BAB I

PENDAHULUAN

1.1. LATAR BELAKANG

Tanaman adalah mahluk hidup yang tidak dapat berpindah tempat dan

memproduksi makanannya sendiri. dengan bantuan sinar matahari makanan

tanaman diproduksi sendiri menggunakan unsur-unsur anorganik yang

terdapat di tempat sekitar mereka hidup. Sifat tanaman ini disebut autotrof,

dan karena sifat inilah tanaman selalu ditempatkan di tempat pertama di

setiap rantai makanan mahluk hidup.

Fenolik merupakan senyawa yang banyak di temukan pada tumbuhan .

Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi

(OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama

berdasarkan nama senyawa induknya , yaitu fenol. Senyawa fenol

kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga di sebut

polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon

pada kerangka penyusunnya . Kelompok terbesar dari senyawa fenolik

adalah flavonid, yang merupakan senyawa yang secara umum dapat di

temukan pada sema jenis tumbuhan .

Senyawa fenolik sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal

bebas dengan melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas

dan menghambat terjadinya reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas.

Fenolik merupakan senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah

atau mereduksi radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas. Penelitian

ini dilakukan untuk melihat kolerasi antara kadar fenolik total terhadap

aktivitas penangkapan radikal ekstrak etanol daun.

Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam

jumlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme

patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia.

1

1.2. TUJUAN

1. Mahasiswa dapat mengetahui pengertian fenolik

2. Mahasiswa dapat mengetahui manfaat senyawa fenolik

3. Mahasiswa dapat menegetahui macam-macam tanaman yang

mengandung fenolik

4. Mahasiswa dapat mengetahui struktur tanaman yang mengandung

fenolik

5. Mahasiswa dapat mengetahui sifat fisik tanaman yan mengandung

fenolik

6. Mahsiswa dapat mengetahui metode pemisahan pada tanaman yang

mengndung fenolik

1.3. METODOLOGI

1.3.1. Identifikasi

2

Klasifikasi:

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas :Magnoliopsida (berkeping dua/dikotil)

Sub Kelas : Dilleniidae

Ordo :Malvales

Famili :Malvaceae (suku kapas-kapasan)

Genus :Hibiscus

Spesies :Hibiscus rosa-sinensis L

Kembang sepatu merupakan salah satu jenis tanaman hias yang banyak

tumbuh di sekitar pekarangan rumah. Tanaman ini sudah digunakan oleh

masyarakat sebagai obat penurun panas, obat kontrasepsi, obat gatal dan

sebagainya. Dari studi literature diperoleh informasi bahwa kandungan kimia dari

genus Hibiscus adalah flavonoid, itupun terkonsentrasi pada daunnya.

Daun, batang, bunga dan akar kembang sepatu mengandung flavonoida.

Di samping itu daunnya juga mengandung saponin, dan polifenol, bunga

mengandung polifenol, akarnya juga mengandung tanin dan saponin.

3

1.3.2. Struktur

a. Daun

Termasuk daun tunggal .Terdiri atas petiolus dan lamina.

Bangun daun ovalis dengan tulang daun penninervis. Tepi

daun seratus , terdapat stipula, duduk daun tersebar. Daun

kembang sepatu mengandung Flavonoida . Daunnnya juga

mengandung saponin dan polifenol, bunga mengandung

polifenol, akarnya juga mengandung  tanin,  saponin,

skopoletin, cleomiscosin A, dan cleomiscosin C. Senyawa

yang telah diisolasi adalah senyawa metabolit sekunder

golongan fenolik, dan suatu senyawa metabolit sekunder

yang mengandung gugus aromatik dan gugus hidroksi yang

tidak berhubungan langsung (Nohong et al., 2006).

4

b. Batang

Arah tumbuh batang erectus dengan pola percabangan

sympodial.

c. Akar

Akarnya mengandung tanin dan saponin . sistem perkaran

tunggang (Syamsuhidayat, 1991).

d. Bunga

Bunga merupakan plantamultifora, bentuk umum bunga

actinomorph. Perhiasan bunga terdiri atas calyx 5 sepal dan

epycalix, coralla 5 tepal lepas .Kelamin bunga terdiri atas

stamen dan pystilum. Stamennya seberkas satu

(monodelphus)membentuk tabung membungkus putik

(stamenalcollum). Pystilum terdiri atas stylus dan stigma

yang bercabang tiga. Letak ovarium suferum dengan bakal

biji axilaris.

