Fenol Sederhana Dan Asam Fenolik

Rizky Basit Holle (091011017) Fenol sederhana dan asam fenolik

BAB I PENDAHULUAN1.1 Latar Belakang Sebagian senyawa organic bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatic. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebebkan warna pada bunga. Kayu pohon tropis, bermacam-macam kepang dan lumut tersmasuk zat warna alizarin.Senyawa aromatic ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzen, naftalen dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari segi biogenetiknya. Oleh karena into senyawa bahan alam aromatic ini, serig disebut sebagai senyawa-senyawa fenol, walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas Phenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki manfaat sangat besar baik bagi tumbuhan itu sendiri maupun bagi manusia. Senyawa phenol memiliki ciri cincin aromatic dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil. Senyawa phenol lebih cenderung larut dalam air, karena senyawa ini biasanya berikatan dengan gula. Senyawa phenol mencakup beberapa golongan senyawa bahan alam, mulai dari flavanoid, fenol sederhana, asam fenolik dan lain-lain. Fenol ialah asam yang lebih kuat daripada alcohol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negative pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negative pada ion fenoksida dapat didelikalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi (Hart, 2003). Senyawa fenol sederhana adalah anggota paling sederhana dari golongan fenol. Senyawa fenol sederhanaada ikaran gugus hidroksi pada bagian para, orto dan meta. Anggota golongan fenol yang lain diberi nama dengan system IUPAC atau dengan nama trivial (Hart, 2003). Asam fenolik merupakan unsur esensial dari polifenol dan ditemukan berlimpah dalam buah-buahan dan sayuran. Asam fenolik merupakan molekul sederhana yang mudah diserap dalam sistem manusia dan menawarkan berbagai manfaat anti-penuaan. Asam fenolik srukturnya terdapat cincin benzena namun ada ikatan gugus karboksilat. Contoh dari senyawa asam fenolik adalah p-hidroksibenzoat, asam galat, protocathechuic acid, salicylic acid, dan vanillic acid (Vermerris dkk, 2006) Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh tanaman tingkat tinggi, yaitu : 1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting daripada biosintesis fenol (jalur yang paling banyak digunakan). 2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin aromatik dari turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikro organisme. 3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh tanaman tingkat tinggi (widodo, 2006).


1.2 Tujuan 1.2.1. mengetahui pengertian fenolik 1.2.2. mengetahui struktur fenol sederhana dan asam fenolik 1.2.3. mengetahui biosintesis fenol sederhana dan asam fenolik 1.2.4. mengetahui sifat fisik dan kimia 1.2.5. mengetahui manfaat fenol sederhana dan asam fenolik bagi kesehatan dan industri


BAB II PEMBAHASAN2.1 Struktur dan Biosintesis 2.1.1 Struktur Struktur Fenol sederhana

OH

OHResorcinol

OH

OH

OH

phloroglucinol

OH

OH OH

H3CO

OCH3

OHCatechol Hydroquinon

2,6-dimethoxy-benzoquinone

Gambar fenol sederhana Vermerris dkk, 2006)

Struktur Asam Fenolik O OH

O

OH

O

OH

OH

OH OHOH

OH

OHp-hydroxybenzoic acid

gallic acid

protocathechuic acid


O

OH OH

O

OH

O

H

OCH3salicylic acid

OCH3 OHvanillin

OHvanillic acid

Gambar asam fenolik (Vermerris dkk, 2006)

2.1.2 biosintesis Biosintesis fenol sederhana

Gambar 1 (Widodo, 2008)


