Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi BVelkommen til laboratoriekursus i Kemi B på Aarhus HF og VUC Kurset foregår på Dalgas Avenue 2, 8000 Aarhus C i lokale 1.50 og

1

Øvelsesvejledninger

til laboratoriekursus i

Kemi B

Aarhus HF og VUC, HF-afdelingen

2

Indholdsfortegnelse Velkommen til laboratoriekursus i Kemi B på Aarhus HF og VUC ..................................................................... 3

Laboratorie arbejdet .......................................................................................................................................... 4

Sikkerheden i laboratoriet ................................................................................................................................. 5

Laboratorie rapport og journal skrivning .......................................................................................................... 5

Journal ........................................................................................................................................................... 5

Rapport .......................................................................................................................................................... 6

Oversigt over det mest almindelige laboratorie udstyr .................................................................................... 8

1. Reaktionshastighed (rapport øvelse) ............................................................................................................ 9

2. Indgreb i et ligevægtssystem (journal øvelse) ............................................................................................. 13

3. Bestemmelse af ethansyre indhold i husholdningseddike .......................................................................... 18

4. Bestemmelse af hydrogenperoxid indhold i hårfarvningsmiddel (journal øvelse) ..................................... 22

5. Reaktioner i organisk kemi (journal øvelse) ................................................................................................ 25

6. Identifikation af en alkohol (rapport øvelse) ............................................................................................... 33

7. Syntese af acetylsalicylsyre (rapport øvelse) ............................................................................................... 40

8. Analyse af acetylsalicylsyre (rapport øvelse) ............................................................................................... 44

Tyndtlagschromatografi (TLC) ..................................................................................................................... 46

Spektrofotometri - Renhedsvurdering med jern(III)ioner ........................................................................... 47

3

Velkommen til laboratoriekursus i Kemi B på Aarhus HF og VUC Kurset foregår på Dalgas Avenue 2, 8000 Aarhus C i lokale 1.50 og 1.54 på niveau 1.

Laboratoriekurset skal følges i fuldt omfang for at få det godkendt. Du skal sammen med dine

medkursister udføre 8 eksperimenter og lave journal/rapport for hvert enkelt eksperiment.

Rapporterne skal rettes og godkendes af kursets lærer for at få godkendt laboratoriekurset.

Oplysninger om mailadressen til fremsendelse af rapporter oplyses på kurset.

Medbring på laboratoriekurset: Denne eksperimentvejledning, lærebog, lommeregner, eventuelt

pc, papir og blyant samt noget at spise og drikke. Skolens kantine har ikke åbent på de tidspunkter,

hvor der er laboratoriekursus, men der ligger både en kiosk, et pizzeria og en slagter i nærheden af

skolen. Der vil være mulighed for at lave kaffe og te på skolen.

Inden laboratoriekurset skal du have forberedt dig ved at have læst og sat dig ind i denne

vejledning og det tilhørende lærebogsstof.

Deltager du i et weekend-kursus er det vigtigt at være opmærksom på, at om lørdagen og

søndagen er skolen kun åben lige omkring kl. 9.00, hvor kurset starter. Skulle du blive forsinket,

kan du dog komme i kontakt med kemilæreren på tlf.: 51 15 99 79, så du kan blive lukket ind.

Det eksperimentelle arbejde opgives som pensum til eksamen og journaler og rapporter skal

medbringes til eksamen.

4

Laboratorie arbejdet Før eksperimentet:

1. Arbejdet i laboratoriet starter ved skrivebordet - forbered altid eksperimentelt arbejde

grundigt hjemmefra, så du har en klar opfattelse af, hvad der sker under hele

eksperimentet – hvorfor, hvornår og hvordan.

Under eksperimentet:

2. Arbejdet i laboratoriet skal være præget af ro, forsigtighed og omtanke.

3. Der skal være fuld opmærksomhed omkring eksperimentet og i øvrigt anvendes sund

fornuft.

4. Der bæres ALTID kittel og briller ved eksperimentelt arbejde.

5. Forsøgsopstillingerne skal være overskuelige og solidt samlede.

6. Kemikalier skal omgås med sikkerhed. Spild tørres straks op. Studér nøje hvilke kemikalier,

der skal bruges i eksperimentet, og sørg for at sikre dig at det er de rigtige kemikalier du

bruger. Studér også mærkningen af kemikalierne, og overvej om det er nødvendigt:

at bruge handsker

at arbejde i stinkskab

at træffe foranstaltninger p.g.a. eksplosionsfare eller brandfare

at træffe foranstaltninger p.g.a. forgiftningsfare

7. Propper og låg sættes altid på flasker og bøtter straks efter brugen, og lad ikke pipetter

stå i flasker.

8. Hæld ALDRIG tilbage på flaskerne eller i bøtterne, hvis du har afmålt eller afvejet for

meget eller har stof til overs. Spørg læreren, hvad du skal gøre af det overskydende.

9. Engangsudstyr (vejebåde, teskeer, engangspipetter og lign.) smides ALTID bort

umiddelbart efter brugen, så andre ikke bruger det i den tro, at det er rent.

10. Der må hverken spises, drikkes eller ryges i laboratoriet. Rygning er i øvrigt forbudt i hele

skolebygningen. Der må ryges i gården; brug venligst de dertil indrettede beholdere til

skodderne.

Efter eksperimentet:

11. Efter eksperimentets afslutning skal der ryddes op på arbejdspladsen.

12. Al anvendt glasapparatur vaskes op (alt udstyr vaskes rent i postevand og skylles efter i

demineraliseret vand mindst to gange, inden det hænges til tørre). Eventuelt kan der

vaskes op i opvaskemaskine – spørg læreren.

13. Fuldpipetter stilles til tørre med spidsen opad i de specielle pipettestativer

14. Kemikalieaffald bortskaffes efter gældende regler – spørg læreren

God arbejdslyst

5

Sikkerheden i laboratoriet Inden kurset går i gang vil læreren vise, hvor sikkerhedsudstyret – brandslukker, brandtæppe,

øjenskyller og nødbruser – findes.

Uheld: I tilfælde af uheld - Bevar roen og tilkald hjælp (læreren)!

Brand: Brug ikke vand - kvæl ilden. En prop i en brændende kolbe slukker straks ilden. En lidt

større brand på et bord eller på gulvet kvæles med et brandtæppe eller evt. med en kittel. Ild i en

persons tøj kvæles ved at få personen til at lægge sig på den del af tøjet, der brænder. Derefter

dækkes personen med et brandtæppe.

Brandslukkeren anvendes kun til større brande og aldrig på personer.

Skoldninger og forbrændinger: Masser af koldt vand meget længe indtil anden førstehjælp. Husk

at tage evt. tøj af ved skylningen.

Kemikalier i øjnene: Skyl med det samme med vand. Hent øjenskylleflasker og skyl med indholdet

af disse. Fjern kontaktlinser om muligt. Fortsæt med skylning meget længe indtil anden

førstehjælp.

Hudkontakt med farlige kemikalier: Masser af koldt vand.

Snitsår: Masser af koldt vand.

Indtagelse af kemikalier: Du skal aldrig putte kemikalier i munden; men sker der uheld er

førstehjælpen afhængig af, hvad der er indtaget. Det er vigtigt, du ved, hvad du har fået i munden.

Laboratorie rapport og journal skrivning

Journal

Ved eksperimenter i laboratoriet skal alle kursister føre en laboratoriejournal, der indeholder

præcise notater om eksperimenternes forløb. Her skrives alle relevante oplysninger og

observationer ned under eksperimentets udførelse. Det er bedre at tegne og notere for meget end

for lidt. Måleresultater kan med fordel nedskrives i tabelform.

Laboratoriejournalen er udgangspunktet for udfærdigelsen af en egentlig rapport over

eksperimentet.

6

Rapport

Kemirapporten skal udformes, således at den kan læses og forstås, som en selvstændig enhed.

En kemirapport bør indeholde følgende Oplysninger og AFSNIT:

Oplysninger På forsiden skal oplyses:

TITEL på rapporten / eksperimentet.

DATO for udførelse samt aflevering.

DIT NAVN, samt hvem du har lavet eksperimentet sammen med.

Husk også: Sidetal på alle sider.

FORMÅL:

Her skal der stå et par linjer om eksperimentets formål - hvilke kemiske sammenhænge man vil

afprøve eller demonstrere med eksperimentet.

