Apunts de formulació orgànica

7/16/2019 Apunts de formulació orgànica

http://slidepdf.com/reader/full/apunts-de-formulacio-organica 1/25

QUÍMICA ORGÀNICA

IntroduccióEls compostos orgànics estan formats per àtoms de carboni i hidrogen com a elements bàsics,tot i que de vegades presenten altres elements (O, N, i menys usualment: P, S, i algunshalògens). Així doncs, els principals compostos de carboni poden dividir-se en dos grans

grups:• Hidrocarburs: compostos orgànics formats per àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen• Grups funcionals: compostos orgànics formats per àtoms de carboni, àtoms

d’hidrogen, àtoms d’oxigen i/o àtoms de nitrogen.

L’àtom de carboni té 4 electrons de valència, el que vol dir, que té possibilitat de formar 4enllaços. Pot formar enllaços simples, dobles i triples. Es pot enllaçar a un altre àtom decarboni, i aquest a un altre i així successivament formant cadenes

Per tant les molècules dels hidrocarburs estan formades per cadenes, anells i xarxes d’àtomsde carboni, i les posicions restants unides a àtoms d’hidrogen.

Hidrocarburs

Classificació:

Formulació orgànica -1-

Hidrocarbur

Anells benzènics? Aromàtic

Alifàtic

Enllaços múltiples?

C C

Alquè Alquí

Alcà

Cíclic?

Alcans acíclics Cicloalcans

C C

Si

No

Si No

Si No



AlcansHidrocarburs saturats.Fórmula general: CnH2n+2.

Formulació i nomenclatura dels alcans de cadena linealPer anomenar els alcans s’escriu l’arrel que indica el nombre de carbonis que conté l’alcà, il’acabament en à.

Nombre d’àtoms de

C

Nom Fórmula

semidesenvolupada

Fórmula

molecular

1 metà CH4 CH4

2 età CH3-CH3 C2H6

3 propà CH3-CH2-CH3 C3H8

4 butà CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10

5 pentà CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12

6 hexà CH3-(CH2)4-CH3 C6H14

S’anomena sèrie homòloga al conjunt de compostos orgànics en el qual cadascun difereix delque precedeix en un grup metilè (-CH2-).

Les propietats químiques dels membres d’una sèrie homòloga són similars, mentre que les propietats físiques varien regularment.

1 Propietats d’alguns alcans

Fórmula Nom Punt de fusió (ºC) Punt d’ebullició (ºC)

CH4 metà -182 -162C2H6 età -183 -89

C3H8 propà -188 -42C4H10 butà -138 -1C5H12 pentà -130 36C6H14 hexà -95 69

Formulació i nomenclatura dels alcans ramificatsCal interpretar la molècula com una cadena lineal en la qual un o més d’un àtoms d’hidrogenhan estat substituïts per altres cadenes que també hauran perdut un hidrogen.

S’anomena radical alquil a l’agrupació d’àtoms que procedeix de la pèrdua d’un àtom

d’hidrogen per part d’un hidrocarbur, per la qual cosa disposa d’un electró desaparellat.

Els radicals procedents dels alcans s’anomenen substituint la terminació à de l’alcà per il .

Alcà de procedència Radical alquil

metà CH4 metil -CH3

età CH3-CH3 etil -CH2-CH3

propà CH3-CH2-CH3 propil -CH2-CH2-CH3

isopropil -CH-CH3

CH3

butà CH3-CH2-CH2-CH3 butil -CH2-CH2-CH2-CH3




REGLES:

La cadena principal és la més llarga.

es tracta d’un heptà i no un hexà

Es numeren els carbonis de la cadena principal, començant per un extrem, de manera queels carbonis amb substituents reben els números més baixos. Els números assignats a cadacarboni de la cadena principal reben el nom de fites o localitzadors.Davant del nom del alcà s’afegiran el número de la fita del radical seguit d’un guionet i elnom del radical.

Si hi ha més d’un radical s’anomenaran per ordre alfabètic. I si alguns radicals esrepeteixen, s’empren els prefixos di-, tri-, tetra-, etc., sense descuidar-se de cap fita olocalitzador. (Han d’haver tantes fites com radicals, i les fites s’escriuran separades per

una coma).

