1

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์อน

1 แอลเคนแอลเคน หมายถึงสารประกอบไฮโดรคารบ์อนท่ีพนัธะระหวา่งคารบ์อนยดึเหน่ียว

ด้วยพนัธะ เดี่ยว จดัเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนประเภทอิ่มตัว มสีตูรทัว่ไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือจำานวนอะตอมของคารบ์อน โดยเริม่ต้นตัง้แต่ C 1 อะตอม สมบติัของแอลเคนสมบติัทางกายภาพ1. เป็นโมเลกลุไมม่ขีัว้ ไมล่ะลายนำ้า แรงยดึเหนี่ยวระหวา่งโมเลกลุเป็นแรงลอนดอน จุดหลอมเหลว จุดเดือดจงึตำ่ามาก ซึ่งเพิม่ขึ้นตามจำานวนอะตอมของคารบ์อนที่เพิม่–ขึ้น2. ที่อุณหภมูหิอ้ง แอลเคนที่ม ีC 1-4 อะตอม เป็นแก๊ส 5–17 อะตอม เป็นของเหลว และ 18 อะตอมขึ้นไปเป็นของแขง็3. ความหนาแน่นน้อยกวา่นำ้า4. เป็นสารประกอบท่ีไมม่สี ีไมม่กีลิ่น เมื่อนำามาใชเ้ป็นเชื้อเพลิงต้องเติมสารท่ีมกีลิ่นลง เพื่อตรวจสอบการรัว่ของแก๊สสมบติัทางเคมี1. การเผาไหม ้สารประกอบแอลเคนสามารถลกุไหมด้ีดี ไมม่เีขมา่และควนั เมื่อเทียบกับไฮโดรคารบ์อนชนิดอ่ืนที่มจีำานวนอะตอมคารบ์อนเท่ากัน เชน่

2 C4H10(g) + 13 O2(g) 8 CO2(g) + 10 H2O(g)

2C6H14(g) + 19 O2(g) 12 CO2(g) + 14 H2O(g) 2. ปฏิกิรยิาแทนที่ แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนอิ่มตัว ซึ่งหมายถึงมีพนัธะระหวา่งอะตอมคารบ์อนเป็นพนัธะเดี่ยว สามารถเกิดปฏิกิรยิากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได ้ในท ี่ม แีสงสว า่ง โดยเก ิดปฏ ิก ิร ยิ าแทนท ี ่(substitution reaction) โดยอะตอมของเฮโลเจนจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

21 อะตอม ไฮโดรเจนที่ถกูแทนที่จะรวมกับเฮโลเจนเกิดเป็นแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX เมื่อ X แทนธาตเุฮโลเจน  F , Cl , Br , I) ซึ่งเป็นแก๊สที่มสีมบติัเป็นกรดหมูแ่อลคิล (Alkyl group : R)หมูแ่อลคิล หมายถึงแอลเคนที่สญูเสยีไฮโดรเจน 1 อะตอม มสีตูรท ัว่ไปเป ็น CnH2n+1 ใชส้ญัลักษณ์แทนด้วย R หมูแ่อลคิลจะพบในโซข่องไฮโดรคารบ์อนที่เป็นโซก่ิ่ง (branched chain) ซึ่งแยกจากโซห่ลักของคารบ์อนการเรยีกชื่อหมูแ่อลคิลใชห้ลักการเดียวกับแอลเคน แต่ลงท้ายเสยีงเป็น อิล – (–yl) 

สตูรและชื่อของหมูแ่อลคิลเปรยีบเทียบกับแอลเคนท่ีเป็นโซต่รง 

จำานวน

อะตอม C

ชื่อของแอลเคน

สตูรโครงสรา้งของแอลเคน

สตูรโครงสรา้งของหมู่แอลคิล

ชื่อของหมูแ่อลคิล

1มเีทน

(methane)

CH4 CH3– เมทิล(methyl)

2อีเทน

(ethane)

CH3CH3 CH3CH2– เอทิล(ethyl)

3โพรเพน(propa

ne)CH3CH2CH3 CH3CH2CH2– โพรพลิ

(propyl)