TEORI:

En redegørelse med dine egne ord for teorien bag eksperimentet.

Skal indeholde reaktionsskemaer og reaktionstyper.

I nogle af vejledningerne er der desuden nogle spørgsmål, der skal besvares før øvelsen.

APPARATUR OG KEMIKALIER:

En liste over ALLE de materialer, der bruges til eksperimentet. Dvs. alle glasvarer, alle kemikalier

(evt anføres giftighed og eventuelle særlige forholdsregler), alt apparatur osv. Det er meningen, at

man skal kunne bruge materialelisten til senere at finde tingene frem, hvis man vil gentage

eksperimentet.

FREMGANGSMÅDE:

En gennemgang af fremgangsmåden / eksperimentets udførelse – gerne illustreret med tegninger

eller billeder af opstillingen og meget gerne inddelt i passende underpunkter.

Det er meningen, at en udenforstående skal kunne gentage eksperimentet, kun med rapporten i

hånden.

Hvis fremgangsmåden er indviklet at beskrive, er det tilladt at kopiere afsnittet fra

øvelsesvejledningen.

7

AFFALDSHÅNDTERING:

Nogle af de kemikalier vi arbejder med er skadelige for naturen og miljøet. Derfor hældes de i

affalds-dunke, der sendes til kommunekemi.

RESULTATER:

Her fremlægges - meget gerne på skemaform - resultaterne af eksperimentet (aflæsninger og/eller

observationer).

RESULTATBEHANDLING:

Her behandles resultaterne og evt. spørgsmål besvares.

Der gives eksempler på alle beregninger. Laves eksperimentet flere gange, behøver man kun at

vise et eksempel på hver beregning.

I dette afsnit skal man IKKE kommentere eller vurdere resultaterne, kun anføre de nøgne

kendsgerninger.

DISKUSSION OG FEJLKILDER/USIKKERHEDER:

Her kommenteres, forklares og vurderes resultaterne. Stemmer de overens med de forventede

(evt. tabel-data)? Hvorfor? Hvorfor ikke? Er de pålidelige? Hvilke fejlkilder og usikkerheder kan

være årsag til afvigelserne? Hvis der i vejledningen er angivet diskussions spørgsmål, besvares

disse i dette afsnit.

KONKLUSION:

Her gives et resumé af de vigtigste resultater og påviste sammenhænge. Konklusionen skal knytte

sig til indledningens formål således, at de "spørgsmål", der rejstes der, skal "besvares" her.

8

Oversigt over det mest almindelige laboratorie udstyr

9

1. Reaktionshastighed (rapport øvelse)

Formål Formålet med øvelsen er at bestemme, hvorledes reaktionshastigheden afhænger af

koncentrations- og temperaturændringer.

Teori

Når man tilsætter syre til en opløsning af thiosulfat-ioner (S2O32.) dannes frit svovl:

2𝐻+ (𝑎𝑞) + 𝑆2𝑂32− (𝑎𝑞) → 𝑆 (𝑠) + 𝑆𝑂2 (𝑎𝑞) + 𝐻2𝑂 (𝑙)

Det dannede svovl gør opløsningen uklar. Vi kan derfor måle den tid (t), der går fra reaktionens start, indtil man lige netop ikke kan se igennem opløsningen mere.

Reaktionshastigheden, v, kan udtrykkes som ændringen i den aktuelle koncentration af svovl pr. tid:

𝑣 =∆[𝑆]

∆𝑡

I de tre forsøg, I skal lave, dannes der samme mængde svovl og derfor er ændringen i den aktuelle

koncentration af svovl den samme i alle tre forsøg. Med andre ord er Δ[S] den samme i alle forsøg.

Reaktionshastigheden, v, er altså proportional med 1/t:

𝑣 =∆[𝑆]

∆𝑡= ∆[𝑆] ∙

1

∆𝑡= 𝑘 ∙

1

∆𝑡

Der sker kun en lille ændring af [H+] og [S2O32-] i tidsintervallet, indtil svovl gør opløsningen uklar.

Det kan derfor antages, at disse koncentrationer forbliver konstante. Da vi måler lige efter starten

af reaktionen, er koncentrationerne af de to reagerende ioner praktisk talt er lig med deres

begyndelseskoncentrationer i reaktionsblandingen.

I forsøgsrække A skal vi undersøge reaktionshastighedens afhængighed af startkoncentrationerne

af [H+] og [S2O32-].

Afhængigheden af [S2O32-] undersøges ved at anvende halvt så stor [S2O3

2-] i forsøg 2

sammenlignet med forsøg 1. forsøg, mens [H+] er den samme i de to forsøg.

10

Derefter undersøges afhængigheden af [H+] ved i forsøg3 at halvere denne koncentration

sammenlignet med forsøg 1, mens [S2O32-] er den samme i de to forsøg.

Det antages, at temperaturen holdes konstant.

I forsøgsrække B skal vi undersøge reaktionshastighedens afhængighed af temperaturen, mens vi

holder startkoncentrationerne konstante.

Ud over ovenstående teori skal I beskrive følgende:

Hvad er den generelle definition af reaktionshastighed.

Hvorfor afhænger reaktionshastigheden af koncentrationen af reaktanterne?

Hvorfor afhænger reaktionshastigheden af temperaturen?

Er der andre faktorer end koncentration og temperatur, der kan påvirke reaktionshastigheden?

Apparatur

Reagensglas i stativ

50 mL bægerglas (høj form)

Spatel

Termometer

Stativ med muffer

To buretter med klemmer

10 mL måleglas

Elkeddel

Kemikalier

0,4 M HCl (saltsyre)

0,4 M Na2S2O3 (natriumthiosulfat)

11

Fremgangsmåde

A. Reaktionshastighedens koncentrationsafhængighed

1. Forsøgene udføres i et 50 mL bægerglas, høj form. Det placeres på et stykke papir, hvorpå der

er tegnet en mørk plet på 5-7 mm.

2. De to buretter fyldes med hhv. 0,4 M HCl og 0,4 M Na2S2O3 og nulstilles.

3. Til 1. forsøg aftappes 20,0 mL 0,4 M HCl og 20,0 mL 0,4 M Na2S2O3 ned i hvert sit rene

reagensglas fra hver sin burette.

Lige idet et stopur startes, hældes indholdet af de to reagensglas samtidigt ud i bægerglasset.

Rør rundt med en spatel i et par sekunder og iagttag derefter pletten ved at se lodret ned

gennem væsken. Mål tiden indtil man netop ikke kan se pletten mere.

4. Forsøg 2 og 3 gennemføres på samme måde med de væskemængder, som står angivet i

skemaet.

Start med at hælde 10,0 mL vand op i bægerglasset, inden reaktionen startes ved en samtidig

tilsætning af de to andre væsker.

I forsøg 2 måles reaktionsblandingens temperatur umiddelbart efter måling af reaktionstiden.

Forsøg 2 anvendes nemlig også som en del af næste afdeling, hvor reaktionshastighedens

temperatur-afhængighed undersøges.

Tabel til resultater

Forsøg

nr.

Volumen

(mL)

[H+]

(mol/L)

[S2O32-]

(mol/L)

Reaktionstid,

t (s)

Reaktionshastighed,

1

t (s-1)

H2O HCl Na2S2O3

1 0 mL 20,0 mL 20,0 mL

2* 10,0 mL 20,0 mL 10,0 mL

3 10,0 mL 10,0 mL 20,0 mL

* temperatur, T = _____ C

12

B. Reaktionshastighedens temperaturafhængighed

1. Hæld 10,0 mL vand og 20,0 mL 0,4 M HCl op i bægerglasset og opvarm blandingen (10 eller 20 grader) i varmt vand fra elkedlen. Tilsæt af 10,0 mL 0,4 M Na2S2O3 og mål reaktionstiden. Umiddelbart efter tidsmålingen måles blandingens temperatur.

2. Resultaterne noteres som forsøg 4, og forsøg 2 overføres fra forrige del af øvelsen.

Tabel til resultater Forsøg nr. Temperatur,

T (C)

Reaktionstid,

t (s)

Reaktionshastighed,

1

t (s-1)

2*)

4

*) overført fra forrige forsøg

Affalds håndtering Affaldet hældes i dunken med ”Uorganisk surt” affald.

Resultatbehandling

1. Beregn [H+], [S2O32-] og 1

t for de fire forsøg.

