Estructura y síntesis de ALcoholes

DEFINICIÓN

Los alcoholes Es el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

.

R—OH

FENOLES

Los fenoles son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de átomo de carbono (primario, secundario o terciario) al que va enlazado el grupo hidroxilo. Los fenoles tienen un grupo hidroxilo enlazado a un átomo de carbono de un anillo bencénico. 

Tipos de alcoholes.

Tipos de alcoholes.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol..

NOMENCLATURA - IUPAC

Regla 4.Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

El nombre común de un alcohol se obtienen con la palabra alcohol y el nombre común del grupo alquilo. CH 3OH

Alcohol metilico CH3CH2CH2OHAlcohol propilico

NOMENCLATURA COMUN

El punto de ebullición es mucho mas alto que los hidrocarburos de PM semejante, esto se debe básicamente al enlace intermolecular de los alcoholes, ya que estos están unidos por enlace puente de hidrogeno.Los alcoholes ramificados tienen punto de ebullición menor que un alcohol de cadena lineal.

Primarios> Secundarios>terciarios

PROPIEDADES FISICASPUNTO DE EBULLICION

El punto de fusión de los alcoholes y fenoles aumentan con el PM. Hasta T° = 25°C son líquidos hasta n-dodecanol(alcohol laurico)PF=24°C Los alcoholes de 14 a mas átomos de carbono son solidos de aspecto cereo.El fenol por su mayor polaridad funde a temperaturas mas altas que el alcohol que el alcohol n-hexilico y que el ciclohexilico..

PUNTO DE FUSION

Los primeros cuatro alcoholes son solubles en agua esto se debe a que el grupo funcional OH, forma puentes hidrogeno con las moléculas de agua. Alcoholes con mas de 4 átomos de carbono no son solubles en agua.

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES

Las ramificaciones de la cadena aumenta la solubilidad en agua es así que alcohol terbutilico es soluble en agua en todas sus proporciones debido a que la ramificación disminuye la parte lipófila e hidrófila del alcohol.

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES

El fenol es mas soluble en agua(9%) que el hexanol a causa de su mayor polaridad, los fenoles superiores son menos solubles en agua pero mas solubles en solventes orgánicos.

PROPIEDADES

Puntos de ebullición de los alcoholes.

Esta gran diferencia en los puntos de ebullición sugiere que las moléculas de etanol se atraen entre sí con mucha más fuerza que las moléculas de propano. De esto son responsables dos fuerzas intermoleculares: el enlace de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo

Los alcoholes tienen puntos de ebullición más elevados que los éteres y alcanos porque los alcoholes tienen interacciones dipolo-dipolo y pueden formar enlaces de hidrógeno. La interacción más fuerte entre las moléculas de alcohol requerirá más energía para romperlas teniendo como resultado un punto de ebullición más elevado.

Enlace de hidrógeno en los alcoholes.

Se puede observar los efectos del enlace de hidrógeno y de las atracciones dipolo-dipolo comparando el etanol con el dimetil éter. Igual que el etanol, el dimetil éter tiene un momento dipolar grande (1.30 D), pero el dimetil éter no puede tener enlaces de hidrógeno porque no tiene hidrógenos enlazados al oxígeno (-O-H). 

El protón hidroxilo del alcohol tiene una carga positiva parcial. El hidrógeno pueden interactuar con los pares solitarios del oxígeno de una molécula de alcohol diferente. Esta interacción entre el hidrógeno y el oxígeno se denomina enlace de hidrógeno. Por el contrario, los éteres no pueden formar enlaces de hidrógeno porque los hidrógenos sobre los carbonos no son positivos parcialmente.

Los glicoles están compuestos de moléculas que contienen dos grupos –OH en átomos de carbono adyacentes. En general, las moléculas que contienen dos grupos –OH, se denominan dialcoholes o dioles. Dos de los glicoles importantes comercialmente son el etilenglicol y propilenglicol. Estos son los componentes principales de las soluciones anticongelantes que se colocan en los radiadores de los motores.

DIOLES O GLICOLES

Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos más importantes de la química orgánica y los de mayor demanda en la industria química. Su importancia radica principalmente en su poder de transformación pues a partir de ellos se obtienen un gran número de compuestos derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, ésteres, cetonas etc.

IMPORTANCIA

Metanol CH3-OH

En un principio se obtenía a partir de la destilación seca de la madera por eso se la conoce como alcohol de madera. Tiene importantes aplicaciones como disolventes y materia prima para la fabricación de formaldehído y otros compuestos. Es muy tóxico la inhalación de sus vapores y su ingestión produce ceguera e incluso la muerte. El METANOL, según los "expertos", es mucho mas viable a corto plazo que el hidrógeno, actualmente, es un 75% menos contaminante que la gasolina, incluyendo los procesos de obtención del mismo.

PRINCIPALES ALCOHOLES Y FENOLES

Alcohol isopropilico (2-propanol) Es un antiséptico más eficaz que el alcohol etílico. Se usa en la industria para la elaboración de acetona. Se usa en la limpieza de aparatos electrónicos, como cabezas de videocasetes o de grabadoras.

