QUÍMICA ORGÀNICANITROGENATS: amines, amides i

nitrils

Ibles OlcinaVíctor Suberviola

2n Batxiller

Grups funcionalsUn grup funcional està format per un àtom o grup d’àtoms que li concideixen una reactivitat química específica a la molècula en la que es troben.

Compostos nitrogenats

Compostos nitrogenats

Els compostos nitrogenats són aquells que integren el nitrogen en el seu grup

funcional. Són essencials per a la vida.

Vitamines, hormones,

aminoàcids, proteïnes, àcids

nucleics…

Fibres sintètiques com el niló.

Explosius TNT…

MEDICAMENTS. Paracetamol, penicil·lina…

Amines Les amines poden ser contemplades

com a derivades de l’amoníac (NH3) on un o més àtoms d'hidrogen de l’amoníac han estat substituïts per un radical alifàtic (cadena oberta, R) o aromàtic (cadena tancada, Ar). En funció d’aquestes circumstàncies les amines poden ser:

dimetilamina trimetilaminaetilamina

NitrogenCarboniExemples:

Nomenclatura

S’utilitzen els prefixes di-, tri-, per a indicar si la amina es secundària o terciària.

Sempre se li agrega la terminació –amina.

Després d’establir el radical major, els altres es nomenen anteposant una N per indicar que estan units al NITROGEN.

Si ens donen la fórmula:

Si ens donen el nom:

Exemples d’amines

Propietats físiques

1. Tenen temperatures de fusió més elevades que les dels corresponents

alcans de massa molecular pareguda, però menor que la dels alcohols.

2. Sols les amines de menor massa molecular estan en estat gasós a

temperatura ambient.

3. Són elevats els valors de temperatura d’ebullició de les amines primàries i secundàries a causa de l’existència

d’enllaços intermoleculars d'hidrogen. Per contra, les amines terciàries no

poden formar aquests enllaços, fet que provoca que les seues temperatures

d’ebullició siguen baixes.

4. Són miscibles en aigua a causa de la capacitat de formació d’enllaços

d’hidrogen (tant en amines primàries, secundàries i terciàries).

5. Solen tindre un olor penetrant molt desagradable. (Exemple: peix en

descomposició).

Elec. (C) = 2.5

Elec. (N) = 3

Elec. (O) = 3.5

Amides

Fórmula general:

Per nomenar les amides s’utilitza el mateix nombre del àcid de partida, llevant la paraula àcid i substituint la terminació –oic per –amida.

Etanol

Si ens donen la fórmula: Nomena els radicals units al nitrogen amb una N davant. Després nombra la cadena que conté el carbonil acabada en –amida.

NomenclaturaSi ens donen el nom:L’arrel anterior al sufixe –amida és la cadena principal. Després del nitrogen situem els radicals precedits de la N. Finalment es completa amb hidrogens.

Exemples d’amides

NitrilsFórmula general: R-CΞN

Per nomenar-los s’afix el sufix –nitril al nombre de l’hidrocarbur d’igual nombre d’àtoms decarboni.

Nomenclatura

Si ens donen la fórmula: Es numera la cadena principal de que forma part el carboni del nitril. Senyala amb els indicadors els radicals (amb números) i les insaturacions (amb sufixes). Nomena la cadena principal acabada en -nitril.

Si ens donen el nom:En la cadena principal de carbonis situa els radicals i les insaturacions junt al grup nitril. Finalment completa amb hidrogens.

Exemples de nitrils

L’èxtasi (amfetamina sintètica)

-Segle XIX.-Prové de una planta de l’espècie Ephedra.-Als seus inicis: Broncodilatadors en pacients asmàtics.

-Incrementa la capacitat de mantenir l’atenció.-Molt utilitzada pels estudiants.-Als 80 es converteix en droga de moda.-Pot provocar la mort per hipertèrmia, deshidratació, atac al cor o vessament cerebral. A més. A llarg termini produeix una degeneració selectiva de neurones o pot provocar Parkinson.

A practicar!!