk menghasilkan furfural. Furfural ini kemudian bereaksi dengan reagent Molisch, α-naphthol membentuk cincin yang berwarna ungu.
Rumus Haworth dan Rumus Konformasi Rumus Haworth dan Rumus Konformasi
• Pada rumus haworth, gugus CH2OH ujung ditempatkan diatas bidang cincin untuk deret D, dan di bawah bidang untuk deret L. perhatikan bahwa gugus apa saja yg berada di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer berada di sebelah bawah dalam proyeksi Haworth dan gugus apa saj ayg terletak di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer berada di sebelah atas dalam rumus Haworth.
Polisakarida Polisakarida
• Polisakarida adalah senyawa dalam molekul-molekul yg mengandung banyak satuan monosakarida yg dipersatukan dengan ikatan glukosida. Contoh: selulosa, kitin, pati, glikogen, dan heparin.
• Selulosa
merupakan polimer lurus dari 1,4-β-D-glukosa. Hidrolisis dalam HCl 40% dalam air menghasilkan D-glukosa.
• Pati
Pati dipisahkan menjadi 2 fraksi berdasarkan kelarutan bila dibubur(triturasi) dengan air panas,20% amilosa(larut) dan 80% amilopektin(tidak larut).
amilosa
amilopektin
amilopektin
Hidrolisis lengkap amilopektin menghasilkan D-glukosa.namun hidrolisis tak lengkap menghasilkan campuran maltosa dan isomaltosa. Campuran ini disebut dekstrin yg digunakan untuk lem , pasta dan kanji tekstil.
Amilopektin H₂O dekstrin H₂O maltosa + isomaltosa H₂O D-glukosa.
• Kitin
Merupakan polisakarida bangunan utama hewan
OKSIDASI MONOSAKARIDAOKSIDASI MONOSAKARIDA
• Suatu gugus aldehid sangat mudah di oksidasi menjadi suatu gugus karboksil. Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti reagent tollens, suatu larutan dari basa Ag(NH₃)₂ , disebut gula pereduksi. ⁺
HO H
H OH
OHH
CH₂OH
CH2OHC O
D-fruktosa
Produk-produk hasil oksidasi monosakaridaProduk-produk hasil oksidasi monosakarida
Asam Aldonat
Asam Aldarat
Asam Uronat
Asam AldonatAsam Aldonat
Produk oksidasi dari gugus aldehida suatu aldosa adalah suatu asam polihidroksi karboksilat yang disebut asam aldonat (aldonic acid).
D-glukosa
HOOH
CO2 H
HOH
OHHH
H
CH2 OH
D-glukonatSuatu asam aldonat
Br2 +H 2O
Ph 5-6
Asam AldaratAsam Aldarat
Asam aldarat atau polihidroksi karboksilat yang merupakan produk hasil oksidasi gugus aldehid dan juga gugus hidroksi ujung (alkohol primer) dari suatu monosakarida, yang disebut asam polihidroksi karboksilat.
D-glukosa
CO2H
CO2H
OHHO
OHOHH
HH
HKNO3
kalor
Asam D-glukaratSuatu asam aldarat
Asam UronatAsam UronatAsam uronat adalah produk hasil
oksidasi gugus CH₂OH ujung yang dioksidasi oleh enzim tanpa teroksidasi gugus aldehid
D-glukosa
[O]
enzime
CO₂H
CO₂H
Asam D-glukuronat Suatu asam uronat
teroksidasi
Oksidasi monosakarida menggunakan asam periodatOksidasi monosakarida menggunakan asam periodat
Oksidasi asam periodat merupakan uji untuk 1,2-diol dan untuk 1,2-atau α-hidroksi dari aldehid maupun keton. Suatu senyawa yang mengandung gugus semacam itu dioksidasi dan dipaksapisah oleh asam periodat (HIO₄). Produk yang dihasilkan dari oksidasi ini adalah dua aldehid atau keton.
Oksida asam periodat digunakan dalam analisis karbohidrat. Dalam karbohidrat,oksidasi gugus hidroksil dalam berlangsung lebih lanjut dibandingkan oksidasi dengan 1,2-diol sederhana.
HIO₄ HCH
O
formaldehid3 HCOH+
o
Asam format
eritrosa
Teroksidasi menjadi HCHO
Teroksidasi menjadi HCO2H
Reduksi monosakaridaReduksi monosakarida
Baik aldosa maupun ketosa dapat direduksi oleh zat pereduksi karbonil . Produk reduksi D-glukosa disebut D-glukositol atau sorbitol.
D-glukosa D-gluksitol
Reaksi pada gugus hidroksilReaksi pada gugus hidroksil
Gugus hidroksil dapat diesterifikasi oleh asam karboksilat atau asam anorganik dan digunakan untuk membentuk eter. Karbohidrat juga bertindak sebagai diol untuk membuat asetal atau ketal siklik dengan aldehid atau keton.
• Pembentukan asetat
reaksi yang lazim untuk esterifikasi alkohol adalah anhidrida asam asetat dg natrium asetat/piridina sebagai katalis basa. Pada suhu dibawah 0°C reaksi asilasi akan lebih cepat sehingga baik α- ataupun β-D-glukosa menghasilkan pentasetat padananya
hal. 338
• Pembentukan eter
dimetil sulfat merupakan ester anorganik dengan gugus pergi yang sangat baik, senyawa ini digunakan untuk membentuk eter metil.
hal.338
bila monosakarida diolah dengan dimetil sulfat yg berlebih dan NaOH semua gugus hidroksil diubah menjadi gugus metoksil
hal. 338
• Pembentukan asetal dan ketal siklik
karbohidrat banyak mengandung gugus OH terkadang diinginkan untuk memblokade beberapa d antaranya untuk dilaksanakan reaksi selektif pada gugus karbonil yg lain. Asetal dan ketal merupakan gugus blokade senyawa yg lazim.
hal 339.
Thank You Thank You