El Etanol(alcohol de caña) CH3-CH2-OH. Se utiliza como disolvente en la preparación de muchos productos farmacéuticos. También sirve como medicamento, desinfectante, además es utilizado en perfumería y como combustible. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes

PRINCIPALES CONTAMINANTES

Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol. Se emplea en grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y como líquidos para frenos hidráulicos.Glicerol ( glicerina ó 1,2,3- propanotriol). Se emplea en la fabricación de jarabes, en la industria de los alimentos y en la farmacéutica; además se usa como lubricante, plastificante, anticongelante y en la fabricación de explosivos, es decir, para producir nitroglicerina. Fenol C6H5OH Este alcohol aromático es de gran importancia química y tiene aplicación como desinfectante, germicida y anestésico local.

PRINCIPALES CONTAMINANTES

Trabajadores Inhalación/contacto con la piel

La exposición prolongada al fenol en el trabajo ha sido asociada con enfermedad cardiovascular, pero los trabajadores también estaban expuestos a otras sustancias químicas al mismo tiempo.

Población general Ingestión

La ingestión de productos líquidos que contienen fenol concentrado puede producir daño intestinal grave y aun causar la muerte.

Población general Contacto con la piel

La aplicación de fenol concentrado sobre la piel puede producir daño grave de la piel.

Animales de laboratorio Inhalación

La exposición breve a niveles altos de fenol ha producido irritación de las vías respiratorias y temblores musculares.

La exposición prolongada a niveles altos de fenol produjo daño del corazón, los riñones, el hígado y los pulmones.

Animales de laboratorio Ingestión

Beber agua con niveles de fenol extremadamente altos ha producido temblores musculares, dificultad para caminar y la muerte.

Animales de laboratorio Contacto con la piel

Aplicación breve de fenol sobre la piel ha producido ampollas y quemaduras en la piel.

Cáncer No hay ninguna evidencia que indique que la exposición al fenol produce cáncer en seres humanos.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) y la EPA han determinado que el fenol no es clasificable en cuanto carcinogenicidad en seres humanos.

Agua potable La EPA ha determinado que la exposición a una concentración de fenol de 6 miligramos por litro (mg/L) en el agua potable durante un período de hasta 10 días no causará efectos adversos en un niño.

La EPA ha determinado que la exposición de por vida a 2 mg/L de fenol en el agua potable no causará efectos adversos.

Agua en botella La FDA ha determinado que la concentración de fenol en el agua en botella no debe exceder 0.001 mg/L.

Aire del trabajo La OSHA ha establecido un límite legal promedio de 5 partes por millón (ppm) de fenol en el aire durante una jornada de 8 horas diarias.

LIMITES MAXIMOS PERMISIBLES

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan cambiando la terminacion o del alcano por al.

DEFFINICION

La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como R – CHO .NOMENCLATURA DE ALDEHIDOSPara nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo “al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo: Metanal o formaldehido, HCHO; Etanal o acetaldehido, CH3 – CHO;Propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; Butanal o butiraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO ybenzaldehido, C6H5 - CHO

Cuando el aldehído presenta radicales se selecciona la cadena principal del hidrocarburo. Se cuenta la cadena a partir del grupo funcional. Se escribe la posición y los radicales correspondientes, Se escribe el nombre de la cadena principal con terminación al.

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Adición de alcoholes.Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

El primer aldehído es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes ysabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente solubles en agua, los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que elagua e incoloros.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS

Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera: C=O C+=O-

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS

OBTENCION DE ALDEHÍDOS Los aldehídos se obtienen mediante la oxidación

moderada de alcoholes primarios.

Se puede obtener aldehídos por deshidrogenación catalítica de alcoholes primarios.

Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros:

OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS

Reactivo de Fehling El reactivo de Fehling permite determinar la

presencia de aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una

muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como

resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de

color rojo ladrillo de óxido cuproso.

El formaldehído es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida, astringente, antiséptico y fungicida.La conservación de cadáveres con formaldehído depende mas de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de los tejidos (se conjuga con las proteínas)

PRINCIPALES ALDEHIDOS

La mayor parte del formaldehído se encuentra en el aire. El formaldehído se disuelve fácilmente en agua, pero no permanece en el agua mucho tiempo y se le detecta en suministros de agua potable. La mayor parte del formaldehído en el aire se degrada durante el día. Entre los productos de degradación del formaldehído en el aire están el ácido fórmico y el monóxido de carbono. El formaldehído no parece acumularse en plantas o animales y, aunque se encuentra en algunos alimentos, las cantidades que se encuentran son pequeñas.