2. Hvilken sammenhæng ser der ud til at være mellem [S2O32-] og reaktionshastigheden

(sammenlign forsøg 1 og 2)?

3. Er der en tilsvarende sammenhæng mellem [H+] og reaktionshastigheden (sammenlign forsøg

1 og 3)?

4. Hvorledes ændres reaktionshastigheden, når temperaturen ændres?

5. For mange reaktioner gælder “10-gradersreglen”. Gør den også det her? (”10-gradersreglen”

siger at en 10-graders forøgelse af temperaturen medfører en fordobling af

reaktionshastigheden.)

Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Kommentér, hvorledes dine resultater stemmer overens med teorien for reaktionshastighed.

Konklusion Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen.

13

2. Indgreb i et ligevægtssystem (journal øvelse)

Formål

Formålet med øvelsen er at foretage forskellige indgreb i et ligevægtssystem og at undersøge,

hvordan disse indgreb påvirker ligevægten.

Teori

Når man blander en opløsning der indeholder jern(III)ioner med en opløsning der indeholder

thiocyanationer (SCN-), dannes der en rød kompleks-ion (FeSCN2+) i en ligevægtsreaktion:

Fe3+ (aq) + SCN- (aq) FeSCN2+ (aq)

Svagt gul Farveløs Intens rød

I forsøget foretages der forskellige indgreb i dette ligevægtssystem. Ved at se på opløsningens

farve kan man se om indgrebet har bevirket en forskydning mod højre eller venstre i ligevægten.

Der er naturligvis også den mulighed, at indgrebet slet ikke bevirker nogen forskydning.

Ud over ovenstående teori skal i beskrive følgende:

Opskriv ligevægtsloven for reaktionen.

Forklar hvad ligevægtsloven siger.

Forklar hvad Le chateliers princip siger.

Apparatur

250 mL konisk kolbe

glasspatel

8 reagensglas i stativ

10 mL måleglas

2 stk. helt identiske 50 eller 100 mL bægerglas

Kemikalier

0,1 M jern(III)nitrat (Fe(NO3)3) Jern(III)nitrat (Fe(NO3)3(s))

0,1 M kaliumthiocyanat (KSCN) Natriumhydrogenphosphat (Na2HPO4(s))

Sølvnitrat-opløsning (AgNO3) Kaliumthiocyanat (KSCN(s))

Rød saftevand

14

Fremgangsmåde og resultatbehandling

Fyld ca. 200 mL dem. vand i en 250 mL konisk kolbe. Tilsæt 10 mL 0,1 M jern(III)nitrat-opløsning og

dernæst 10 mL 0,1 M kaliumthiocyanat-opløsning og rør rundt med en spatel.

Noter jeres observationer!

Noget af opløsningen overføres til 7 reagensglas, som fyldes ca. 1/4 op.

De 6 af reagensglassene anvendes i de følgende forsøg.

Reagensglas nr. 7 anvendes til farvesammenligning (reference).

Gem resten af opløsningen i den koniske kolbe til senere brug.

For hvert delforsøg, skal I gøre følgende:

Noter jeres observationer!

Sker der en forskydning – og i hvilken retning?

Forklar den observerede forskydning ved hjælp af ligevægtsloven.

Forklar den observerede forskydning ved hjælp af Le Chateliers princip.

Forsøg 1:

Tilsæt en lille spatelfuld fast jern(III)nitrat til det første reagensglas med ligevægtsblanding og rør

rundt.

Indgreb

Observation

Forskydningsretning

Forklaring Ligevægtsloven

Forklaring Le Chateliers princip

Forsøg 2:

Tilsæt nogle få korn natriumhydrogenfosfat til reagensglas 2 og rør rundt. Hvis der ikke ses en

tydelig ændring, tilsættes lidt mere natriumhydrogenfosfat.

Hydrogenfosfationen reagerer med Fe3+.

Hvilken reaktion er der tale om?

Opskriv reaktionsskemaet.

Vi kan altså formindske [Fe3+] ved at tilsætte hydrogenfosfationen.

Indgreb

Observation

Forskydningsretning



15

Forsøg 3:

Tilsæt en lille spatelfuld fast kaliumthiocyanat til reagensglas 3.

Inden forsøget med det 4. reagensglas skal der udføres et lille ekstra forsøg:

Fyld lidt 0,1 M kaliumthiocyanat-opløsning i et nyt reagensglas. Tilsæt nogle dråber sølvnitrat-

opløsning.

Hvad observerer i?

Hvilken reaktion er der tale om?

Opskriv reaktionsskemaet for reaktionen.

Forsøg 4:

Tilsæt et par dråber sølvnitrat-opløsning til reagensglas 4.

Indgreb

Observation

Forskydningsretning



Læreren laver 2 vandbade med henholdsvis varmt vand (60-70 C) og isvand.

Forsøg 5:

Placer reagensglas 5 i det varme vand. Lad det stå et stykke tid og sammenlign med reagensglas

nr. 7 (referencen).

Indgreb

Observation

Forskydningsretning



Indgreb

Observation

Forskydningsretning

Hvilken reaktionsretning er

endoterm/exoterm?

(Brug Le Chateliers princip)

16

Forsøg 6:

Placere reagensglas 6 i isvandet. Lad det stå et stykke tid og sammenlign med reagensglas nr. 7

(referencen).

Inden det sidste forsøg med ligevægtsblandingen udføres følgende forsøg:

Stil de to ens bægerglas (50 eller 100 mL) ved siden af hinanden på et stykke hvidt papir og fyld

dem næsten halvt op med rød saftevand. Væsken skal stå nøjagtig lige højt i de to bægerglas.

Se ned gennem de to glas og sammenlign farverne.

Hvad ser I?

Dernæst fordobles voluminet i det ene glas ved tilsætning af vand. Sammenlign farverne ved igen

at se ned gennem glassene.

Hvad ser I nu?

Bemærk, at ved fortynding ændres antallet af ”saftevands-molekyler” i glasset ikke.

Forsøg 7:

Efter rengøring og aftørring af bægerglassene udføres et helt tilsvarende forsøg med den røde

ligevægtsblanding fra den koniske kolbe.

Indgreb

Observation

Forskydningsretning



Indgreb

Observation

Forskydningsretning

Hvilken reaktionsretning er

endoterm/exoterm?

(Brug Le Chateliers princip)

17

Affaldshåndtering Affaldet hældes i dunken ”Uorganisk basisk” affald.

Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Ved tilsætningerne til reagensglassene blev der anvendt faste stoffer eller et par dråber af en ret

koncentreret opløsning. Hvorfor tilsatte man ikke i stedet for nogle mL fortyndede opløsninger af de

pågældende stoffer?


18

3. Bestemmelse af ethansyre indhold i husholdningseddike Denne øvelse er en journal for online studerende men en rapport for selvstuderende

Formål

Formålet med øvelsen er at bestemme indholdet af ethansyre i husholdningseddike ved en

potentiometrisk titrering.

Teori

Husholdningseddike indeholder ethansyre, også kendt som eddikesyre. I denne øvelse skal

indholdet af ethansyre bestemmes i masse% ved en potentiometrisk titrering.

Ethansyre er en svag syre med formlen CH3COOH og reagerer med natriumhydroxid (NaOH, hvor

Na+ er en tilskuerion) efter reaktionsskemaet:

𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑎𝑞) + 𝑂𝐻− (𝑎𝑞) → 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂− (𝑎𝑞) + 𝐻2𝑂 (𝑙)

En potentiometrisk titrering er en titrering, hvor ændringen i pH følges v.hj.a. et pH-meter,

efterhånden som basen tilsættes. pH-værdierne indtegnes som funktion af basevolumen. Grafen

kaldes en titrerkurve.

Ved ækvivalenspunktet forstås det punkt på titrerkurven, hvor ændringen af pH pr. tilsat milliliter

NaOH er størst. Det svarer til det sted, hvor hældningskoefficienten af tangenten i punktet er

størst, dvs. hvor hældningskoefficienten fra at være stigende igen bliver aftagende.

Ved halvækvivalenspunktet (når man har tilsat den halve volumen NaOH i forhold til

ækvivalenspunktet) er halvdelen af syren omsat til ethanoat - altså er [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻] =

[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−]. Indsættes dette i pufferligningen fås:

𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑆 + log[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−]

[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻]= 𝑝𝐾𝑆 + log 1 = 𝑝𝐾𝑆


Hvad er en syre og en base.

Syrestyrke og basestyrke.