5

e. Buah

Termasuk ke dalam buah sejati tunggal .

1.3.3. Sifat fisik

a. Daun

Tunggal, tepi beringgit, ujung runcing, pangkal

tumpul, panjang 10-16 cm, lebar 5-11 cm. Daun berbentuk

bulat telur yang lebar atau bulat telur yang sempit dengan

ujung daun meruncing.

b. Batang

Bulat, berkayu, keras, diameter ± 9 cm, masih muda ungu

setelah tua putih kotor.

c. Bunga

Tunggal, bentuk terompet, di ketiak daun, kelopak bentuk

lonceng, berbagi lima, hijau kekuningan, mahkota terdiri

dari lima belas sampai dua puluh daun mahkota, merah

muda, benang sari banyak, tangkai sari merah, kepala sari

kuning, putik bentuk tabung, merah. Putik menjulur ke luar

dari dasar bunga. Bunga bisa mekar menghadap ke atas , ke

bawah , atau menghadap ke samping.

d. Biji

Bentuk biji pipih dan berwarna putih.

1.3.4. Metode Pemisahan

Ekstraksi dapat didefinisikan sebagai metoda pemisahan

komponen dari suatu campuran dengan menggunakan suatu

pelarut. Dalam praktek, ekstraksi digunakan untuk memisahkan

senyawa organic dari larutan air atau suspensi. Solute (zat

6

terlarut) atau bahan yang akan dipisahkan terdistribusi di antara

kedua lapisan (organic dan air) berdasarkan kelarutan airnya.

Beberapa solute dapat diekstrak dengan larutan asam atau

basa. Misanya senyawa-senyawa fenolik atau asam karboksilat

dapat larut dalam larutan basa. Untuk solute yang bersifat basa

dapat menggunakan ekstraktan asam klorida encer. Senyawa

amoniak atau amina organik akan membentuk garam

ammonium yang larut dalam air dengan asam klorida. Untuk

solute yang berupa emulsi misalnya susu atau yang lebih mudah

larut dalam iar, maka metoda ekstraksi yang digunakan adalah

metoda ekstraksi kontinyu.

1. Ekstraksi padat cair

Ekstraksi padat cair merupakan metoda penyarian senyawa dari

tumbuhan dimana sampelnya berupa material padat. Ekstraksi

padat cair secara umum terdiri dari maserasi, refluktasi,

sokhletasi, dan perkolasi. Metoda yang digunakan tergantung

dengan jenis senyawa yang kita gunakan. Jika senyawa yang kita

ingin sari rentan terhdap pemanasan maka metoda maserasi dan

perkolasi yang kita pilih, jika tahan terhadap pemanasan maka

metoda refluktasi dan sokletasi yang digunakan.

Maserasi merupakan cara penyarian yang sederhana. Maserasi

dilakukan dengan cara merendam serbuk simlpasia dalam cairan

penyari. Cairan penyari akan menembus dinding sel dan masuk

ke dalam rongga sel yang mengandung zat aktif. Zat aktif akan

larut karena adanya berbedaan konsentrasi antara larutan zat aktif

dalam sel dengan di luar sel, larutan yang lebih pekat akan

didesak keluar. Peristiwa tersebut berulang sehingga terjadi

kesetimbangan konsentrasi antara larutan di luar sel dan di dalam

sel.

7

Cairan penyari yang digunakan dapat berupa air, etanol, air-

etanol, atau pelarut lain. Maserasi ini dilakukan dalam suatu

bejana yang berisi cairan penyari, dibiarkan selama 5 hari sambil

berulang-ulang diaduk kemudian disaring. Bahan dan atau

sample yang digunakan antara lain tidak boleh mengandung

lemak, styrax, tidak boleh mengembang di atas cairan penyari

pada saat melakukan maserasi.

2. Ekstraksi cair-cair

Pemisahan suatu zat dalam larutan oleh pelarut lain yang tidak

dapat bercampur adalah suatu proses kesetimbangan dan pada

proses ini berlaku hukum distribusi. Tipe pemisahan ini

memindahkan zat terlarut dari satu pelarut ke pelarut lain. Cara

ini dapat digunakan untuk memisahkan produk reaksi atau suatu

larutan. Dalam hal ini pelarut yang digunakan harus tidak saling

bercampur, jika kedua pelarut saling bercampur maka tidak dapat

digunakan.

Pemilihan pelarut pengekstrak amatlah penting, karena akan

menentukan apakah zat-zat terlarut tertinggal dalam corong pisah

atau terbawa pelarut yang dikeluarkan.