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3

CH2 CH3

CH3

2,5-dimetilheptà

4-etil-2,2,3,4- tetrametilheptà

Si dos radicals ocupen el mateix lloc, el localitzador més baix correspon al radical queanomenem primer segons l’ordre alfabètic.Exemple: 4-etil-5-propiloctà (no, 5-etil-4-propiloctà)

CH2 CH2 CH3

CH3- CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2 CH3

Radicals complexos .Sovint ens trobem amb radicals que contenen radicals. En aquest cas el carboni 1r delradical és el que hi ha més a prop de la cadena principal.

-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-metilpentil

CH3

-CH-CH2-CH-CH3 1,3-dimetilbutil

CH3 CH3

En un compost, el nom del radical complex s’escriu entre parèntesi.Per tenir en compte l’ordre alfabètic ens fixarem en la primera lletra del radical.


12345

67

CCH

C

CH

C CHCH2 CCHC CHCH2 HC 3

H3

CH3

CH3

CCCH2

CH3 C

CH3

CH3

CH

CH3

C

CH2

CH3

CH3

CH2 CH2 CH3



C

CCH3 CH C CH CH CHCH2 HC

CC

CCHC 3 HC 3 H2

HC 3

CH CHCH2 HC 3

CCH2 HC 3

CH

C

C

C

HC 3

H CHCH3

CH3 CH

C

3

6-etil-2,2,3-trimetil-5-propil-4-(1,2,2-trimetilpropil)octà

Si hi ha dues cadenes igual de llargues, s’escull com a principal la que tinguimés cadenes lateralsCH3 CH2 CH CH2 CH3

CH CH3

CH3 3-etil-2-metilpentà

Si hi ha dues cadenes igual de llargues i amb el mateix nombre de

ramificacions, la principal serà aquella en que les ramificacions tinguin les fites més baixes.

possibilitat 1 possibilitat 2

1234567

CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2

CH3 CH CH3

CH

CH3

CH3

CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2

CH3 CH CH3

CH

CH3

CH3

1

2

3

4 5 6 7

3 cadenes laterals: en les posicions 2,4,5 4 cadenes laterals en les posicions 2,3,4,6

possibilitat 3

CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2

CH3 CH CH3

CH

CH3

CH3

1

2

3

567 4

4 cadenes laterals en les posicions 2,3,4,5

Per tant el nom correcte és: 2,3,5-trimetil-4-(metiletil)heptà

Alguns radicals amb noms especials.

-CH-CH3 -CH-CH2-CH3 -CH2-CH-CH3

CH3 CH3 CH3

Isopropil sec-butil isobutil(1-metiletil) (1-metilpropil) (2-metilpropil)

CicloalcansLa fórmula que correspon a aquests compostos és CnH2n.Es tracta d’hidrocarburs saturats de cadena cíclica. Es pot interpretar que provenen d’un alcàque s’ha tancat en un cicle per pèrdua de dos hidrògens dels carbonis extrems.




CH2

CH2

CH2

CH2

CH2ciclo pentà (C5H10)

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

ciclohexà (C6H12)

Nomenclatura dels alcans cíclicsEls cicloalcans s’anomenen posant el prefix ciclo- al nom que correspon al nombre de

carbonis i acabat en à.

Per anomenar els alcans substituïts es pot considerar que el cicle és una ramificació de lacadena lineal.

CH3 CH2 CH CH3

2-ciclopentilbutà

Si hi ha diverses cadenes unides a un cicloalcà es considera el cicle com a component principal.