Puffersystem og pufferligningen.

19

Apparatur

2,0 mL fuldpipette

Pipettebold

100 mL bægerglas

Magnetomrører med magnet

pH-meter

Burette med stativ

Kemikalier

Husholdningseddike: Indhold af ethansyre ifølge varedeklarationen: ____________ %

ca. 0,1 M NaOH-opløsning (den nøjagtige koncentration aflæses på flasken): c(NaOH) =_______ M

Pufferopløsninger

Fremgangsmåde

1. Kalibrer pH-metret. Dette gøres ved at nedsænke elektroden i en puffer-opløsning med pH

= 4, hvis pH-metret viser mere end 0,02 fra den rigtige pH-værdi, skal det kalibreres – få

hjælp af læreren.

2. Med fuldpipette udtages 2,0 mL husholdningseddike, som overføres til bægerglasset. Der

tilsættes ca. 20 mL demineraliseret vand og en magnet.

3. Nu stilles bægerglasset på magnetomrøreren. pH-elektroden placeres i bægerglasset så

elektroden ikke berøres af magneten når magnetomrøreren er tændt.

4. Buretten fyldes med NaOH-opløsning og nulstilles. NaOH-opløsningen tildryppes til

opløsningen i bægerglasset. Fra start tilsættes ca. 1 mL base indtil lidt før

ækvivalenspunktet, hvorefter der tilsættes base dråbevist. For hver tilsætning noteres

volumen af base og pH samtidig med at titrerkurven indtegnes. Fortsæt titreringen til ca.

10 mL tilsat base efter ækvivalenspunktet.

Affaldshåndtering Affaldet må hældes i vasken.

20

Resultater

V(NaOH)

mL

pH V(NaOH)

mL

pH V(NaOH)

mL

pH

Resultatbehandling 1. Tegn en udglattet titrerkurve over dine målepunkter. En udglattet kurve, er en kurve, hvor

punkterne er forbundet med en blød streg og ikke rette linjer fra punkt til punkt.

2. Indtegn ækvivalenspunktet på din titrerkurve.

3. Aflæs den forbrugte volumen NaOH i ækvivalenspunktet. Ækvivalenspunktet er ikke

nødvendigvis et målepunkt!

4. Beregn stofmængden af tilsat NaOH i ækvivalenspunktet.

5. Bestem stofmængden af ethansyre.

6. Beregn masseprocenten af ethansyre i husholdningseddike når densiteten for

husholdningseddikens 1,0 g/mL.

7. Slå pKs-værdien for ethansyre op i en tabel.

8. Aflæs pKs-værdien for ethansyre på titrerkurven.

21

Diskussion og fejlkilder/usikkerheder

Sammenlign den fundne masse% med varedeklarationen.

Sammenlign den fundne pKs værdi med tabelværdien.

Konklusion

Husk at udfylde. Punktet skal bruges til eksamen.

22

4. Bestemmelse af hydrogenperoxid indhold i hårfarvningsmiddel (journal

øvelse)

Formål Formålet med øvelsen er at bestemme indholdet af hydrogenperoxid i det oxidationsmiddel, man

bruger til permanent hårfarvning. Indholdet bestemmes ved en kolorimetrisk titrering med en

kaliumpermanganat opløsning.

Teori

Ved en permanent hårfarvning trænger flere forskellige mindre molekyler ind i håret. Herinde

“aktiveres” den ene type af molekyler ved en oxidation med hydrogenperoxid (𝐻2𝑂2), hvorefter

den reagerer med de øvrige mindre molekyler til det egentlige farvestofmolekyle, der er for stort

til at kunne komme ud af håret igen.

Afhængig af naturlig hårfarve, valgt nuance, creme eller emulsion m.v. benyttes forskellige

koncentrationer af 𝐻2𝑂2 i hårfarvemidlet. De fleste hårfarvemidler indeholder 9% eller 6% 𝐻2𝑂2

angivet i masse%.

Ved en redoxtitrering med kaliumpermanganatopløsning kan 𝐻2𝑂2 -indholdet bestemmes. I

denne redoxreaktion bliver 𝐻2𝑂2 selv oxideret mens mangan bliver reduceret. Reaktionsskemaet,

der ikke er afstemt, er:

𝑯𝟐𝑶𝟐(𝒂𝒒) + 𝑴𝒏𝑶𝟒−(𝒂𝒒) → 𝑶𝟐(𝒈) + 𝑴𝒏𝟐+(𝒂𝒒) (sur opløsning)

Ud fra det tilsatte volumen af kaliumpermanganat-opløsning ved ækvivalenspunktet, kan den

tilsatte stofmængde 𝑀𝑛𝑂4− beregnes. Ved hjælp af denne stofmængde og den forbrugte mængde

hårfarvemiddel, beregnes 𝐻2𝑂2 –indholdet i masse%.


Definer begreberne oxidation, reduktion og redoxreaktion.

Hvad er oxidationstal og hvordan tildeles de?

Afstem den redoxreaktion som indgår i forsøget og forklar de enkelte trin i afstemningen.

23

Apparatur

2 100 mL koniske kolber

10 mL måleglas

Burettestativ og stativklemme

Burette og buretteklemme

Magnetomrører og magnet

Kemikalier

2 M H2SO4

Ca. 0,02 M KMnO4 (den nøjagtige koncentration aflæses på flasken). c(KMnO4) = ____________ M

Oxydant el.lign.

Fremgangsmåde

1. Ca. 0,4 g oxydant afvejes med 0,001 g's nøjagtighed direkte ned i den koniske kolbe og

massen noters i skemaet nedenunder.

2. 5 mL 2 M svovlsyre hældes i kolben og blandes med Oxydant'en under forsigtig

"skvulpning". Titreringen skal foregå under langsom magnetomrøring.

3. Buretten fyldes med 𝐾𝑀𝑛𝑂4-opløsningen og nulstilles

4. Permanganatopløsningen tildryppes den svovlsure opløsning af Oxydant indtil blivende

rødviolet farve. På grund af oxidation af forskellige fyldstoffer blegner farven efter nogle

minutter. Blivende betyder derfor her ca. 15 sekunder under omrøring.

5. Buretten aflæses inden opfyldning eller rengøring og det tilsatte volumen 𝐾𝑀𝑛𝑂4-

opløsning noteres i skemaet.

Punkt 1. - 5. udføres to gange.

Affaldshåndtering

Titreringsblandingen hældes i vasken.

Resterne af KMnO4 fra titreringen hældes i dunken med ”Uorganisk basisk affald”.

24

Resultater

masse af Oxydant (g) forbrug af 𝐾𝑀𝑛𝑂4 (mL)

1. forsøg

2. forsøg

Resultatbehandling 1. Beregn den tilsatte stofmængde af kaliumpermanganat ved ækvivalenspunktet.

2. Beregn den ækvivalente stofmængde H2O2 ud fra det afstemte reaktionsskema.

3. Beregn massen af den ækvivalente mængde H2O2.

4. Beregn indholdet af H2O2 i Oxydant i masse% ud fra formlen:

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑒% =𝑚𝑎𝑠𝑠𝑒(𝑠𝑡𝑜𝑓)

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑒(𝑏𝑙𝑎𝑛𝑑𝑖𝑛𝑔)∙ 100%

5. Gentag beregningerne for den anden afvejning af Oxydant, og tag gennemsnittet af de to

resultater - med mindre resultaterne ligger langt fra hinanden (i så tilfælde foretages en

begrundet vurdering af hvilket resultat, der er det mest troværdige).


Sammenlign resultatet med varedeklarationen.

Konklusion


25

5. Reaktioner i organisk kemi (journal øvelse)

Formål Øvelsen består af 2 dele

Del 1: Undersøgelse af reaktionstyperne: substitution, addition.

Del 2: Undersøgelse af forbrændingsreaktionen for alkaner.

Del 1

Teori

Alkaner kan reagere med dibrom i substitutionsreaktioner (eksemplet er med pentan):

C5H12 + Br2 C5H11Br + HBr

Alkener reagerer med dibrom i additionsreaktioner (eksemplet er med ethen):


Forklar, hvad et carbonhydrid er, og hvordan carbonhydrider inddeles i forskellige stofgrupper.

Forklar opbygningen af alkaner og alkener.

Hvilke reaktionsbetingelser kræves der, for at der kan ske en substitutionsreaktion?

Apparatur

Reagensglas

Propper

Glasspatel

Universalindikatorpapir

Lommelygte

Aluminiumsfolie.