Biosintesis Asam Fenolik Asam fenolik jarang ditemukan dikebanyakan tanaman, hanya ada 2 jenis asam fenolik yang biasanya ditemukan pada tanaman yaitu asam galat dan asam salisilat.contoh dibawah adalah biosintesis asam salisilat. Jalur Biosentesis SA senyawa ini dimulai dari phenylalanine (3.27), kemudian di ubah menjadi cinnamic acid (3.29) oleh enzim phenylalanine ammonia lyase (PAL). cinnamic acid diubah menjadi benzoic acid (3.40) hasil dari sintesis jalur dengan bantuan enzim asam benzoat 2-hidroksilase (BA2H) menjadi senyawa (3.41) kemudian senyawa asam sinamat (3.29) dengan bantuan enzim di ubah menjadi senyawa asam coumaric (3.42) kemudian senywa ini akan di oksidasi dan menghasilkan senyawa (3.41) untuk lebih jelasnya perhatikan jalur biosintesis dari senyawa asam ssalisilat (Vermerris dkk, 2006) Gambar biosentetis senyawa salisilat (Vermerris dkk, 2006)O C NH2 O O OH C O a b c O O O

3.27

3.24 g

dO O

O C

O OH3.42

f

3.29

O O3.43 hO O C O OH O

O

O

C OeOH

e

Of

O

3.10

C O

3.41

3.40

Rizky Basit Holle (091011017) Fenol sederhana dan asam fenolik Enzim yang berperan a. chorismate mutase (b). prephenate aminotransferase (c) arogenate dehydratase (d) phenylalanine ammonia lyase (e) presumed oxidation (f) benzoic acid 2-hydroxylase (g) isochorismate synthase (h) a putative plant pyruvate lyse

2.2 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Sifat fisik dan kimia fenol sederhana. Fenol sederhana mempunyai titik leleh yang rendah dalam bentuk cairan maupun dalam bentuk padatan. Selain itu fenol sederhana mempunyai titik didih yang tinggi dikarenakan adanya ikatan hidrogen. Fenol sederhana juga dapat larut didalam air sampai batas tertentu karena adanya ikatan hidrogen yang terdapat pada senyawa tersebut. Senyawa fenol sederhana tidak berwarna, walaupun berwarna hal itu diakibatkan oleh hasil dari proses oksidasi ( Perry, 2006). Selain sifat diatas fenol sederhana mempunyai sifat sebagai bakterisida, antesiptik dan obat cacing (Penggelly, 2004) Sifat fisik dan kimia asam fenolik. Sifat fisik asam fenolik kebanyakan berwarna, asam fenolik sederhana larut didalam air tetapi kelaruatan asam fenolik menurun dengan meningkatnya kompleksitas molekul. Tingkat keasaman asam feolik berada sekitar pKa 9,98. Selain itu sifat dari asam fenolik mempunyai ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen akan menstabilkan isomer tertentu dan baiasanya mengarahkan jalannya reaksi tertentu (Madigoe, 2009)

2.3 Tenik Ekstraksi Ada beberapa tenik ekstraksi pada untuk mendapatkan hasil metabolit sekunder pada tumbuhan, baik pada bagian bunga, buah, daun, kulit batang dan akar. Tenik-tenik ekstraksi adalah sebagai berikut : Meserasi. Meserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada temperatur ruangan. Proses ini sangat sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sampel tumbuahan akan terjadi pemecahan pemecahan dinding dan membran sel akibat perbedaan tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organik (lenny, 2006).