4บวิเทน

(butane)

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2–

บวิทิล(butyl)

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

3

5เพนเทน(penta

ne)CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2–

เพนทิล(pentyl)

6เฮกเซน(hexan

e)CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2–

เฮกซลิ(hexyl)

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคารบ์อนที่มโีครงสรา้งเป็นวง พนัธะระหวา่งอะตอม

คารบ์อนยดึเหีย่วด้วยพนัธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนอิ ่มตัวเชน่เดียวกับแอลเคน มสีตูรทัว่ไปเป็น CnH2n โดยประกอบด้วยคารบ์อนตัง้แต่ 3 อะตอมขึ้นไปการเรยีกชื่อไซโคลแอลเคนเรยีกเหมอืนกับแอลเคน แต่นำาหน้าชื่อด้วยคำาวา่ ไซโคล “ ” (cyclo) เชน่ ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน เป็นต้น

ประโยชน์ของแอลเคน1. CH4 ใชเ้ป็นเชื้อเพลิงในโรงไฟฟา้ และโรงงานต่าง ๆ ใชเ้ป็นวตัถดุิบในการผลิตเคมภีัณฑ์ต่าง ๆ เชน่ เมทานอล(CH3OH) นอกจากน้ี ยงัใชก้ับรถยนต์ เรยีกวา่แก๊ส NGV (Natural Gas for Vehicle) 2. อีเทน (C2H6) และโพรเพน (C3H8) ใชใ้นการผลิตเอทิลีน (C2H4) และโพรพิลีน (C3H6) เพื่อเป็นสารตัง้ต้นในการผลิตเมด็พลาสติก

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

43. แก๊สผสมระหวา่งโพรเพน (C3H8) กับบวิเทน (C4H10) ใชเ้ป็นแก๊สเชื้อเพลิงหงุต้ม แก๊สทัง้สองได้จากการกลัน่ปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมื่อบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสงู จะมสีถานะเป็นของเหลว จงึเรยีกวา่ แก๊สปิโตรเลียมเหลว “ ”(Liquefied Petroleum Gas หรอื LPG)4. เฮกเซน ใชเ้ป็นตัวทำาละลายในอุตสาหกรรมการสกัดนำ้ามนัพชื และนำ้าหอม5. ไซโคลเฮกเซน ใชเ้ป็นตัวทำาละลายในการทำาเรซนิและแลกเกอร ์ ใชล้้างส ีใชเ้ป็นสารตัง้ต้นในการผลิตสารประกอบอินทรยี ์ เชน่ เบนซนี6. แอลเคนท่ีมมีวลโมเลกลุสงู ๆ เชน่ พาราฟนิ ใชเ้คลือบผักและผลไมเ้พื่อรกัษาความชุม่ชื้นและยบัยัง้การเจรญิเติบโตของเชื้อรา นอกจากน้ี ยงัใชแ้อลเคนเป็นสารตัง้ต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เชน่ อึตสาหกรรมผลิตผงซกัฟอก เสน้ใย สารเคมทีางการเกษตร และสารกำาจดัศัตรูพชื 2. แอลคีน (Alkene)

แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนไมอ่ิ่มตัว อะตอมคารบ์อนยดึเหน่ียวด้วยพนัธะคู่อยา่งน้อย 1 พนัธะ มสีตูรทัว่ไปเป็น CnH2n เมื่อ n เท่ากับ 2 , 3 , 4 , . (สตูรทัว่ไปของแอลคีนเหมอืนกับไซโคลแอลเคน ซึ่งแสดงวา่เป็นไอโซเมอรก์ัน)

จากสตูรทัว่ไปของแอลคีน จะเหน็วา่แอลคีนและแอลเคนท่ีมจีำานวนอะตอมของคารบ์อนเท่ากัน แอลคีนจะม ีH น้อยกวา่ แอลเคนอยู ่2 อะตอม สารประกอบของแอลคีนจงึเริม่ต้นที่ C 2 อะตอม คือ C2H4 (ethylene)