CH3

CH2 CH3

1-etil-2-metilciclohexà

Exercicis

1. Formuleu:2-metilhexà 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptà5-propilnonà 5-(2,3-dimetilbutil)-8-etil-2,3-dimetildecà2,2,3-trimetilheptà 3,5-dietil-2,3,5-trimetil-4-propiloctà4-isopropil-6-propildodecà 3-etil-3,4,4-trimetilhexàcicloheptà1-(dimetiletil)-1-etil-2,2-dimetilciclobutà4-etil-3,4-dimetil-5-(2-metilpropil)-7-propilundecà3-etil-2,2,5-trimetilheptà5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metildecà

1-etil-3-metilciclohexà3-etil-5-isopropil-2-metil-4-propiloctà2. Anomeneu




CH3 CH2 CH2 CH CH CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH C CH3

CH3

CH3CH3CH2

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3

CH3

CH3CH2

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH3 CH

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 C CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH3CH2

CH3

C

CH3

CH3CH3

CH

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CHCH2CH2CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2

CH2

CH

CH3

CH3

CH3




Alquens i alquinsAquests compostos reben el nom d’hidrocarburs insaturats.Els alquens són substàncies en les que hi ha almenys un doble enllaç entre dos carbonis,mentre que els alquins són compostos amb, almenys, un triple enllaç entre dos carbonis.

Hidrocarburs amb un doble enllaç (Alquens)S’anomenen igual que els alcans, però l’acabament en –à canvia a –è

CC

H

HH

H

CH2 CH2 etè (etilè)

CH2 CH CH3 propè

Quan la cadena és més llarga cal indicar la posició del doble enllaç, que ha de ser el més baixa possible.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 1-pentèCH3 CH2 CH CH CH3 2-pentè

Alquens amb ramificacionsCal agafar com a cadena principal la més llarga de entre les que contenen dobles enllaços.Un cop escollida la cadena principal, la insaturació també té preferència a l’hora de numerar

CH3 CH2 CH2 C CH2

CH2 CH3

2-etil-1-pentè

CH3 CH2 CH2 CH2 CH5

CH26

CH27

CH8

CH39

CH4

CH3

CH22

CH31

CH3

5-butil-8-metil-3-nonè

Alquens cíclicsQuan el doble enllaç forma part d’anells, s’afegeix el prefix ciclo- al nom de l’alquè

ciclobutè

El cicle es numera de manera tal que les fites o localitzadors més baixos corresponguin a lesinsaturacions.

AlcapoliensPer anomenar un hidrocarbur que conté més d’un doble enllaç s’afegeixen les terminacionsdiè, -triè, tot indicant-ne les posicions dels dobles enllaços.

CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 1,4-heptadièCH3 CH CH CH CH CH2 CH3 2,4-heptadièCH

2CH CH CH CH

2CH CH

2 1,3,6-heptatriè




La presència de substituents alquílics no significa cap problema especial; la cadena principal,que ha de ser la més llarga de les que contenen tots els dobles enllaços, es numera segons elcriteri palesat en els exemples anteriors i sense tenir en compte els substituents.

CH2 C CH CH CH CH CH2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

5-pentil-6-metil-1,3,6-heptatriè

Alquins

Els noms del hidrocarburs amb triples enllaços -C≡C- acaben en – í .

CH CH etí (acetilè)

CH C CH3 propí

CH3 CH2 CH2 C CH 1-butí

CH3 C C CH3 2-butí

De manera semblant al que es feia en els alcapoliens, per anomenar un compost que té dos omés enllaços triples s’empren els sufixos –dií, -trií , etc.

CH C CH2 C C CH2 CH3 1,4-heptadií

CH3 C C C C C CH 1,3,5-heptatrií

Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços

En anomenar els hidrocarburs que alhora contenen dobles i triples enllaços s’han de citar primer els dobles (transformant-se la terminació –è en -en) i després els triples (terminació en –í ). Així si un compost té dos enllaços dobles i un de triple, caldrà fer servir l’acabamentdien-í , si en té un doble i tres de triples, l’acabament serà en-trií .

Per escollir la cadena s’han de tenir en compte els següents punts i en l’ordre indicat:• Nº màxim de dobles i triples enllaços.• Nº més gran d’àtoms de carboni• Nº més gran de dobles enllaços.

A l’hora de numerar la cadena s’ha de procurar que les fites més baixes corresponguin a les

insaturacions, prescindint de considerar si aquestes insaturacions són enllaços dobles o triples.

CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH CH2 1-octen-6-í

CH C CH CH CH2 C C CH3 3-octen-1,6-dií

Només quan, tant si es comença a numerar per l’esquerra com per la dreta, els números de lesinsaturacions coincideixen, es dóna preferència als dobles enllaços sobre els triples.

