KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT atas berkat dan rahmat-Nya lah sehingga

makalah ini dapat kami selesaikan dengan baik sesuai dengan target waktu.

Kami mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang terlibat dalam

pembuatan makalah ini, termasuk bapak dosen dan teman-teman. Makalah ini

berjudul PENATAAN ULANG WITTIG dan kami susun terkait dengan mata kuliah

Kimia Organik Fisis II. Makalah ini merupakan hasil kerjasama dari semua anggota

kelompok IV dan berlandaskan pada beberapa sumber. Sumber ini kami olah hingga

tersusunnya makalah ini.

Makalah ini kami buat tidak terlepas dari kesalahan – kesalahan, baik yang

disengaja maupun yang tidak disengaja. Oleh karena itu, kami mengharapkan saran

dan kritik dari teman-teman ataupun bapak/ibu dosen yang telah membaca makalah

kami. Karena, Kebenaran dan kesempurnaan hanyalah milik Allah SWT semata.

Makassar, April 2012

Penyusun

Kelompok IV

1

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR 1DAFTAR ISI 2PENDAHULUAN 3PENATAAN ULANG WITTIG 3CIRI DAN PENYEBAB PENATAAN ULANG WITTIG 4MEKANISME REAKSI 4JENIS-JENIS 5KESIMPULAN 7DAFTAR PUSTAKA 8

2

A. PENDAHULUAN

Reaksi penataan ulang merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana

rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur isomernya.

Seringkali, substituen berpindah dari satu atom ke atom lainnya pada molekul yang

sama. Pada contoh berikut, substituen R berpindah dari karbon 1 ke karbon 2:

Terdapat beberapa jenis reaksi penataan ulang, yaitu Penataan ulang pinacol,

penataan ulang Fries, penataan ulang dienon-fenol, nitrena, penataan ulang Hofmann,

penataan ulang Neber, penataan ulang Favorskii, penataan ulang asam benzilik,

penataan ulang Groverstein-Zimmermann dan penataan ulang Wittig.

Penataan ulang yang dibahas dalam makalah ini adalah penataan ulang Wittig.

Dalam hal ini, yaitu mengenai cirri dari penataan ulang Wittig, mekanisme reaksi

penataan ulang Wittig dan berbagai penyebab terjadinya penataan ulang Wittig.

B. PENATAAN ULANG WITTIG

Penataan ulang wittig adalah salah satu jenis reaksi penataan ulang dalam

kimia organik. Ia merupakan reaksi penataan ulang eter dengan senyawa alkillitium.

Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, Georg Wittig.

3

Produk antara reaksi ini adalah garam litium alkoksi, sementara produk

akhirnya adalah alkohol. Ketika R2 merupakan gugus lepas dan gugus penarik

elektron yang baik, gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa keton.

C. CIRI PENATAAN ULANG WITTIG

Adapun ciri penataan ulang wittig adalah

1. Penataan ulang Wittig terjadi untuk mencapai kestabilan

2. Penataan ulang Wittig terjadi pada eter dan akan menghasilkan alkohol

3. Penataan ulang Wittig menggunakan alkilitium sebagai katalis

4. Penggunaan katalis pada penataan ulang Wittig membentuk radikal

5. Penataan ulang dapat mengubah stereoselektivitas

D. MEKANISME PENATAAN UALANG WITTIG

Mekanisme penataan ulang wittig dapat ditunjukkan sebagai berikut :

Mekanisme reaksi ini berpusat pada pembentukan sepasang radikal bebas oleh

perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian

berekombinasi dengan ketil.

4

Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika metil < alkil

primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung

lama dan oleh karena efek sangkar pelarut, beberapa isomerisasi terjadi dengan

retensi konfigurasi.

E. JENIS-JENIS PENATAAN ULANG WITTIG

1. Penataan ulang 1,2 Wittig

5

2. Penataan ulang 1,4 Wittig

3. Penataan ulang 2,3 Wittig

6

F. KESIMPULAN

Penataan ulang wittig adalah salah satu jenis reaksi penataan ulang dalam

kimia organik. Ia merupakan reaksi penataan ulang eter dengan senyawa alkillitium.

Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, Georg Wittig. Produk antara reaksi

ini adalah garam litium alkoksi, sementara produk akhirnya adalah alkohol. Tujuan

terjadi penataan ulang ini adalah untuk mencapai kestabilan baru. Terdapat beberapa

jenis penataan ulang, yaitu penataaan ulang [1,2] ; penataan ulang [2,3] dan penataan

ulang [1,4].

7

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2012, Wittig Rearrangement, http://www.wikipedia.org, diakses pada tanggal 26 April 2012 pukul 15.30 WITA.

Bansal, R. K., 1980, Organic Reaction Mechanism, Tata McGraw-Hill Publishing Company Limited, New Delhi.

Bruckner, R., 2002, Advanced Organic Chemistry – Reaction Mechanism, Academic Press, New York.

Sykes, P., 1977, A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, 4 th Edition, Longmann, London.

Hart, H., Craine, L., Hart, D., 2003, Organic Chemistry, Houghton Miffin Company, New York.

8