CBr2

Br

+C C C

Br

26

Kemikalier

Bromvand

Heptan

Sølvnitrat-opløsning

Hex-1-en

Fremgangsmåde

Forsøget er opdelt i nogle delforsøg efter hvert delforsøg skal de tilhørende spørgsmål besvares

inden man forsætter til næste delforsøg.

Delforsøg 1:

I stinkskabet hældes først 2 mL bromvand og dernæst 2 mL heptan op i to reagensglas. Sæt

propper i glassene. Det ene reagensglas pakkes ind i alu-folie og skal stå indtil uberørt indtil

delforsøg 7. I det andet reagensglas iagttages tofase-systemet.

Spørgsmål til delforsøg 1:

a. Bromvand er et trivialnavn for en blanding af to stoffer. Hvilke to stoffer består bromvand af?

b. Hvordan kan man skrive formlen for bromvand?

c. Hvilken polaritet har de to stoffer hver især?

d. I kemi på C niveau lærer man at ”polære stoffer kan opløses i polære opløsningsmidler, og upolære stoffer kan opløses i upolære opløsningsmidler”, passer denne regel med det i ser i bromvand blandingen?

e. Forklar hvorfor vi ser et tofase-system når bromvand og heptan hældes sammen.

f. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase a. Formel: Navn:

g. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase b.

Formel:

Navn:

27

Delforsøg 2: Ryst derefter reagensglasset grundigt og betragt igen systemet.


a. Hvad skete der da glasset blev rystet?

b. Forklar farveskiftet?

c. Hvad siger forsøget om dibroms opløselighed?

d. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase a.

e. Skriv molekyleformlerne og navne for de stoffer som findes i fase b. Formel:

Navn:

Delforsøg 3:

Belys glasset et stykke tid med lys fra en lommelygte. Betragt igen systemet.


a. Beskriv evt. synlige ændringer i den øverste fase(a) i reagensglasset, ved belysning.

b. Er der sket en kemisk reaktion?

c. Hvilken kemisk reaktion er der sket?

d. Opskriv et reaktionsskema for reaktionen.

Formel:

Navn:

28

e. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de nye stoffer som er dannet i fase a.

f. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de stoffer som findes i fase b. Formel: Navn: Polaritet:

Delforsøg 4:

Ryst igen reagensglasset


a. Er der nogen af stofferne i de to faser, der forventes at skifte fase ved omrystningen?

b. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de stoffer, som nu findes i fase a.

c. Skriv molekyleformlerne, navne og polaritet for de stoffer, som nu findes i fase b.

Formel:

Navn:

Polaritet:

Formel:

Navn:

Polaritet:

Formel:

Navn:

Polaritet:

29

Delforsøg 5:

Før en glasspatel ned i den fase, der ligger nederst. Et stykke universalindikatorpapir berøres med

ende af spatlen.


a. Hvilken pH-værdi har væsken? b. Hvis pH-værdien ikke er 7 så må vandet i den nederste

fase have reageret med enten en syre eller en base. Hvilket stof har vandet reageret med?

c. Opskriv reaktionsskemaet for reaktionen:

Delforsøg 6:

Tildryp 1-2 dråber sølvnitratopløsning ned i reagensglasset og iagttag hvad der sker.


a. Beskriv dine iagttagelser.

b. Opskriv formlen for sølvnitrat. Hvilken type forbindelse

er der tale om?

c. Opskriv et reaktionsskema for sølvnitrats opløsning i vand.

d. Hvad kaldes den type reaktion som sker, når en opløsning

af sølvnitrat tilsættes reagensglasset?

e. Opskriv reaktionsskemaet for reaktionen.

30

Delforsøg 7:

Nu tages alu-folien af reagensglasset fra delforsøg 1.

Betragt glasset.


a. Forklar hvad der er sket og hvorfor.

Delforsøg 8:

Hæld først 2 mL bromvand og dernæst 1 mL hex-1-en op i et reagensglas i stinkskabet og sæt prop

i glasset. Ryst grundigt og betragt systemet.


a. Beskriv dine iagttagelser.

b. Hvilken reaktion er der sket?

c. Opskriv reaktionsskemaet.

d. Hvorfor er det ikke nødvendigt at belyse her for at få reaktionen til at forløbe?

Affaldshåndtering

Affaldet hældes i dunken ”Organisk affald”.

Konklusion


31

Del 2

Teori

Almindelige billige stearinlys består af paraffin, der er faste alkaner, f.eks. C19H40. Alkaner kan

reagere i forbrændingsreaktioner


Hvad er en forbrændingsreaktion?

Hvad er forskellen på en fuldstændig og en ufuldstændig forbrænding?

Apparatur

1 L bægerglas

Alufolie

Engangspipette.

Kemikalier

Fyrfadslys (billige stearinlys består af paraffin, der indeholder faste alkaner, f.eks. C19H40)

Mættet Ca(OH)2-opløsning (kalkvand)

Fremgangsmåde

Sæt et fyrfadslys i bunden af et 1 L bægerglas. Hæld lidt kalkvand ned i glasset og tænd lyset. Læg

et låg af alufolie over glasset og iagttag, hvad der sker i glasset.

Når lyset er gået ud, rystes der forsigtigt. Iagttag, hvad der sker.

Spørgsmål til del 2

a. Hvilken reaktion sker, når lyset brænder? Opskriv reaktionsskemaet.

b. Hvad ses på indersiden af glasset?

c. Hvilken type reaktion sker der når man tilsætter kalkvand?

d. Opskriv reaktionsskemaet/skemaerne.

e. Hvike produkter har vi påvist at der dannes ved afbrænding af stearin?

32

Affaldshåndtering

Affaldet hældes i vasken.

Konklusion


33

6. Identifikation af en alkohol (rapport øvelse)

Formål I får udleveret tre flasker nummereret 1, 2 og 3. I de tre flasker er der tre propanoler: propan-1-ol,

propan-2-ol og 2-methylpropan-2-ol. De er ikke nummereret i rækkefølge. Opgaven går ud på at

bestemme identiteten af alkoholen i hver flaske.

Teori

Ud fra alkoholernes evne til at blive oxideret og deres oxidationsprodukters egenskaber er det

muligt at identificere de 3 alkoholer.

Derfor skal I før øvelsen have fundet nogle oplysninger omkring de 3 alkoholer og deres

oxidationsprodukter samt svare på nogle spørgsmål omkring de forskellige tests, vi laver i øvelsen.

Tegn strukturformler for de tre alkoholer og angiv hvilken type alkohol der er tale om i hvert

tilfælde:

Propan-1-ol

Propan-2-ol 2-methylpropan-2-ol

Slå de tre alkoholers kogepunkter op i databogen eller på nettet.

Propan-1-ol:

Propan-2-ol:

2-methylpropan-2-ol:

34

De tre alkoholer skal skelnes på deres egenskab til at oxideres af kaliumdichromat (K2Cr2O7) i

svovlsur opløsning (Beckmanns blanding). Under oxidationen omdannes de orange dichromat-

ioner til grønne chrom(III)-ioner. Nedenfor er givet de alkoholers reaktion med dichromat – ionen.

Afstem de to første redoxreaktioner og overvej hvad der sker i den tredje redoxreaktion

CH3CH2CH2OH(aq) + 𝐂𝐫𝟐𝐎𝟕𝟐−(aq) → CH3CH2CHO(aq) + 𝐂𝐫𝟑+(aq)

CH3CHOHCH3(aq) + 𝐂𝐫𝟐𝐎𝟕𝟐−(aq) → CH3COCH3(aq) + 𝐂𝐫𝟑+(aq)

CH3C(CH3)OHCH3(aq) + 𝐂𝐫𝟐𝐎𝟕𝟐−(aq) →? ?

Udfyld nedenstående tabel omkring alkoholernes oxidationsprodukter

Propan-1-ol Propan-2-ol 2-methylpropan-2-ol

Strukturformel af

oxidationsprodukt

Stofstype og navn på

oxidationsprodukt

Oxidations produktets

kogepunkt

I første omgang skal den tertiære alkohol identificeres ved at lade alle tre alkoholer reagere med

Beckmanns blanding.

Hvordan vil man kunne observere om der sker oxidation?

Hvordan kan den tertiære alkohol identificeres efter test med Beckmanns blanding?