FORMALDEHIDO EN EL AMBIENTE

El cloral es el tricloroacetaldehído, aceite inestable y desagradable por lo cual se introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 – CH(OH)2. Se utiliza en la síntesis del DDT y es el mas antiguo de los hipnóticos. Es muy irritante a la piel y a la mucosa

El paraldehido es un compuesto cíclico que se forma por la adición nucleofílica de tres moléculas de acetaldehído. Es un líquido incoloro, de aroma fuerte y desagradable. Es un hipnótico de acción rápida. Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento urgente del tétano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por medicamentos convulsionantes

CETONASLos cetonas son compuestos que presentan un grupo carbonilo localizado en los carbonos intermedios de la cadena

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE LAS CETONASCuando la cetona presenta radicales, se cuenta la cadena principal a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo. Se escribe la posición y los radicales correspondientes, seguido de la posición del grupo carbonilo y al final el nombre de la cadena principal con terminación ona.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

 

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Las primeras cetonas son líquidas, a partir de la cetona que presenta 16 átomos de carbono son sólidos. Presentan por lo general olor agradable. Son solubles en alcohol, éter y cloroformo.

PROPIEDADES FISICAS

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

PROPIEDADES QUIMICAS

Se puede obtener cetonas a partir de la oxidación moderada de alcoholes de secundarios.

Se pueden obtener cetonas mediante la deshidrogenaciín de alcoholes secundarios.

OBTENCIONES DE CETONAS

La acetona, es un líquido transparente, e incoloro, de olor agradable pero penetrante, es flamable y es soluble en agua. Se usa como disolvente en quitaesmalte para uñas y como producto para la elaboración de cloroformo y yodoformo así como de ciertas esencias usadas en perfumería. Entre las cetonas superiores más importantes están la etil-metil-cetona ( se usa en removedores de pintura) y la metil-isobutil-cetona, utilizadas en la preparación de disolventes industriales

CETONAS IMPORTANTES

ETER ESTRUCTURA NOMENCLATURA

Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxigeno se une directamente a dos radicales alquilo( R-O-R`), dos radicales arilo (Ar-O-Ar`) o un radical arilo y otro alquilo ( Ar-O-R).

DEFINICIÓN

De acuerdo con la naturaleza de los radicales, se clasifican en:A- Éteres simples: cuando los dos radicales son iguales.B- Éteres mixtos: si los radicales difieren en el numero de átomos de carbonoC- Éteres aromaticos: cuando tienen radicales aromaticos.D- Éteres aromático-alifatico: cuando un radical es aromático y el otro alifático

CLASIFICACIÓN

Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

NOMENCLATURA

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

PROPIEDADESLos éteres presentan unos puntos de ebullición

inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.  Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones. La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación .

Metil terc butil eterEs utilizado como aditivo en la gasolina. Su fórmula química es C5H12O y su peso molecular de 88.15 g/mol. Es un líquido incoloro relativamente volátil y muy poco soluble en agua. Es muy soluble en algunos solventes orgánicos como el alcohol y éter.Respirar aire contaminado con este químico causa irritación del sistema respiratorio, vértigos y desorientación.

PRINCIPAL ETER CONTAMINANTE

El pentaBDE se encuentra en artículos de uso doméstico, tales como muebles, alfombras y electrodomésticos, diversos estudios han evaluado la exposición al polvo del aire concontenido de pentaBDE en interiores.El pentaBDE se libera al aire, al agua y al suelo, siendo el mayor destinatario, el suelo.La distribución entre los compartimientos ambientales es: suelo>>>agua>aire. En su mayor parte, el pentaBDE se halla en el medio ambiente unido a partículas: sólo una

pequeña cantidad se transporta en su fase gaseosa, o diluido en agua; sin embargo, este transporte, a lo largo de períodos prolongados, puede ser eficaz para distribuir el pentaBDE ampliamente en el medio ambiente, en especial hacia las regiones árticas.

Éter de pentabromodifenilo C12H5Br5O

Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo.

ACIDOS CARBOXILICOS

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

NOMENCLATURA

Puntos de Fusión. Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar.

PROPIEDADES FISICASSolubilidad

AcidezLa reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización

PROPIEDADES QUIMICAS

Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una base. Por otra parte, el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos

PROPIEDADES QUIMICAS

Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno.

PROPIEDADES QUIMICAS

FORMACIÓN DE UN ESTERLos ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles

que al reaccionar con bases fuertes, como el hidróxido de sodio, originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en solución. A las sales orgánicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la terminación “ato”Ejemplo-

El acetato de sodio, CH3 - COONa

REACCIÓN DE NEUTRALIZACIÓN

Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. La ecuación general es:

Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco-FORMACIÓN DE AMIDAS

Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto que tienen el mismo estado de oxidación. Su fórmula general es R -CN y se nombran como ésteres del ácido cianhídrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de fórmula CH3 - CH2 - CH2 - CN

Formación de nitrilos

Los nitrilos son sólidos o líquidos neutros. Los nitrilos alifáticos de pocos átomos de carbono son solubles en agua. Son compuestos covalentes y su toxicidad no es tan elevada como la de los cianuros iónicos, ya que no producen ácido cianhídrico por hidrólisis. La hidrólisis ácida de los nitrilos produce, primero, la amida correspondiente y, si prosigue, se obtiene el correspondiente ácido carboxílico.

TOXICIDAD DE NITRILOS

Ácido acrílico, nombre común en química para el ácido propénico, CH2=CH-COOH.Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH.Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H.Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices

ACIDOS MAS IMPORTANTES

Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H. No es soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes orgánicos. Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio). Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de fórmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas ópticamente activas, dextrógira y levógira*, frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-láctico. Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de