Tenik ekstraksi untuk senyawa fenol sederhana lebih baik menggunakan meserasi untuk sampel padat atau semi padat, dengan menggunakan pelarut organik yang sesuai dengan kebutuhan dari sampel tersebut. Metode ini walaupun bagus untuk mendapatkan hasil ekstraksi yang di inginkan namun metode ini termasuk mahal dan sangat berbahaya karena menggunakan pelarut organik yang dapat membahayakan kesehatan dan butuh waktu untuk mendegradsinya. Namun pelarut yang sering digunakan untuk teknik meserasi senyawa fenol sederhana adalah metanol, campuran air dan metanol, etil asetat aseton dan lain-lain (Hkkinen, 2000) Teknik ekstraksi senyawa asam fenolik mengguakan pelarut umumnya hampir sama dengan pelarut untuk menekstraksi senyawa fenol sederhana dengan menggunakan teknik ekstraksi yaitu: metanol, etil asetat, campuran air dengan metanol, dan hidrolisis enzimatik dengan menggunakan b-glukosa. Namun hidrolisis senyawa asam fenolik dengan menggunakan asam dan basa adalah cara yang paling umum dilakukan.hidrolisis asam dengan cara memanaskan sampel dengan HCl selama 2 jm atau lebih. Untuk menekstraksi senyawaasam benzoat dan asam sinamat dengan alkali dapat menggunakan NaOH pada suhu kamar selama 4-24 jam (Hkkinen, 2000). Selain tehnik ekstraksi tersebut ada juga tehnik ekstraksi lainnya yaitu : Perkolasi Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektivitas dari proses ini hanya kan lebih besar untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam pelarut yang digunakan. Sokletasi Menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat dihemat karena terjadinya pelarut yang selalu membasahi sampel . proses ini sangat baik unruk senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas. Destilasi Uap Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang cukup tinggi yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan. 2.4 Manfaat fenol sederhana dan asam fenolik 2.4.1 Asam Fenolik Manfaat asam fenolik bagi kesehatan 1. Berfungsi sebagai pelindung dari kerusakan oksidatif (penyakit jantung, stroke dan kanker) ( Robin, 2003) 2. Berfungsi sebagai anti oksidan( Robin, 2003). 3. Menurunkan tekanan darah dan kadar kolestrol ( Robin, 2003).


Manfaat asam fenolik bagi industri. 1. Manfaat asam fenolik bagi industri makanan adalah sebagai pengawet bahan makan ( Robin, 2003). 2. Manfaat asam fenolik bagi industri sebagai zat colouring, agents Flavourin Aromatizer Antioxidant ( Robin, 2003) 2.4.2 Fenol sederhana. Manfaat fenol sederhana bagi kesehatan dan industri adalah sebagai anti bakteri, anti septik dan sebagai anti parasit selain itu fenol sedrhana di dalam tubuh berfungsi sebagai zat yang dapat memperlambat sel darah putih atau dengan kata lain sebagai obat anti kanker leukimia (herbs, 2012).


BAB III PENUTUP3.1 Kesimpulan Phenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki manfaat sangat besar baik bagi tumbuhan itu sendiri maupun bagi manusia. Senyawa phenol memiliki ciri cincin aromatic dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil Asam fenolik srukturnya terdapat cincin benzena namun ada ikatan gugus karboksilat. Tenik ekstraksi yang paling umum digunakan untuk menestraksi senyawa fenol sederhana dan asam fenolik adalah tehnik meserasi.


DAFTAR PUSTAKA

Hkkinen, 2000. Flavonols and Phenolic Acids in Berries and Berry Products. Department of Clinical Nutrition Kuopio Lenny S, 2006. Isolasi dan uji Bioaktivitas Kandungan Kimia utama Puding Merah dengan Metode Uji Brine.Usu Repository Madigoe,E.M. 2009. Commissioning and Optimisation of Wits Micro-Brewery Plants,University of the Witwatersrand :Johannesburg

Penggelly ,A.2004. The Constituents ofMedicinal Plants Crows Nest NSW 2065, Australia Perry, H Robert. 2006. Chemical engineers' handbook. Piscatawway, Newjersey Robbins J.R 2003. Phenolic Acids in Foods: An Overview of Analytical Methodology, journal of argicultural and foof chemistry Vol 51 (10) P 2866-2887 Vermerris W, Nicholson R. 2006. Phenolic compound and their effects on human health. In: Phenolic Compound Biochemistry. www.springer.com. Widodo, W. 2006. Tanaman beracun dalam kehidupan ternak. UI-pres, Jakarta

Documents

Fenol Sederhana Dan Asam Fenolik