Sintesis Asam Salisilat Dari Senyawa Organik

jurnal kimia organik II

1

SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA

Mashfufatul Ilmah (1112016200027)

Eka Yuli Kartika, Eka Noviana Nindi Astuti, Nina Afria Damayanti

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

2014

ABSTRACT

Metil salisilat merupakan komponen utama dari minyak gandapura, Dalam percobaan

ini, asam salisilat akan disintesis dari minyak gandapura. Pada dasarnya percobaan ini

bertujuan untuk meangetahui cara sintesis asam salisilat dari minyak gandapura. Pada

percobaan ini minyak gandapura direaksikan dengan NaOH dan dengan bantuan asam sulfat

pekat akan menghasilkan endapan putih berupa asam salisilat. Untuk menguji kemurnian

asam salisilat dilakukan uji titik leleh, dimana titik leleh asam salisilat adalah 159oC,

sedangkan pada data hasil percobaan didapatkan titik leleh sampel hasil sintesis

sebesar162oC.

INTRODUCTION

Asam salisilat adalah asam oraganik berupa hablur putih, tak berbau, rasanya manis.

Tak larut dalam air dingin, larut dalam air panas, dan mudah larut dalm alkohol. Esternya

metil salisilat, ialah minyak gandapura, juga terdapat pada tumbuhan. Dipakai sebagai bahan

pengawet karena mencegah tumbuhnya bakteria. Asetatnya (aspirin) dan turunan lain asam

ini (salisilat) dipakai sebagai obat pencegah panas (antipiretika) dan antiseptikum dalam

pengobatan penyakit encok. Metil salisilat dipakai sebagai bumbu dan obat gosok. Asam

salisilat dipakai dalam pembuatan zat celup (Anonim, 90: 1977).


2

Kemungkinan terbuka bagi ahli kimia sintesis adalah memanfaatkan sebesar mungkin

apa yang diketahuinya secara lebih mendalam tentang ketersediaan selektif reaksi sintesis.

Woodward mengatakan bahwa ahli kimia organik menunjukkan pentingnya transformasi

sintesis dalam bidang sintesis senyawaorganik. Ahli kimia organik harus berusaha agar reaksi

yang digunakan untuk merancang jalur sintesis mempunyai syarat-syarat yang telah

ditentukan (Hardjono, 3: 2009).

Minyak gandapura (Wintergreen oil) merupakan salah satu minyak atsiri yang

penggunaanya cukup luas dalam industri farmasi, parfum dan kosmetika serta penggolahan

makanan dan minuman. Dalam obat-obatan minyak gandapura digunakan sebagai kontra

iritasi, misalnya dalam seleb, obat gosok dan balsem. Dalam produk parfum dan kosmetika

minyak gandapura digunakan sebagainpewangi (fragrance ingredient), sementara dalam

pengolahan makanan dan minuman digunakan dalam pembuatan makanan beku, kembang

gula, permen karet, pudding, makanan panggang dan sebagai pemberi aroma dalam minuman

tanpa alkohol maupun minuman beralkohol seperti root beer (Leung, 1980). Untuk keperluan

industri-indutri tersebut Indonesia sampai saat ini masih mengimpor minyak gandapura dari

RRC dengan nilai Rp. 0,6 1 milyar setiap bulan (mamun, 83). Metilsalisilat adalah suatu

senyawa ester. Semakin tinggi kandungan metilsalisilat dalam minyak akan semakin tinggi

pula angka bilangan ester minyak tersebut. Menurut Guenther (1958) dan List dan

Horhammer (1976) senyawa metilsalisilat dalam minyak gandapura terbentuk melalui

hidrolisa enzimatik dari senyawa gaultherin oleh enzim primeverosidase selama proses

pelayuan bahan (mamun, 87).

MATERIAL AND METHODS

Alat

Alat dan bahan yang digunakan adalah statif (1 buah), klem (2 buah), kawat kasa, kaki

tiga dan pembakar spirtus (1 buah), ring (1 buah), seperangkat alat sintesis (1 buah), corong

(1 buah), gelas beker (2 buah), indikator universal (1 buah), baskom (1 buah), kertas saring (2

buah), cawan petri (1 buah), batang pengaduk (1 buah), kaleng susu (1 buah), termometer

raksa (1 buah), korek api (1 buah), pipa kapiler (1) buah, minyak goreng, minyak gandapura

(5 mL), NaOH (15 mL), H2SO4 (15 mL), H2O (15 mL), H2O hangat (25.7 mL), batu didih (5

buah).