CH2 CH CH2 C CH 1-penten-4-í

Dobles i triples enllaços en les ramificacionsEs tracta d’alquens i alquins amb ramificacions que conten insaturacions.




Cal recordar que es triarà com a cadena principal la que té un nombre més grand’insaturacions o, si això no és prou, la més llarga, o en darrer terme, la que té més doblesenllaços.Les cadenes laterals reben el nom genèric de alquenils o alquinils, i a efecte d’anomenar unhidrocarbur complex són tractats d’idèntica manera que els radicals alquil.

CH3 CH CH CH CH C CH C

CH3 CH

CH CH2 CH3

CH3

C CH2 CH3

6-(1-butenil)-4,7-dimetil-2,5-undecadien-8-í

RADICALS QUE CAL CONÈIXER:

=CH2 metilè

-CH=CH2 vinil

-CH2-CH=CH2

al·lil

Exercicis1. Formuleu

3-heptè5-etil-2-metil-3-heptè3-hexè1,3,3-tripropilciclobutè1,3,5-nonatriè2-pentí1,5-hexadien-3-í4,7-dimetil-3-octè4-etil-3-propil-1,4-hexadiè1,3,8-nonatrien-5-í4-etil-1,3-octadien-7-í1-butil-2-isopropilciclohexè3-al·lilciclopentè4-butil-7-vinil-2,8-docadien-5-í5-ciclopentil-3-metilen-1-hepten-6-í

2. Anomeneu:CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH CH CH CH2

CH3

CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH C CH2 C C CH CH2

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2

C

CH3

CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH C C CH3

CH3 CH3 CH3

CH2 C CH C CH

CH3 CH3


CH C C C C C CH CH2



CH3 CH2 CH CH2 CH C CH2 CH3

CH2

CH CH2

CH2 C CH

CH3

CH2 CH2 C CH2

CH3

Hidrocarburs aromàticsEl benzè és un hidrocarbur que tot i que sembla un hexatriè cíclic la seva reactivitat és moltdiferent de la dels alquens i alcapoliens.La disposició alternant i en un cicle és la causa de l’estabilitat més gran del compte,anomenada aromaticitat , del benzè i dels seus derivats. La posició dels dobles enllaços ésdesconeguda, doncs les formes ressonants per al benzè són:

És per això, que simbolitzarem el benzè de la següent manera:

El nom genèric dels hidrocarburs aromàtics és d’arens.

Nomenclatura d’arens monocíclicsLa manera correcta d’anomenar els anells benzènics substituïts consisteix a anteposar el nomdel radical o substituent a la paraula benzè.

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

metilbenzè (toluè) etilbenzè propilbenzè

Quan hi ha dos substituents, la posició relativa es pot indicar mitjançant els nombres 1,2-,1,3-, 1,4- o mitjançant els prefixos o- (orto), m- (meta), p- (para)

CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

CH2

CH3

CH3




1-etil-2-metilbenzè 1-etil-3-metilbenzè 1-etil-4-metilbenzè

o-etilmetilbenzè m-etilmetilbenzè p-etilmetilbenzè

Si el nombre de substituents és tres o més, cal numerar consecutivament els carbonis del’anell, en el sentit que correspongui als substituents el nombre més petit possible.

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

2-etil-4-metil-1-propilbenzè

Quan el benzè actuï com a radical, s’anomena FENIL.

Noms comuns per arens amb més d’un cicle

naftalè antracè fenantrè

Exercicis1. Formuleu:

toluèisopropilbenzè

pentilbenzèo-dipropilbenzè4-isobutil-1,2-dimetilbenzè1,2,4,5-tetraetil-3,6-dimetilbenzè

p-pentilvinilbenzètrifenilmetà

2. Anomeneu:

CH3

CH3 CH3

CH CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH2

CH3

CH2 CH3




CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

CH CH2

CH CH2

CH2 CH C C C C CH3 CH3 CH3

CH3




HIDROCARBURS HALOGENATS

Nomenclatura substitutivaEl mètode més general per anomenar els hidrocarburs que conten àtoms d'halogen consisteixa ajuntar un prefix derivat del nom de l'halogen present (fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-) alnom de l'hidrocarbur de referència.