35

For at skelne mellem den primære og sekundære alkohol, skal man analysere

oxidationsprodukterne med Fehlings væske. Fehlings væske er en basisk opløsning, der indeholder

kobber(II)ioner bundet komplekst til tartrationer. Kobber(II)ionerne kan reduceres til kobber(I),

hvilket viser sig som et rødt bundfald af Cu2O(s).

Hvilket af oxidationsprodukterne af alkoholerne kan reducere kobber(II) til kobber(I)?

Opskriv reaktionsskemaet for dette oxidationsprodukt med Fehlings:

Da Fehlings-testen foregår i basisk opløsning skal man have oxidationsproduktet fjernet fra den

svovlsure Beckmanns reagens. Derfor udvælger man en af de to alkoholer og destillerer samtidig

med, at man oxiderer. På denne måde ”redder” man også en eventuel aldehyd fra at blive

oxideret videre til en carboxylsyre, samt man får opkoncentreret oxidationsproduktet.

I skal destillere ved en temperatur over 56.5 °C og under 82.5 – forklar hvorfor!

Hvis Fehlings-testen er positiv, kan man konkludere at alkoholen var _______________.

Hvis Fehlings-testen er negativ, kan man konkludere at alkoholen var _______________.

Hvis Fehlings-testen er negativ, vil vi undersøge, om vi har fået destilleret en carbonyl-forbindelse

(indeholder C=O gruppen) over. Dette kan vi gøre med 2,4-dinitrophenylhydrazin:

https://www.google.com/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwiY_7rXlsTdAhXBblAKHQ5DAUIQjRx6BAgBEAU&url=https://www.slideshare.net/mizakamaruzzaman/chapter-3-ketone&psig=AOvVaw0PppI_Yd0trSn02bq_coEM&ust=1537347111224698

36

Hvordan observerer man dannelse af 2,4-dinitrophenylhydrazon – altså hvordan kan vi se, at der

er sket en reaktion mellem en carbonyl-forbindelse og 2,4-dinitrophenylhydrazin (2,4-DNPH)?

Udfyld nedenstående skema med de forventede observationer af de beskrevne eksperimenter:

Alkohol Type

(primær,

sekundær

eller tertiær)

Alkoholens

reaktion med

Beckmanns

(sæt + eller – samt

angiv farveskift)

Oxidations-

produkt

(aldehyd eller

keton)

Oxidations

produktets reaktion

med Fehlings

(sæt + eller –

samt angiv

farveskift)

Oxidations

produktets

reaktion med

2,4-DNPH)

(sæt + eller –

samt angiv

farveskift)

Propan-1-ol

Propan-2-ol

2-methyl

propan-2-ol

37

Apparatur

4 reagensglas

Engangspipetter

Slibapparatur som på figuren

100 mL rundbundet kolbe

Pimpsten

Et stativ

Bunsenbrænder

10,0 mL fuldpipette

Pipettebold

Et lille, rent og tørt bægerglas

200 mL bægerglas

Trefod med trådnet

Porcelænsplade

Kemikalier

De 3 flasker med alkoholer (nummereret 1-3)

Beckmanns opløsning

Fehlings I og Fehlings II

2,4-dinitrophenylhydrazin

Fremgangsmåde

Bær beskyttelsesbriller igennem hele forsøget.

OBS: 2,4-dinitrophenylhydrazin og Beckmanns blanding er giftige.

Oxidation af de tre alkoholer med Beckmanns:

1. Kom 5-6 dråber Beckmanns blanding (fra dråbeflaskerne) i de tre reagensglas.

2. Tilsæt et par dråber af hver af de tre alkoholer til hvert sit glas og ryst glasset ved at slå på

det med fingrene, mens du holder løst (uden at slippe) på glasset.

Notér farveændringer – og afgør hvilket glas der indeholder den tertiære alkohol.

Vælg en af de andre alkoholer til videre forsøg – noter hvilken alkohol I går videre med.

Destillationsopstilling

38

Oxidation af en alkohol med Beckmanns + samtidig destillation:

1. Vælg en af de to alkoholer, som ikke er den tertiære (check med læreren).

2. Afmål 10 mL af alkoholen og overfør den til en 100 mL rundbundetkolbe med slib. Tilsæt en

teskefuld pipmsten.

3. Der opstilles et destillations-apparat (se figur i vejledningen og få læreren til at tjekke

opstillingen før I går i gang).

4. Dernæst tilsætter læreren 15 mL Beckmanns blanding (den standardiserede opløsning af

kaliumdichromat og svovlsyre). Det bliver ganske varmt, så det hele må ikke hældes i på en

gang.

5. Sæt destillationen i gang med det samme og hold temperaturen omkring 80°C – fjern

bunsenbrænderen, hvis det bliver for varmt.

6. Overdestillér ca 3 mL, i et lille, rent og tørt bægerglas – dette er jeres oxidationsprodukt.

Fehlings test på oxidationsproduktet:

1. I et reagensglas kommes 1 mL Fehling I og 1 mL Fehling II.

2. Dernæst tilsættes 1 mL af oxidationsproduktet.

3. Anbring reagensglasset i et 200 mL bægerglas halv fyldt med varmt vand (fra en el-kedel

med kogende vand) - anbragt på trefod med trådnet. Bring vandet i kog og vent 2-3

minutter og konstatér, om der sker en reaktion (rødt bundfald betyder at Fehlings prøve er

positiv – det kan være svært at se).

Test med 2,4-dinitrophenylhydrazin på oxidationsproduktet:

Find en porcelænsplade – kom en 5-6 dråber 2,4-diphenylhydrazin på pladen og tilsæt 1-2 dråber

af oxidationsproduktet.

Hvis der ikke kommer bundfald, så prøv at gnide et par gange med en glasspartel på pladen.

Affaldshåndtering Det tiloversblevne materiale fra oxidationen med Beckmanns (den grønne chrom(III)-opløsning)

hældes i affaldsbeholderen mærket "Uorganisk affald - surt". Bemærk evt. forskel i lugt på

oxidationsproduktet og alkoholen.

Det tiloversblevne affald fra Fehlings test hældes i affaldsbeholderen mærket "Uorganisk affald -

basisk".

Det tiloversblevne affald fra 2,4-DNPH hældes i affaldsbeholderen mærket "Organisk affald ".

39

Resultater og resultatbehandling

Udfyld nedenstående tabel med jeres resultater fra forsøget.

Alkohol Alkoholens reaktion

med Beckmanns

(sæt + eller – samt

angiv farveskift)

Oxidationsproduktets reaktion

med Fehlings

(sæt + eller – samt angiv

farveskift)

Her får I kun en observation ved

en af alkoholerne

Oxidationsproduktets reaktion

med 2,4-DNPH)

(sæt + eller – samt angiv

farveskift)

Her får I kun en observation ved

én af alkoholerne

1

2

3


Sammenlign de forventede observationer med jeres resultater.

Hvilken alkohol er i hvilken flaske?

Argumentér ud fra teorien.


40

7. Syntese af acetylsalicylsyre (rapport øvelse)

Formål Formålet med øvelsen er at fremstille acetylsalicylsyre.

Teori

Acetylsalicylsyre er et medicinsk stof, der bruges i mange hovedpinemidler.

Strukturformlen for acetylsalicylsyre

Ved en kemisk syntese fremstilles en kemisk forbindelse. Ved syntesen benyttes ofte forholdsvis

billige udgangskemikalier, især hvis det er en industriel syntese i stor målestok. I laboratoriet er

det lige så ofte bekvemmelighedshensyn, der afgør udgangskemikalierne. Efter syntesen foretages

en oprensning af produktet, hvilket normalt foregår ved omkrystallisation eller destillation. Til

sidst foretages identitets- og renhedskontrol af produktet.

Acetylsalicylsyre kan fremstilles ved en reaktion mellem salicylsyre og ethansyre, hvorved der

dannes en ester. Et større udbytte får man imidlertid, når man i stedet for ethansyre anvender

ethansyreanhydrid (eddikesyreanhydrid).

Opskriv reaktionsskemaet for fremstilling af acetylsalicylsyre ud fra salicylsyre og ethansyreanhydrid.

Hvilken reaktionstype er der tale om?

Reaktionsblandingen tilsættes en lille mængde koncentreret svovlsyre. Hvilken funktion kan dette stof tænkes at have?