สตูรโมเลกลุ สตูรโครงสรา้ง และสมบติัของแอลคีนบางชนิดจำานวนอะตอม

C

สตูรโมเลกลุ

สตูรโครงสรา้ง ชื่อ จุดหลอมเหลว (OC)

จุดเดือด (OC)

2 C2H4 CH2=CH2 อีทีน – 169.1 – 103.73 C3H6 CH2=CHCH3 โพรพนี – 185.2 – 47.74 C4H8 CH2=CHCH2CH

3 1–บวิทีน –185.3 – 6.3

5 C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3

1–เพนทีน – 165.2 30.0

6 C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3

1–เฮกซนี – 139.8 63.5

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

5

7 C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3

1–เฮปทีน – 119.0 93.6

8 C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3

1–ออกทีน – 101.7 121.3

การเรยีกชื่อระบบ IUPAC

1. เรยีกชื่อโครงสรา้งหลักตามจำานวนอะตอมคารบ์อน โดยใชห้ลักเกณฑ์เดียวกับการเรยีกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ายเสยีงเป็น อีน – (–ene)2. แสดงตำาแหน่งจองพนัธะคู่ระหวา่งอะตอมคารบ์อนซึ่งเร ิม่ต้นจากปลายโซด่้านใดก็ได้ที่ทำาใหต้ำาแหน่งของพนัธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สดุ แล้วเขยีนตัวเลขไวห้น้าชื่อของแอลคีน ยกเวน้ อีทีน และโพรพนี ไมต้่องแสดง

CH2=CH2 อีทีนCH2=CHCH3 โพรพนีCH2=CHCH2CH3

1–บวิทีน

CH3CH =CHCH3

2–บวิทีน

CH3CH =CHCH2CH3

2–เพนทีน

3. แอลคีนโซก่ิ่ง เลือกโซไ่ฮโดรคารบ์อนที่ยาวที่สดุและมพีนัธะคู่อยูใ่นสายโซ ่เร ิม่ต้นจากปลายที่ทำาใหต้ำาแหน่งของพนัธะคู่อยูใ่นตำาแหน่งน้อยที่สดุ และเรยีกชื่อโดยใชว้ธิีเดียวกับแอลคีนแบบโซต่รง หมูแ่อลคิล เรยีกเหมอืนแอลเคน และเขยีนไวด้้านหน้าชื่อของแอลคีน

3 – เมทิล – 2 – เพนทีน 3– เอทิล –2 – เมทิล – 1 – เฮก

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

6ซนี   

สมบติัของแอลคีน 1. สมบติัทางกายภาพ 1) แอลคีนที่โมเลกลุเล็ก ๆ มจีำานวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมสีถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาดโมเลกลุใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กวา่นี้จะเป็นของแขง็ 2) เป็นโมเลกลุโคเวเลนต์ไมม่ขีัว้ จงึไมล่ะลายในตัวทำาละลายมขีัว้ เชน่ นำ้า แต่ละลายได้ดีในตัวทำาละลายที่ไมม่ขีัว้ 3) ไมน่ำาไฟฟา้ในทกุสถานะ มกีลิ่นเฉพาะตัว เชน่ C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้4) มคีวามหนาแน่นน้อยกวา่นำ้า เมื่อมวลโมเลกลุเพิม่ขึ้น ความหนาแน่นจะเพิม่ขึ้น5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดตำ่า เพราะแรงยดึเหน่ียวระหวา่งโมเลกลุเป็นแรงลอนดอน

 

2. สมบติัทางเคมี1. ปฏิกิรยิาการเผาไหม ้ แอลคีนติดไฟได้ง ่าย เป ็นปฏิก ิรยิาคายความรอ้นที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขมา่หรอืมคีวนั แต่ถ้าผาในบรเิวณที่มแีก๊สออกซเิจนจ ำานวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิรยิาสมบูรณ์ ไมม่เีขมา่ ได้ CO2 และ H2O ตัวอยา่งปฏิกิรยิา เชน่