Exemples.CH3 CH2 CH2 Cl 1-cloropropàCH3 CH CH3

Br 2-bromopropà

CH2 C CH2 CH2 Br

F

F

Cl4-bromo-1-cloro-2,2-

difluorobutà

CH2 CH CHI CHI CH3 3,4-diiodo-1-pentèC CH C

CH3

C CH2 Br CH6-bromo-3-metil-1,4-hexadií

Br

F

o-bromofluorobenzè

CHCl3 triclorometà (cloroform)


2-cloroheptà2-bromo-2-cloroheptà1,2-diodoetào-diclorobenzè

3-cloro-5-etil-2-iodo-4-metiloctà p-etilfluorobenzè3,3-difluoro-4-metilciclopentèclorur de viniliodoform1,1-dicloro-5-fluoro-1-penten-4-í

2. Anomeneu:

CH2 CH CH2Br CH3 CHI CH2 CH CH3

CH3

CH3 CHBr CHBr CH2Cl CH3 CH2 CCl2 CH CH2

Br 3C CCl2 CH CH CH3

I

Cl

F

CH3

CH3

Cl

Cl

Cl Cl

GRUPS FUNCIONALSEstudiarem a continuació els grups funcionals més comuns: alcohols, fenols, èters, aldèhids,cetones, àcids carboxílics, ésters, amines, amides i nitrils


CH3 CH2 CH

CH3

C C C C I



La cadena principal dels compostos que tinguin un sol grup funcional haurà de contenir aquesta funció (un cop establert això, les regles vistes en els capítols precedents sobrel’elecció de la cadena principal –màxim nombre d’insaturacions, cadena més llarga, etc.-tornen a ser vàlides). La cadena principal s’haurà de numerar de tal manera que la fita de lafunció sigui la més baixa possible.

Quan un compost tingui més d’un grup funcional caldrà decidir abans quina funció té preferència. L’ordre de preferència , de més important a menys és:

1. Àcids carboxílics 6. Cetones2. Èsters 7. Alcohols3. Amides 8. Fenols4. Nitrils 9. Amines5. Aldehids 10. Èters

La cadena principal haurà de contenir la funció preferent. Les altres funcions seranconsiderades i anomenades com a substituents, és a dir, seran citades segons l’ordre alfabètic,

de la mateixa manera que s’ha fet fins ara amb els substituents alquil i halogen, per exemple.

ALCOHOLS, FENOLS I ÈTERS El que caracteritza els alcohols, fenols i èters és la presència d’enllaços senzills carboni-oxigen.

R-O-H Alcohols

Ar-O-H Fenols

R-O-R’

Ar-O-R Ar-O-Ar’

èters

1.1.1 Alcohols

Considerarem que un alcohol és un derivat d’un hidrocarbur en què un hidrogen (algunshidrògens) ha estat substituït per un hidroxil.

Nomenclatura dels alcoholsS’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur de referència i la posició del OH, a no ser que

sigui òbvia. CH3 CH2 OH Etanol

Numeració de la cadena: Es comença per l’extrem que faci que el número corresponent alcarboni on es troba l’OH sigui el més petit possible (ni que hi hagi insaturacions).

CH3 CH2 CH2 OH 1-propanolCH3 CH CH3

OH2-propanol

CH3 CH CH CH3

CH3 OH3-metil-2-butanol

CH3 CH2 CH CH2

OH

OH 1,2-butandiol

CH2 CH CH2 CH CH3

OH4-penten-2-ol




CH2CCCHCH2 OH 4-penten-2-in-1-olCH2 CH2 OHOH 1,2-etanodiol (etilenglicol)CH2 CHOHCH2 OHOH 1,2,3-propantriol (glicerina)

El sufix –ol s’afegeix pel fet de correspondre a la funció principal, és l’últim a ser citat.

Nomenclatura funció-radicalAquesta nomenclatura s’aplica només als alcohols més simples.Consisteix en citar primer la funció (alcohol) i després alcohol com a adjectiu.