Hvilke biprodukter kan der dannes ved syntesen? (Her tænkes på hvordan salicylsyremolekylerne kan reagere med hinanden)

Omkrystallisation er en metode til rensning af et krystallinsk stof. Stoffet opløses i et varmt

opløsningsmiddel og ved afkøling udkrystalliserer det rene stof, mens urenheder fortrinsvis bliver

http://da.wikipedia.org/wiki/Fil:Aspirin-skeletal.svg

41

tilbage i opløsningen. I dette forsøg udnytter vi, både at opløseligheden af salicylsyre og

acetylsalicylsyre er forskellige og at acetylsalicylsyres opløselighed varierer forholdsvist meget

med temperaturen, hvorimod dette ikke er tilfældet for salicylsyre.

Stof Opløselighed i vand (ved 20° C)

Salicylsyre 1,8 g/L

Ethansyreanhydrid 26 g/L

Acetylsalicylsyre 3,3 g/L (falder ved lavere temperatur)

Apparatur

25 mL måleglas

50 mL måleglas

100 mL måleglas

600 mL bægerglas

2 stk. 250 mL bægerglas

2 stk. 100 mL bægerglas

Varmeplade

Termometer

Glasspatel

Udstyr til sugefiltrering (se billede)

Vægt

Eppendorfrør

Plastikbøtte

Kemikalier

Salicylsyre

Ethansyreanhydrid

Koncentreret svovlsyre

Ethanol

Køleskabskoldt demineraliseret vand

Opstilling til sugefiltrering

vacuum

KV

42

Fremgangsmåde

Syntese:

Lav et vandbad ved at fylde varmt vand fra elkedlen i et 600 mL bægerglas. Ved hjælp af

varmepladen holdes vandbadet ved en konstant temperatur på 60 °C.

I et tørt 250 mL bægerglas afvejes 5,0 g salicylsyre. (Noter den præcise masse af salicylsyre i

skemaet på næste side).

Afmål 10 mL ethansyreanhydrid i et tørt måleglas. Hæld ethansyreanhydridet over i

bægerglasset med salicylsyre og bland godt med en spatel.

Læreren tilsætter forsigtigt 5 dråber koncentreret svovlsyre.

Bægerglasset med blandingen anbringes i vandbadet i 15 minutter. Bægerglasset omrøres med

jævne mellemrum – Vær meget opmærksom.

Herefter afkøles kolben grundigt i isvand, indtil der sker en udbredt krystallisation.

Krystallisationen kan om nødvendigt hjælpes i gang ved at skrabe med en spatel mod den

indvendige side af glasset.

Hæld 50 mL køleskabskoldt demineraliseret vand i bægerglasset. Fortsæt afkølingen i isvandet i

nogle minutter under grundig omrøring med spatel.

Bundfaldet, der efterhånden dannes, filtreres fra ved sugefiltrering. Produktet vaskes med lidt

koldt demineraliseret vand.

En lille spatelfuld af dette råprodukt (der gerne hovedsageligt skulle være acetylsalicylsyre)

kommes i et eppendorfrør mærket ”Råprodukt + navn” og gemmes til senere brug.

Omkrystallisation:

Overfør stoffet til et nyt 250 mL bægerglas og opløs det i ca. 15 mL ethanol ved opvarmning på

varmepladen. Når stoffet er opløst fjernes bægerglasset fra varmepladen.

I et andet 100 mL bægerglas hentes 40 mL demineraliseret vand opvarmet til ca. 50 ˚C fra det

fælles varme vand.

Hæld nu det varme vand over i bægerglasset med ethanol-opløsningen. Hvis opløsningen bliver

uklar, opvarmes den til opløsningen igen er klar.

Herefter afkøles opløsningen først til stuetemperatur (lad den stå ved stuetemperatur!) og

derefter i isvand, så acetylsalicylsyren udkrystalliserer.

Isolering af acetylsalicylsyren:

Acetylsalicylsyren isoleres ved sugefiltrering.

Vask stoffet på filtrerpapiret med koldt demineraliseret vand. Sørg for at suge vandet effektivt

fra. Overfør produktet til et plastikglas med rødt låg. Vej plastikglasset og noter massen i skemaet

på næste side. Lad produktet tørre natten over (uden låg). Plastikbøtten mærkes ”ASA + navn”.

Bestemmelse af udbytte:

Plastglasset med det tørre stof vejes og massen noteres i skemaet på næste side.

43

Affaldshåndtering

Affaldet hældes i håndvasken.

Resultater

m(salicylsyre) / g m(plastikbøtte) / g m(plastikbøtte + produkt) / g m(produkt) / g

Resultatbehandling 1. Beregn det praktiske udbytte af acetylsalicylsyre?

2. Beregn de anvendte stofmængder af salicylsyre og ethansyreanhydrid (Hint: find

densiteten for ethansyreanhydrid i databogen/på nettet).

3. Hvilket stof er den begrænsende faktor?

4. Hvor stor en stofmængde acetylsalicylsyre kan der maksimalt dannes?

5. Beregn det teoretiske udbytte af acetylsalicylsyre.


1. Kommentér udbyttets størrelse.

2. Hvorfor skulle det demineraliserede vand, der anvendes i forsøget, være koldt?

3. Hvorfor omkrystalliseres synteseproduktet?

4. Hvorfor anvendte I ethanol til omkrystallisationen?

5. Hvad kunne der ske, hvis glasvarerne var våde ved sammenblandingen af salicylsyre og

ethansyreanhydrid?

6. Hvorfor tilsættes koncentreret svovlsyre til synteseblandingen?

7. Hvilke fejlkilder er der i forsøget?


44

8. Analyse af acetylsalicylsyre (rapport øvelse)

Formål

Formålet med øvelsen er at analysere det fremstillede acetylsalicylsyre ved tyndtlagskromatografi

(TLC) og spektrofotometri.

Teori

Når man har lavet en syntese af en kemisk forbindelse, er det vigtigt at kontrollere sit

synteseprodukts renhed. Dette kan gøres både kvantitativt (hvor meget) og kvalitativt (hvor rent

er stoffet).

Acetylsalicylsyre kan hydrolyseres under dannelse af salicylsyre og ethansyre.

Hvad er en hydrolyse?

Opskriv reaktionsskemaet for hydrolysen af acetylsalicylsyre

Salicylsyre er i modsætning til acetylsalicylsyre en phenol, og phenoler kan påvises med jern(III)-

ioner, da phenoler vil danne et blå-lilla kompleks med jern(III)-ionerne i en sur opløsning.

Denne viden kan f.eks. bruges til at bestemme renhedsgraden af forskellige tabletter med et

indhold af acetylsalicylsyre, da tabletterne sjældent kun indeholder acetylsalicylsyre, men også

urenheder i form af salicylsyre. Disse urenheder kan stamme fra produktionen eller skyldes, at

acetylsalicylsyren er hydrolyseret, efter at pillerne er lavet.

Vi kan også benytte denne viden til at påvise rester af salicylsyre i synteseproduktet.

Spektrofotometri - Renhedsvurdering med jern(III)ioner (kvantitativ analyse)

Salicylsyre vil som sagt danne et blå-lilla kompleks med jern(III)-ioner i en sur opløsning. Jern(III)-

ionerne vil i en vandig opløsning ikke være frie men være bundet til vandmolekyler som

Fe(H2O)63+.

Reaktionsskemaet for kompleksdannelsen med salicylsyre (ArOH):

𝐴𝑟𝑂𝐻 + 𝐹𝑒(𝐻2𝑂)63+ ⇄ 𝐹𝑒(𝐻2𝑂)5(𝑂𝐴𝑟)2+ + 𝐻3𝑂+

Intensiteten af farven er et mål for koncentrationen af salicylsyre. Derfor kan vi bestemme rester

af salicylsyre i vores fremstillede acetylsalicylsyre ved hjælp af spektrofotometri.

45

Tyndtlagschromatografi (kvalitativ analyse)

Tyndtlagschromatografi (TLC) udnytter, at forskellige stoffer har forskellig tilbøjelighed til fordeling

mellem henholdsvis en stationær fase (TLC-pladen) og en mobil fase (løbevæsken).

Prøven, der skal analyseres, afsættes ca. 1 cm fra TLC-pladens nederste kant sammen med en

dråbe af referencestoffet (evt. flere referencestoffer). Herefter placeres pladen i et

kromatografikar, der indeholder ca. ½ cm af løbevæsken, og låget sættes på karret. Den mobile

fase (løbevæsken) trænger nu op i den stationære fase (TLC-pladen). Stofferne på pladen opløses

herved i løbevæsken, og da de binder sig til den stationære fase med forskellig styrke, vil

bevægelsen op af pladen være forskellig fra stof til stof – og der sker derfor en adskillelse af

stofferne.