8

BAB II

PEMBAHASAN

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan

pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus

hidroksi (OH) dan gugus – gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi

nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Ribuan senyawa fenolik

alam telah diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol

monosiklik sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin,

tannin), dan kuinon fenolik. Banyak senyawa fenolik alami mengandung

sekurang-kurangnya satu gugus hidroksil dan lebih banyak yang

membentuk senyawa eter, ester atau glioksida daripada senyawa bebasnya.

Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar

dalam air daripada senyawa fenol dan senyawa glioksidanya. Senyawa

fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan banyak

digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor

H. Reaksi oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga

memerlukan adanya suatu senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa

fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah mendonorkan

atom H.

Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki

satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin

aromatik benzena. Ribuan senyawa fenolik di alam telah diketahui

strukturnya, antara lain fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan,

asam ferulat, dan etil ferulat.

Sudah banyak penelitian diarahkan pada pemanfaatan senyawa

fenolik pada berbagai bidang industri. Pada industri makanan dan

minuman, senyawa fenolik berperan dalam memberikan aroma yang

khas pada produk makanan dan minuman, sebagai zat pewarna makanan

dan minuman, dan sebagai antioksidan. Pada industri farmasi dan

kesehatan, senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan,

9

antimikroba, antikanker dan lain-lain, contohnya obat antikanker

(podofilotoksan), antimalaria (kuinina) dan obat demam (aspirin). Selain

itu, senyawa ini juga banyak digunakan sebagai insektisida dan fungisida.

Selain itu, senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan

reproduksi tanaman, di mana diproduksi sebagai respon untuk

mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen.

Tanaman yang mengandung senyawa fenolik uwi ungu, teh, kopi, buah

berry atau seperti jenis strawbery, bluebery rasbery, blabkbery, cery dan bunga

kembang sepatu.

Beberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum

digunakan antara lain :

1.    Maserasi

Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik

yang digunakan pada temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan

dalam isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sampel tumbuhan

akan terjadi pemecahan dinding dan membran sel akibat perbedaan tekanan antara

didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang ada dalam sitoplasma

akan terlarut dengan pelarut organik dan ekstraksi senyawa akan sempurna karena

dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk proses

maserasi akan memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan

kelarutan senyawa bahan alam pelarut tersebut. Secara umum pelarut metanol

merupakan pelarut yang paling banyak digunakan dalam proses isolasi senyawa

organik bahan alam, karena dapat melarutkan seluruh golongan metabolit

sekunder.

2.    Perkolasi

Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga

pelarut akan membawa senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektifitas

dari proses ini hanya akan lebih besar untuk senyawa organik yang sangat mudah

larut dalam pelarut yang digunakan. 

3.    Solketasi

10

Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat

di hemat karena terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel. Proses

ini sangat baik untuk senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas.

4.    Destilasi uap

Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang

tahan pada suhu yang cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang

digunakan. Pada umumnya lebih banyak digunakan untuk minyak atsiri. 

5.    Pengempaan

Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti pada isolasi CPO dari

buah kelapa sawit dab isolasi katecin dari daun gambir. Dimana dalam proses tidak

menggunakan pelarut.

1.    Metode Spektroskopi

Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan

struktur senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada

khususnya. Metode tersebut terdiri dari beberapa peralatan dan mempunyai hasil

pengamatan yang berbeda, yaitu :

a.    Spektroskopi UV

Merupakan metode yang akan memberikan informasi adanya kromofor dari

senyawa organik dan membedakan senyawa aromatic atau senyawa ikatan

rangkap yang berkonjugasi denga senyawa alifatik rantai jenuh.

b.    Spektroskopi IR

Metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat

dalam senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan

dapat ditentukan berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi

yang spesifik.

c.    Nuklir Magnetik Resunansi Proton

11

Metode ini akan mengetahui posisi atom – atom karbon yang mempunyai proton

atau tanpa proton. Disamping itu akan dikenal atom – atom lainnya yang

berkaitan dengan proton.

d.   Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13

Digunakan untuk mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom

karbon pada senyawa terebut.

e.    Spektroskopi Massa

Mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion

molekul yang menghasilkan pecahan – pecahan spesifik untuk suatu senyawa

berdasarkan m / z dari masing – masing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya

fragmen – fragmen denga terjadinya pemutuan ikatan apabila disusun kembali

akan dapat menentukan kerangka struktur senyawa yang diperiksa. 