C2H4(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 2 H2O(g)2. ปฏิกิรยิารวมตัวหรอืปฏิกิรยิาการเติม (Addition reaction) แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิรยิาการเติมได้ง่ายตรงบรเิวณพนัธะคู่ ปฏิกิรยิานี้มชีื่อเรยีกต่าง ๆ กัน บางปฏิกิรยิาไมต่้องใชต้ัวเรง่ปฏิกิรยิา แต่บางปฏิกิรยิาต้องใชต้ัวเรง่ปฏิกิรยิาจงึจะเกิดปฏิกิรยิาได้ดี มคีวามวอ่งไวในการเกิดปฏิกิรยิามากกวา่แอลเคน

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

71) ปฏิกิรยิาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏิกิรยิาการเติมที่ Cl2 หรอื Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพนัธะคู่โดยไมต่้องมตีัวเรง่ปฏิกิรยิา หรอืไมต้่องใชแ้สงสวา่ง ถ้ารวมกับ Cl2 เรยีกวา่ Chlorination ถ้ารวมกับ Br2 เรยีกวา่ Bromination ปฏิก ิรยิาท ี่เก ิดข ึ้นจะไมม่แีก ๊สไฮโดรเจนเฮไลด ์(Hydrogen halide : HX) เกิดขึ้น เชน่

         

+ Br2

1–butene       1,2–dibromo butane

2) ปฏ ิก ิร ยิ าการเต ิมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป ็นปฏิกิรยิาการเติม H2 หรอืเรยีกวา่ hydrogenation แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยม ีPt , Ni หรอื Pd เป็นตัวเรง่ปฏิกิรยิา

       

+ H2

1–butene       butane         

ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)  ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนประเภทไมอ่ิ ่มตัว โดยมสีมบตัิคล้ายกับแอลคีน มสีตูรทัว่ไป CnH2n–2 มพีนัธะคู่อยู ่1 พนัธะ จ ำานวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกวา่แอลคีน 2 อะตอม การเรยีกชื่อใหใ้ชว้า่ “ไซโคล นำาหน้าชื่อของแอ”ลคีน

เชน่       

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

8

       

ไซโคลโพรพนี ไซโคลบวิทีน ไซโคลเพนทีน ไซโคลเฮกซนี       

สมบติัและปฏิกิรยิาของไซโคลแอลคีนไซโคลแอลคีน มสีมบตัิต่าง ๆ คล้ายกับแอลคีน เชน่ การลกุไหม ้ การเกิด

ปฏิกิรยิาแบบเติมหรอืรวมตัวกับเฮโลเจน เชน่ ฟอกจางสโีบรมนี เกิดปฏิกิรยิากับสารละลายโพแทสเซยีมเปอรแ์มลกาเนต 

       

+ Br2ไซโคลเฮกซนี       ไดโบรโมไซโคลเฮกเซน

         ประโยชน์ชองแอลคีน1.อีทีนและโพรพนี (C2H4 และ C3H6)ชื่อสามญัคือเอทิลีนและโพรพิลีน ตามลำาดับใชเ้ป็นสารตัง้ต้นในการผลิตพอลิเมอร ์ประเภทพอลิเอทิลีนและพอลิโพรพิลีน ตามลำาดับ2. แอลคีนบางชนิดใชเ้ป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เชน่ ลิโมนีน (Limonene) ซึ่งให้กล่ินมะนาว

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

93. ใชแ้อลคีนเป็นสารตัง้ต้นในการในอุตสาหกรรมผลิตเอทานอล พลาสติก และสารซกัฟอก

3. แอลไคน์ (Alkyne)แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนประเภทไมอ่ิ ่มตัวเชน่เดียวกับแอลคี

นพนัธะระหวา่งอะตอมคารบ์อนเป ็นพนัธะสาม [– C º C –] มสีตูรท ัว่ ไปเป ็น CnH2n–2 จงึม ีH น้อยกวา่แอลคีนอยู ่2 อะตอม

สตูรโมเลกลุ สตูรโครงสรา้ง และสมบติัของแอลไคน์บางชนิดจำานวนอะตอม C

สตูรโมเลกลุ

สตูรโครงสรา้ง ชื่อจุดหลอมเหลว (OC)

จุดเดือด (OC)