CH3 CH2 OH Alcohol etílicCH3 CH CH3

OH Alcohol isopropílic

Alcohols que contenen una altra funció

Quan un grup OH es troba en una molècula que conté un altre grup funcional que té preferència se’l considera uns substituent qualsevol i se l’anomena mitjançant el prefixhidroxi-.

1.1.2 Fenols

Per anomenar-los s’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur aromàtic corresponent

OH

OH

OH

1,2,4-benzentriol

El s’hauria de dir benzenol, però sempre s’ha dit fenol.

1.1.3 Èters

Nomeclatura substitutivaEs considera un grup –O-R que substitueix a un hidrogen de la cadena principal, que serà lamés complexa. El grup –O-R s’anomena de la manera genèrica alcoxi. Per exemple:

-O-CH3 Metoxi

-O-CH2CH3 Etoxi

CH3 CH2 CH2 O CH3 1-metoxipropàCH3 CH2 O CH2 CH3 etoxietà

Nomenclatura tipus èters dialquílicsS’anomenen els dos radicals per ordre alfabètic i després la paraula èter


OH



CH3 CH2 CH2 O CH3 Metil propil èterCH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil èter

O CH3 Fenil metil èter

EXERCICIS1. Formuleu

2-pentanol2,4-hexandiolalcohol propílic

p-etilfenol2-metoxibutà

butil metil èter etil vinil èter

3,5-dimetoxifenol pentoxietè2-etil-4-metil-3-hexen-1-ol6,6-dibutil-2-ciclohexenol2-bromo-5-metil-4-metoxifenol3-metil-1,4-benzendiol4,7-dietoxi-2-metil-2-hepten-5-í

2. Anomeneu:CH3 CH CH3

OH

CH2 CH2OH OH

CH2 CH2 CH CH2 CH2OH OH

O CH2 CH3

OH

CH3

CH2 CH CH2 CH

CH2 CH3

O CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 C C CH CH CH CH2 CH3

OH

O

O CH3

Br

Cl

CH CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 OHOHOH

CH3







ALDEHIDS I CETONES La característica comuna d’aldehids i cetones és l’enllaç C=O, anomenat grup carbonil .

En els aldehids el grup carbonil es troba a l’extrem de la cadena, mentre que en les cetones estroba al mig.

R C H

O

R C R'

O

aldehid cetona

1.1.4 Nomenclatura dels aldehids

Per indicar un aldehid s’empra el sufix – al .

H C H

O

o HCHO metanal (formaldehid)

CH3 C H

O

o CH3-CHO etanal (acetaldehid)

CH3 CH2 CHO propanalCH2 CH2 CHOCH3 butanal

CHO benzanal (benzaldehid)

La cadena es comença a numerar per l’extrem on hi ha el grup carbonil, ja que aquest té preferència sobre els radicals, dobles i triples enllaços i grups hidroxil i èter.

Quan en totes dues puntes hi hagi el grup carbonil es mirarà les posicions relatives de lesinsaturacions, o si continua l’empat, es mirarà els substituents.

CH2 CH CH2 CH2 CH2 CHO 5-hexenalCH2 CH CH CH CH2 CHO 3,5-hexadienalCH C CH C C CHO

CH3

4-metil-2,5-hexadiinal

OHC CH2 CH2 CH2 CH2 CHO hexandialOHC C C CH2 CH CHO

O CH3

5-metoxi-2-hexindial

Si el grup CHO és funció principal però no és part integrant de la cadena principal enlloc delsufix – al s’utilitza – carbaldehid .

CHO

ciclohexancarbaldehid

Si el grup CHO no és funció principal s’anomena amb el prefix formil -. Això també s’aplicaquan un compost té més de dos grups CHO.

OHC CH2 CH CH2 CHO

CHO3-formilpentandial

1.1.5 Nomenclatura de les cetones

Se suposa que la cetona prové de la substitució de dos hidrogens d’un –CH2- per un oxigen,unit amb un doble enllaç.




S’anomena amb el nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb el sufix – ona.

CH3 C CH3

Opropanona (acetona)

CH2 C CH3

O

CH3

butanona

CH2 C CH3

O

CH2CH3

2-pentanona

Si en la molècula hi ha grups funcionals que tenen preferència sobre la cetona, s’anomenaràcom si es tractés d’un radical anomenat amb el prefix –oxo.