2.    Kromatografi

Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa

metabolit sekunder dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses pengerjaan

berikutnya dalam menentukan struktur senyawa.

Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain: 

a. Kromatografi Lapis Tipis (KLT) : Merupakan salah satu metode identifikasi

awal untuk menentukan kemurnian senyawa yang ditemukan atau dapat

menentukan jumlah senyawa dari ekstrak kasar metabolit sekunder. Cara ini

sangat sederhana dan merupakan suatu pendeteksian awal dari hasil isolasi.

b. Kromatografi Kolom : Digunakan untuk pemisahan campuran bebrapa senyawa

yang diperoleh dari isolasi tumbuhan. Dengan menggunakan fasa padat dan fasa

cair maka fraksi – fraksi senyawa akan menghasilkan kemurnian yang cukup

tinggi.

c. Kromatografi Gas : Pemisahan campuran senyawa yang cukup stabil pada

pemanasan, karena sampel yang digunakan akan dirubah menjadi fasa gas dan

dengan adanya perbedaan keterikatan senyawa pada fasa padat yang digunakan

12

terhadap senyawa organik sehingga terjadi pemisahan masing – masing senyawa

dari campurannya.

d. Kromatografi Cair : Lebih dikenal dengan HPLC (High Pressure Liquid

Chromatography ) dan lebih dari 75 % dari pemakaian HPLC menggunakan fasa

padat ODS (Oktadesil Sifane) atau C – 18 sedangkan fasa cair sebagai pelarut

pembawa senyawa dapat diganti kepolarannnya pada saat digunakan dan kondisi

seperti itu dikenal sebagai fasa gradien. Pada kondisi gradien, senyawa nonpolar

akan diadsorpsi lebih lemah oleh fasa padat dan akan dielusi dengan pelarut

nonpolar dan sebaiknya senyawa polar akan diadsorpsi lebih kuat dan

membutuhkan pelarut polar. Jika sampel mempunyai polaritas luas, pemisahan

harus dilakukan dengan merubah kepolaran pelarut yang digunakan. Efisiensi

penggunaan HPLC ditentukan dengan pengaturan dan penggunaan pelarut sebagai

pembantu dalam pemakaian HPLC.

Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan

sebagaimana bagan berikut ini:

BAGAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK

13

BAB III

PENUTUP

3.1. KESIMPULAN

Dari pembahasan di atas, dapat disimpulkan bahwa :

14

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada

tumbuhan fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi

(OH) dan gugus-gugus lain penyertanya.

Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satu atau

lebih gugus hidroksil yang terikat pada pada satu atau lebih cincin

aromatik benzena.

Manfaat senyawa fenolik antara lain :

1. Dalam industri makanan dan minuman, berfungsi sebagai : pewarna,

pemberi aroma dan antioksidan.

2. Pada industri farmasi dan kesehatan, senyawa ini banyak digunakan

sebagai antioksidan, antimikroba, antikanker dan lain-lain.

3. Senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi

tanaman dan diproduksi sebagai respon untuk mempertahankan

tanaman dari serangan terhadap patogen.

Reaksi pada senyawa fenolik antara lain:

1. Senyawa fenolik dapat membentuk senyawa kompleks yang berwarna,

biasanya berwarna biru atau ungu biru apabila direaksikan dengan besi

(III) klorida.

2. Senyawa fenolik dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif

Identifikasi senyawa fenolik dapat dilakukan dengan cara : sampel Filtrat

Lapisan air berbentuk cincin warna biru Fenolik.

DAFTAR PUSTAKA

15

http://backupccrc.wordpress.com/ensiklopedia/eksiklopedia-tanaman-anti-

kanker/k/kembang-sepatu-hibiscus-rosa-sinensis-l/

Pasaribu, Subur P. Uji Bioaktivitas Metabolit Sekunder Dari Daun Tumbuhan Babadotan Ageratum conyzoides L. http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdf . diunduh tanggal 28 Oktober 2011.

Sahel, Ray. Senyawa Fenolik dan Asam, Manfaat dari Fenol http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.html . diunduh tanggal 03 Oktober 2011.

. . . . . , Senyawa Fenolik. http://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.html. diunduh tanggal 03 Oktober 2011.

http://www.jejaringkimia.web.id/2010/03/metoda-pemisahan-ekstraksi.html

http://phikaainnadyahasan.blogspot.com/2011/07/fenolik.html

16