Metode


3

Pada percobaan ini dilakukan sintesis asam salisilat dari minyak gandapura, pertama

merancang alat sintesis . Sebelum alat sintesis dirangkai mengukur 5 mL minyak gandapura

dan dimasukkan dalam labu sintesis dan ditambah dengan 15 mL NaOH, campuran dari ke

duanya dipanaskan dan ditambah dengan batu didih hingga mendidih, dinginkan hingga suhu

ruangan (29oC), pindahkan dalam gelas beaker, letakkan gelas beaker dalam esbath dan

tambahkan H2SO4 15 mL, cek pH larutan menggunakan indikator universal, saring dan cuci

endapan dengan air 13 mL, pindahkan endapan dalam gelas beaker yang lain dan tambahkan

25.7 mL air hangat, aduk dan diamkan dalam esbath selama 10 menit, saring endapan

dijadikan sample asam salisilat dan diuji titik lelehnya pada hari berikutnya

Penentuan titik leleh asam salisilat (hasil sintesis dari minyak gandapura)

Masukkan minyak goreng dalam kaleng susu, masukkan asam salisilat dalam pipa

kapiler yang sebelumnya telah dibakar pada salah satu ujung pipa kapiler agarsampel tidak

bocor, ikat dengan termometer raksa dengan karet gelang, panaskan minyak dan amati titik

leleh asam salisilat.

RESULTS AND DISCUSSION

Minyak gandapura 5 ml + NaOH 15 ml Endapan putih

Dilakukan pemanasan Cairan, seperti minyak goreng

Di tambahkan H2SO4 15 ml Endapan putih agak pink

Uji pH dengan indikator ... pH = 1

Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metilsalisilat yang

kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat juga dibuat secara sintesis melalui

reaksi esterifikasi anatra metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 pekat

(Actander, 1980). Hasil sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak gandapura sintetis.

Pada percobaan kali ini, metil salisilat disintesis dari minyak gandapura, dengan

memanaskan minyak gandapura dan NaOH, dengan bantuan asam sulfat 6M diharapkan pH

campuran 2, pada percobaan ini didapatkan pH larutan 1, dan dari proses sintesis dihasilkan

endapan dengan warna putih mendekati merah muda, hal ini terjadi karena asam sulfat yang

bertindak sebagai katalis yang seharusnya digunakan adalah 6M akan tetapi karena kesalahan

dan kurang telitinya praktikan dalam praktikum sehingga asam sulfat yangdigunakan adalah


4

3M, hal ini yang menyebabkan seharusnya residu asam salisilat berwarna putih menjadi

putih mendekati merah muda.

Endapan yang didapatkan dicuci dengan air, pencucian ini bertujua untuk

menghilangkan zat-zat pengotor yang ada dalam residu, setelah selesai dicuci endapan

dipindahkan dalam gelas kimia lain dan titambahkan dengan air yang bersuhu 50oC ,

penambahan air panas ini karena sifat dari asam salisilat yang tidak larut dalam air dingin,

akan tetapi larut dalam air panas, dan disaring kembali hal ini bertuuan agar endapan yang

berupa asam salisilat bener-benar bersih dari pengotor. Hasil dari sintesis asam salisilat dari

minyak gandapura diletakkan dalam cawan petri dan didiamkan hingga benar-benarkering

untuk diuji kemurniaannya. Uji kemurnian asam salisilat bisa dilakukan dengan melakukan

uji titik leleh, jika hasil yang diperoleh dari uji titik leleh sesuai dengan hasil titik leleh asam

salisilat yang ada dalam literatur maka asam salisilat yang dihasilkan dari percobaan benar-

benar murni.

Titik leleh asam salisilat dari beberapa literatur didapatkan sebesar 159oC sedankan dari

uji titik leleh asam salisilat hasil sintesis dari minyak gandapura didapatkan sebesar 162oC.

Perbedaan ini diakibatkan karena kesalahan menggunakan asam sulfat 3M yang seharusnya

6M sehingga mempengaruhi hasil dari sintesis. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk

memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat, sehingga perbedaan konsentrasi yang

cukup tinggi akan sangat mempengaruhi hasil dari sintesis asam karboksilat.

CONCLUSION

Berdasarkan hasil percobaan sintesis asam salisilat daiminyak gandapura dapat

disimpulkan bahwa, asam salisilat adalah asam oraganik berupa hablur putih, tak berbau,

rasanya manis. Tak larut dalam air dingin, larut dalam air panas, dan mudah larut dalm

alkohol. Metil salisilat dapat juga dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi anatra

metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Titik leleh asam salisilat dari

beberapa literatur didapatkan sebesar 159oC sedankan dari uji titik leleh asam salisilat hasil

sintesis dari minyak gandapura didapatkan sebesar 162oC. Perbedaan ini diakibatkan karena

kesalahan menggunakan asam sulfat 3M yang seharusnya 6M

REFERENCE

Sasatrohamidjojo, Hardjono. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga.


5

Anonim. 1977. Ensiklopedi Umum. Yogyakarta: Kanisus.

Mamun. Penyulingan dan analisis beberapa jenis minyak gandapura. Balai peneltian

tanaman rempah dan obat. (tanpa tanggal dan tahun).

Documents

Sintesis Asam Salisilat Dari Senyawa Organik