CH3 CH C CH2 CHO

O

CH3

4-metil-3-oxopentanal

Exercicis

1. Formuleu: pentanal4-hexenal2-isopropiloctanalacetona3-heptanona2,3-pentandiona

benzaldehidciclobutanona2-etil-2-metil-5-hexen-3-inal3-etil-4-etoxi-3-formildecandial5-fenil-1-metoxi-2,4,7-octantriona6-hepten-2,4-diïnal2-hidroxi-3,4,5-trimetoxihexanal1,1-dibromopropanona1-fenil-4-( p-hidroxifenil)-2-butanona2-cloro-4-oxopentandial

2. Anomeneu:

CH3 C C CHO

CH3 C CH CH2 CH3

CH3

O

CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 C CH3

OOO

CH2 CH C CH2 CH3

O

OHC CH2 CH CH2 CH2 CH CHO

ICH2 CH3

CH2 CH2 C CH CH3

O

Br




CHO

CH2

CH

CH3

CH3

OCH3

CH3 C CH2 CH CH C C CHO

CH3

CH3

OOHO

OHC CH2 CH CH2 CH2 CHOCH CH2

ÀCIDS CARBOXÍLICS I ÈSTERS

La fórmula general dels àcids carboxílics és CR OH

O

(Abreujadament RCOOH), mentre la

dels èsters és CR O

O

R' (Abreujadament RCOOR’)

1.1.6 Àcids carboxílics

Els àcids carboxílics s’anomenen mitjantçant el sufix – oic unit a l’arrel del hidrocarbur corresponent.

CH

O

OH

o HCOOH àcid metanoic (àcid fòrmic)

C

O

OH

CH3 o COOHCH3 àcid etanoic (àcid acètic)

C

O

OH

CH2CH3 o COOHCH2CH3 àcid propanoic

C

O

OH

CH2CH2CH3 o COOHCH2CH2CH3 àcid butanoic

C

O

OH

C

O

OH

HOOC COOH àcid etandioic (àcid oxàlic)

C

O

OH

COOHàcid benzencarboxílic

(àcid benzoic)

El grup carboxil (COOH) té preferència respecte a tots els altres que s’estudien. Aixòsignifica que, a l’hora de numerar, el carboni corresponent al grup carboxil és l’1.

CH3 CH2 CH CH CH2 COOH àcid 3-hexenoicCH2 CH2 CH CH CH2 COOHOH àcid 6-hidroxi-3-hexenoic

CH C CH2 CH2 CH2 COOH àcid 5-hexinoic

CH C C CH2 CH2 COOH

O

àcid 4-oxo-5-hexinoic

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH àcid hexandioicHOOC CH2 CH CH2 CH2 COOH

CHOàcid 3-formilhexandioic




Si un compost té més de dos grups COOH, que no són ni cua ni cap de la cadena principal, es poden anomenar com a substituents mitjançant el prefix carboxi -

CH2 CH2 COOHHOOC CH

COOHàcid 2-carboxipentandioic

1.1.7 ÈstersEls èsters constitueixen un tipus de compostos derivats dels àcids carboxílics en els quals elgrup –OH ha estat substituït pel grup –OR’, de manera que la seva estructura general és:

R C

O

O R'

S’anomenen a partir del nom de l’àcid de què deriven canviant el sufix –ic per –oat , demanera semblant a com es feia en les oxosals.

CH3 C

O

OH

àcid acètic C

O

O CH2

CH3

CH3

acetat d’etil

C

O

OH

CH3 CH2 CH2 CH2 àcid pentanoic C

O

O CH3

CH3 CH2 CH2 CH2pentanoat de

metil

COOH àcid benzoic CH

CH3

CH3

COObenzoat

d’isopropil

Quan el grup èster no és funció principal s’empren expressions del tipus alcoxicarbonil

(metoxicarbonil, etoxicarbonil)