Ved at sammenligne, hvor langt pletterne fra hhv. analyseprøven og referencestoffet har bevæget

sig, kan man afgøre, om analyseprøven indeholder referencestoffet.


Forklar hvordan man kan bruge Lambert-Beers lov og spektrofotometri til at bestemme indholdet

af salicylsyre i det fremstillede acetylsalicylsyre.

46

Tyndtlagschromatografi (TLC)

Vi undersøger råproduktet for uomdannet salicylsyre og eventuelle biprodukter.

Desuden undersøger vi det rensede produkt for at se, om omkrystallisationen har haft en effekt

på renheden.

Fremgangsmåde

Som løbevæske blandes 180 mL heptan og 18 mL ethansyre (en relativt upolær løbevæske).

Denne løbevæske giver en god adskillelse af salicylsyre og acetylsalicylsyre.

Løbevæsken hældes i chromatografi-karret, så væskehøjden i karret er ca. ½ cm. Låget lægges

på, så karret bliver mættet med væskedamp. (Dette laves af læreren)

Råprodukt Salicylsyre

Renset produkt

Acetylsalicylsyre

Når løbevæsken er løbet op (ca. ½ time), tages pladen op og betragtes under UV-lys (tag et

billede).

Pladen sprøjtes nu med en opløsning af jern(III)nitrat, da Fe3+ (som tidligere nævnt) danner et

blå-lilla kompleks med phenoler (som fx salicylsyre).

Pletter af salicylsyre kan nu ses uden UV-lys – tag et billede).

Affaldshåndtering Affaldet hældes i håndvasken.

TLC pladen smides i skraldespanden.

En kiselgel-plade (polær) på ca. 5x10 cm klippes til.

Der tegnes med blyant en streg ca. 1 cm fra bunden af

pladen.

Der laves fire opløsninger af hhv. råprodukt, renset produkt,

acetylsalicylsyre (lærer) og salicylsyre (lærer). Opløsningerne

laves ved at opløse ca. 0,1 g stof i 5 mL ethanol i små

bægerglas.

På startlinjen afsættes fire pletter, én fra hver af de fire

opløsninger. Se billedet.

Pletterne sættes med tynde glasrør, og når pletterne er tørre,

sættes pladen i chromatografi-karret.

47

Resultatbehandling Kommentér tyndtlagschromatogrammet.

Er der synlige mængder af salicylsyre i råproduktet? I det rensede produkt?

Spektrofotometri - Renhedsvurdering med jern(III)ioner

Indholdet af salicylsyre i den fremstillede acetylsalicylsyre bestemmes kvantitativt, og resultatet

angives i masseprocent.

I skal først lave en standardkurve over sammenhørende værdier af absorbans og

salicylsyrekoncentration. Derefter skal I bestemme indholdet af salicylsyre i den fremstillede

acetylsalicylsyre i masseprocent.

Apparatur LabQuest, spektrofotometer og kuvetter

6 små koniske kolber

Målekolbe (100 mL)

2 buretter

2 fuldpipetter (10 ml) med sugebold

Éngangspipetter

Kemikalier

0,003 M salicylsyre

Jern(III)-reagens

Absolut ethanol

Demineraliseret vand

Den fremstillede acetylsalicylsyre

48

Fremgangsmåde

Standardkurve:

1. Fremstilling af opløsninger

Spænd to buretter op i et stativ. Fyld den ene med 0,003 M salicylsyre og den anden

med demineraliseret vand.

Nummerér fem små koniske kolber med tallene fra 1 til 5. Tilsæt salicylsyreopløsning

og demineraliseret vand som angivet i skemaet:

Kolbe nr. 0,003 M salicylsyre Vand Salicylsyre-koncentration Målt absorbans

1 0 mL 10,0 mL

2 2,5 mL 7,5 mL

3 5,0 mL 5,0 mL

4 7,5 mL 2,5 mL

5 10,0 mL 0 mL

Tilsæt med fuldpipette 10,0 ml jern(III)-opløsning til hver kolbe. Ryst kolberne og lad

dem stå i mindst 10 min.

2. Kalibrering af spektrofotometer

Fyld kuvetten ca. 2/3 op med opløsningen fra kolbe nr. 1. Sørg for kun at røre de matte sider.

Kalibrér spektrofotometeret:

Tilslut SpectroVis til LabQuest -> Tænd LabQuest -> Placér kuvetten i SpectroVis -> Klik på

Sensorer -> Kalibrér -> USB: Spektrometer -> Vent på, at lampen varmer op -> Klik Afslut

kalibrering -> OK

3. Absorptionsspektrum

Skyl kuvetten med lidt af opløsningen fra kolbe nr. 5 og fyld derefter kuvetten ca. 2/3 op med

opløsningen. Optag et absorptionsspektrum:

Placér kuvetten i SpectroVis -> I indstillingen Fuldt Spektrum klikkes Start (grøn trekant i

nederste venstre hjørne) -> Klik Stop (rød firkant i nederste venstre hjørne)

Tag et billede af spektret på LabQuest’s skærm og notér λmax i skemaet på næste side.

49

4. Måling af absorbanser

LabQuest klargøres:

Klik på meter-menuen ( ) -> Klik på Indstilling: -> Vælg Hændelser med angivelse ->

Kassér/OK

Kontrollér, at LabQuest har gemt λmax.

(Hvis ikke, skal denne indtastes manuelt: Klik i det røde felt, der viser absorbansen -> vælg Skift

Bølgelængde -> indtast den ønskede bølgelængde i nm -> OK)

Skyl kuvetten med demineraliseret vand og skyl derefter med lidt af opløsningen der skal

måles absorbans på. Fyld herefter kuvetten ca. 2/3 op med opløsningen og mål absorbansen.

Gentag for alle opløsningerne.

Indholdet af salicylsyre i den fremstillede acetylsalicylsyre:

1. I en vejebåd afvejes ca. 0,4 g af den fremstillede acetylsalicylsyre.

Notér den præcise masse af acetylsalicylsyren i skemaet nedenfor.

2. Overfør den afvejede masse til en 100 mL målekolbe og opløs stoffet i ca. 30 mL ethanol.

Fyld op til mærket med demineraliseret vand, sæt prop i kolben og bland grundigt (med en

finger på proppen).

3. Udtag med fuldpipette 10,0 ml af opløsningen og overfør det til en konisk kolbe. Tilsæt

10,0 ml jern(lll)-reagens, ryst kolben og lad blandingen stå i 10 min.

4. Mål absorbansen og noter i skemaet nedenfor.

Affaldshåndtering

Affaldet hældes i håndvasken.

Resultater

λmax / nm m(acetyksalicylsyre) / g Målt absorbans

50

Resultatbehandling

Standardkurve

1. På absorptionsspektret aflæses den bølgelængde, hvor opløsningen absorberer maksimalt.

Stemmer denne bølgelængde (λmax) overens med opløsningens farve?

2. Beregn salicylsyrekoncentrationerne i de fem kolber med standardopløsninger.

3. Absorbans som funktion af salicylsyrekoncentration afsættes i et koordinatsystem og der

laves lineær regression.

Indholdet af salicylsyre i den fremstillede acetylsalicylsyre

4. Beregn koncentrationen af salicylsyre i jeres prøve vha. forskriften for standardkurven.

5. Beregn stofmængden af salicylsyre i jeres prøve.

6. Beregn massen af salicylsyre i jeres prøve.

7. Beregn indholdet af salicylsyre i den fremstillede acetylsalicylsyre i masseprocent.

Diskussion og fejlkilder/usikkerheder Tyndtlagskromatografi:

1. Er det rensede produkt renere end råproduktet?

2. Indeholder råproduktet/det rensede produkt andre stoffer end acetylsalicylsyre og evt.

salicylsyre? Hvilke stoffer kunne det være?

Spektrofotometri: 1. Følger standardkurven Lambert-Beers lov?

2. Kommentér jeres resultat (indholdet af salicylsyre i det fremstillede ASA).


Documents

Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi BVelkommen til laboratoriekursus i Kemi B på Aarhus HF og VUC Kurset foregår på Dalgas Avenue 2, 8000 Aarhus C i lokale 1.50 og