2 C2H2 CH º CH อีไทน์ – 80.8 – 84.03 C3H4 CH º CCH3 โพรไพน์ – 102.7 – 23.2

4 C4H6 CH º CCH2CH3

1–บวิไทน์ –125.7 8.0

5 C5H8CH º

C(CH2)2CH3

1–เพนไทน์ – 105.7 40.2

6 C6H10

CH º C(CH2)3CH

31–เฮก

ไซน์ – 131.9 71.3

7 C7H12

CH º C(CH2)4CH

31–เฮป

ไทน์ – 81.0 99.7

8 C8H16

CH º C(CH2)5CH

31–ออก

ไทน์ – 79.3 125.2

ชื่อระบบ IUPAC

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

10การเรยีกชื่อแอลไคน์ใชห้ลักเกณฑ์เชน่เดียวกับแอลเคนและแอลคีนขึ้นต้นชื่อด้วยจำานวนอะตอมคารบ์อนแต่ลงท้ายเสยีงด้วย ไอน์ – (–yne)สมบติัของแอลไคน์ สมบติัทางกายภาพ 1. แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไมม่ขีัว้ จงึไมล่ะลายนำ้า 2. มคีวามหนาแน่นน้อยกวา่นำ้า 3. จุดเดือด จุดหลอมเหลวตำ่า เพิม่ขึ้นตามจำานวนอะตอม – C เมื่อเปรยีบกับแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ท่ีมจีำานวนอะตอมคารบ์อนเท่ากัน จะมจุีดเดือด จุดหลอมเหลว–เรยีงลำาดับดังน้ี

แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีนสมบติัทางเคมี1. ปฏิกิรยิาการเผาไหม้ (Combusion) การเผาไหมใ้นบรรยากาศปกติ หรอืมีออกซเิจนน้อยจะใหเ้ขมา่มากกวา่แอลคีน แต่ถ้าเผาในบรเิวณที่มอีอกซเิจนมากจะไมม่ีเขมา่ เมื่อเกิดปฏิกิรยิาจะได้แก๊ส CO2 และ H2O 2. ปฏิกิรยิาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนไมอ่ิ่มตัว จงึเกิดปฏิกิรยิาการเติมเฮโลเจน 1) ปฏิกิรยิาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสสีารละลายโบรมนีได้ โดยไมต้่องใช้ตัวเรง่ ปฏิกิรยิาหรอืแสงสวา่ง

ประโยชน์ของแอลไคน์1. แอลไคน์ที่ร ูจ้กักันทัว่ไปคืออีไทน์ (ethyne) ชื่อสามญัคืออะเซทิลีน (C2H2) เตรยีมได้จากปฏิกิรยิาระหวา่งแคลเซยีมคารไ์บด์ทำาปฏิกิรยิากับนำ้า

CaC2(s)   +   2 H2O(l)    Ca(OH)2(aq)   +   C2H2(g)2. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรยีม C2H2 ได้จาก CH4  โดยการใหค้วามรอ้นสงู ๆ ในเวลาที่สัน้มาก ๆ 

2CH4(g)    C2H2(g)   +   2 H2(g)

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

113. แก ๊สผสมระหวา่ง C2H2 ก ับ O2 ในอ ัตราสว่นท ี่เหมาะสมเรยีกวา่ oxy-acetylene ใหเ้ปลวไฟท่ีรอ้นสงูถึง 3000OC ในเชื่อมโลหะและตัดโลหะได้ นอกจากน้ี C2H2 ยงัใชเ้ป็นแก๊สเชื้อเพลิงท่ีใหส้งสวา่ง4. ใช ้C2H2 เพื่อเรง่การออกดอกของพชื และเรง่การสกุของผลไมใ้หเ้รว็ขึ้น

4. อะโรมาติกไฮโดรคารบ์อนอะโรมาติกไฮโดรคารบ์อน หมายถึงสารประกอบไฮโดรคารบ์อนที่มเีบนซนี

(C6H6) เป็นองค์ประกอบ หรอืเป็นอนุพนัธข์องเบนซนีสารประกอบอะโรมาติกตัวแรกคือเบนซนี ประกอบด้วยคารบ์อน 6 อะตอมต่อ