Exercicis

3. Formuleu:àcid butanoic butanoat de metilàcid pentandioicoctanoat de fenilàcid 3-heptenoicàcid p-metilbenzoic

benzoat de metilàcid 2-hidroxibutanoicàcid 3-fenilbutanoicacetat de fenil

formiat d’etilàcid 2-cloro-4-heptnioicàcid 2,3,5-trietilbenzoicformiat de 4,4-dimetilpentilàcid 2-hidroxibenzoic (àcid salicílic)




4. Anomeneu:

CH

CH3

CH3

C

O

O

CH3 CH2 CH2 CH2CH

CH3

CH3

COOCH3 CH2 CH CH

CH3CH3

COOH

COOH

CH2 CH2 CH COOH

Cl

CH3 COOCH CH2 CH2 C CH3

CH3

CH3HOOC CH2 COOH




COMPOSTOS AMB NITROGEN

1.1.8 Amines

Es tracta de compostos orgànics anàlegs a l’amoníac, en els quals un o més hidrògens hanestat substituïts per cadenes de carbonis.

S’anomenen amines primàries quan s’ha substituït un carboni.R-NH2

Les amines secundàries són quan s’han substituït dos carbonis: R-NH-R’

Si s’han substituït tots tres hidrògens s’anomenen amines terciàries: NR

R'

R''

Nomenclatura de les aminesLes amines s’anomenen indicant el prefix que indica el nombre de carbonis que té l’alcà d’on

prové amb el sufix -il i el sufix –amina.

CH3 NH2 metilaminaCH3 CH2 CH2 CH2 NH2 butilamina

En el cas d’amines secundàries i terciàries amb substituents diferents s’anomenen com aderivats de les primàries de cadena més llarga, on el radical penja del nitrogen, i per aixòs’indica amb N-.

CH3 NH CH3 dimetilaminaCH3 CH2 CH2 CH2 NH CH3 N -metilbutilamina

CH3 N CH3

CH3

trimetilamina

CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3

CH3

N,N -dimetilbutilamina

CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2

CH3

CH3 N -etil- N -metilbutilamina

Quan el grup amina no és la funció principal es fa servir el prefix amino-.

CH3 CH COOH

NH2

àcid 2-aminopropanoic

OH

NH2

3-aminofenol

1.1.9 Amides

Les amides són substàncies en què hi ha un nitrogen que es troba unit a un o més grupscarbonil.

S’anomena amb el nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb el sufix – amida.




CH3 CH2 CH2 C

O

NH2

butanamida

CH3 CH2 CH2 C

O

NH CH3

N -metilbutanamida

CH3 CH2 CH2 C

O

N CH2CH3

CH3

N -etil- N -metilbutanamida

Si la funció amida no és la funció principal, aleshores s’utilitza el prefix arbamoïl-.

1.1.10 Nitrils

Els nitrils són compostos en què hi ha un triple enllaç entre el carboni i el nitrogen.

NCR

S’anomenen amb el nom de l’hidrocarbur seguit del sufix – nitril .

NCCH3 etannitril (acetonitril)CH3 CH2 CH2 C N butannitril

C N benzennitril (benzonitril)

Si hi ha altres funcions que tinguin prioritat sobre el grup CN, aquest és citat amb el prefixciano-


hexilamina N -etilbutilamina propanamidaciclohexilamina

acetonitriltrifenilamina7-octenamida2-metilpentilamina

N -fenil- p-propilbenzamida N -( p-propilfenil)benzamida2-cloro-3-butinnitril

N,N -diisopropilciclohexilamina N -ciclopentil- N -propilciclohexilaminaàcid 4-aminobutanoic5-cianopentanamida

1,2-ciclohexandiamina3-amino-2-metoxi-1,5-nonandiol

p-cianobenzoat d’isopropil3- carbamoïl-3-cloro-5-metilheptandioat de dietil




6. Anomeneu:

N

CH3

CH2 CH CH3

CH3

N

CH3

CH3 C C C C C N CCH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 O CH3

OH NH2

O

CN

C

N

C

N

C

O

OH

CN

CH3 CH CH2 CH CH2 N CH2 CH CH2 CH3

Cl

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

Aquests apunts han estat elaborats pels professors de l'IES Dolors Mallafrè

i Ros.

Documents

Apunts de formulació orgànica