กันเป็นวง คารบ์อนทกุ ๆ อะตอมอยูใ่นระนาบเดียวกันและต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พนัธะระหวา่งอะตอมของคารบ์อนทัง้ 6 พนัธะมคีวามยาวเท่ากัน คือ 139 พ ิโกเมตร ซึ่งเป็นค่าที่อยูร่ะหวา่งความยาวของพนัธะเดี่ยว (154 พโิกเมตร) กับพนัธะคู ่(134 พโิกเมตร) เนื่องจากอิเล็กตรอนเคลื่อนที่ไปมาภายในวงเบนซนี เบนซนีจงึม ีโครงสรา้งเป็นเรโซแนนซ์

สตูรและสมบติัของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์อนบางชนิด 

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

12

ชื่อ / สตูรโมเลกลุ โครงสรา้งลิวอิส จุดหลอมเหลว (OC)

จุดเดือด (OC)

เบนซนี

(Benzene)C6H6

5.5 80.1

แนฟทาลีน (Naphthalene)

C10H8 

 

 

80.3 217.9

แอนทราซนี (Anthracene)

 

 

216.0 340.0

ฟแีนนทรนี (Phenanthrene)

 

 

99.2 340.0

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

13สมบติัของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์อน  จากโครงสรา้งของสารประกอบอะโรมาติก จะเหน็วา่มพีนัธะคู่อยูห่ลายแหง่ แต่จากการศึกษาสมบตัิทางเคมพีบวา่พนัธะคู่ในอะโรมาติกไฮโดรคารบ์อนเสถียรมาก จงึไมเ่กิดปฏิกิรยิาที่พนัธะคู่ เชน่ ไมฟ่อกจางสขีอง KMnO4 ไมเ่กิดปฏิกิรยิาการเติมกับ H2 หรอื Br2 ภายใต้สภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏิกิรยิาสว่นใหญ่คล้ายแอลเคนคือเกิดปฏิกิรยิาแทนท่ี (Substitution reaction) ซึ่งพอสรุปได้วา่อะโรมาติกไซโรคารบ์อนมโีครงสรา้งคล้ายแอลคีน แต่เกิดปฏิกิรยิาคล้ายแอลเคน จงึแยกออกมาเป็นกลุ่มต่างหาก สมบติัทางกายภาพเป็นของเหลวใสไมม่สีจีนถึงสเีหลืองอ่อน ๆ มคีวามหนาแน่นน้อยกวา่ ไมล่ะลายนำ้า มีกล่ินเฉพาะตัวสมบติัทางเคมี1. ปฏิกิรยิาการเผาไหม้ อะโรมาติกไฮโดรคารบ์อนติดไฟใหเ้ขมา่และควนัมาก ได้แก๊สคารบ์อนไดออกไซด์และไอนำ้าดังสมการ 

2 C6H6(l) + 15 O2(g)   12 CO2(g) + 6 H2O(g)

 2. ปฏิกิรยิาแทนท่ี1) ปฏิกิรยิาแทนที่ด้วยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซนีจะทำาปฏิกิรยิากับ Cl2 หรอื Br2 โดยมผีงเหล็กหรอื FeCl3 เป็นตัวเรง่ปฏิกิรยิา เกิดปฏิกิรยิาแทนที่ได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ เชน่

    

+ 

Cl2 

 

  +

 HCl

benzene       Chloro

benzene   Hydrogen chloride

 2) ปฏิกิรยิาซลัโฟเนชนั (Sulfonation) ทำาปฏิกิรยิากับ H2SO4 เขม้ขน้

   +

 HNO3 / H2SO4

  

 

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ

14

benzene       Sulfonic acid

 

3. ปฏิกิรยิา Nitrationเบนซนีเกิดปฏิกิรยิากับกรดไนตรกิ HNO3  โดยมกีรดซลัฟวิรกิ H2SO4 เขม้ขน้ เป็นตัวเรง่ปฏิกิรยิา จะได้ไนโตรเบนซนี

 

อ.ศักดิ์ชยั นวนเทศ