Het begrip isomerie in organische chemie

Uitleg en samenvatting van alle vormen van isomerie

in de koolstofchemie.

Isomerie in organische chemie

Isomeren

Structuur-Isomeren

StereoIsomeren

skeletisomeren

plaatsisomeren

functieisomeren

Optischeisomeren

Geometrischeisomeren

Isomeren

Verschillende structuren, zelfde molecuulformule

2 groepen:» Structuur-isomeren

– Bij de verschillende isomeren zijn verschillende atomen aan elkaar gebonden

» Stereo-isomeren– Bij de verschillende isomeren is de rang-

schikking van de atomen in de ruimte verschillend

Structuur-isomeren

Skelet-isomeren– verschillende opbouw van koolstofskelet

Plaats-isomeren– verschillende plaats van de karakteristieke

groep

Functie-isomeren– verschillende karakteristieke groep

Skelet-isomeren

2,2-dimethylpropaan

Skelet-isomeren van pentaan (C5H12)

2-methylbutaan

pentaan

Plaats-isomeren

Plaats-isomeren van butanol (C4H10O)

1-butanol 2-butanol

Functie-isomeren

Functie-isomeren van butaanzuur (C4H8O2)

3-hydroxybutanal butaanzuur

Stereo-isomeren

Geometrische isomeren– Cis en trans isomeren

Optische isomeren– De isomeren zijn het spiegelbeeld van elkaar

(enantiomeren)– De isomeren zijn niet elkaars spiegelbeeld

(diastereomeren)

Cis-trans-isomeren: dit zijn stereoisomeren, maar een betere naam is geometrische isomeren.

Geometrische Isomeren

Cis-trans-isomerenBij cis-transisomerie ontstaan twee isomeren omdat een

dubbele binding tussen twee koolstofatomen niet vrij draaibaar is. De twee mogelijkheden zijn niet in elkaar om te

vormen door in het molecuul draaiingen uit te voeren, zoals bij enkele bindingen altijd wel kan. Bijvoorbeeld:

cis-1,2-dichlooretheentrans-1,2-dichlooretheen

cis-2-buteentrans-2-buteen

Spiegelen

Molecuul en spiegelbeeld zijn verschillend. Niet ieder atoom dekt zijn spiegelbeeld.

Spiegelen

Molecuul en spiegelbeeld zijn verschillend. Niet ieder atoom dekt zijn spiegelbeeld.

Spiegelen

Molecuul en spiegelbeeld zijn verschillend. Niet ieder atoom dekt zijn spiegelbeeld.

Spiegelen

Molecuul en spiegelbeeld zijn verschillend.Niet ieder atoom dekt zijn spiegelbeeld.

Spiegelen

Molecuul en spiegelbeeld zijn verschillend.Niet ieder atoom dekt zijn spiegelbeeld.

enantiomerenenantiomeren

Spiegelbeeldisomeren

Molecuul en spiegelbeeld zijn verschillend.Niet ieder atoom dekt zijn spiegelbeeld.

Asymmetrisch koolstof atoom

Enantiomeren ontstaan wanneer een molecuul een asymmetrisch koolstofatoom bevat. Dit is een atoom met daaraan vier verschillende atomen of atoomgroepen verbonden.Het molecuul bevat dan geen inwendig spiegelvlak en is asymmetrisch.Het gevolg hiervan is, dat het molecuul en zijn spiegelbeeld elkaar niet volledig kunnen overlappen, wat met minder dan vier verschillende groepen wel kan, en dus twee verschillende isomeren, spiegelbeeldisomeren, oplevert, bijvoorbeeld:

L-2-butanol D-2-butanol

Optische Isomeren I

Een zuivere enantiomeer is in staat de trillingsrichting van gepolariseerd licht te verdraaien. Zijn spiegelbeeld doet dat in tegengestelde richting. Zij zijn optisch actief.

Dit leidt tot rechtsdraaiende (+) en linksdraaiende (-) isomeren. Hoe meer moleculen het licht tegenkomt, des te groter de draaiingshoek + of - die wordt gemeten.

Gepolariseerd licht gaat door een buis die een van de enantiomeren bevat. De trillingsrichting van het

gepolariseerde licht wordt verdraaid. De draaiingshoek wordt gemeten.

Optische Isomeren II

Wanneer in een mengsel beide spiegelbeeld isomeren in gelijke hoeveelheden voorkomen (racemisch mengsel), beïnvloeden beide isomeren de trillingsrichting van het gepolariseerde licht in gelijke mate. De draaiingshoek die wordt gemeten is dan dus nul.

Gepolariseerd licht gaat door een buis die een racemisch mengsel bevat

De trillingsrichting wordt netto niet verdraaid.

Enantiomeren De stereo-isomeren zijn elkaars spiegelbeeld.

Daardoor zijn al hun fysische eigenschappen zoals smeltpunt en dichtheid aan elkaar gelijk, behalve hun gedrag in de polarimeter,

zij zijn optisch actief(vandaar: optische isomeren)en hun verwerkbaarheid door organismen. Dat wil zeggen:Geschiktheid als voedsel, smaak e.d.Wel of niet een medicijnWel of niet giftig enz.

Wanneer een molecuul twee asymmetrische koolstof- atomen bevat, dan zijn om elk atoom twee spiegelbeeld-conformaties mogelijk:

Twee asymmetrische koolstofatomen

L,D D,L D,D L,L

Diastereomeren I

Er zijn dan 2 x 2 = 4 optische isomeren mogelijk, in twee paar spiegelbeeld isomeren (enantiomeren).

Onderling zijn deze paren geen spiegelbeelden, dus:

niet-spiegelbeeldisomeren.

Deze niet-spiegelbeeldisomeren worden ook wel

diastereomeren genoemd.

In 2,3-dihydroxybutaandizuur (wijnsteenzuur) doet zich iets bijzonders voor:

De L,D- en D,L-isomeer zijn identiek.

Dit is het gevolg van een inwendig symmetrievlak tussen

de C-atomen 2 en 3.

Diastereomeren II

D,D L,L L,D D,L

Diastereomeren III

Van 2,3-dihydroxybutaandizuur zijn de D,L- en L,D- isomeren dus identiek. Dit noemt men mesomerie.

Er zijn van deze stof dus drie optische isomeren,

D,D L,L en L,D (D,L)

twee optisch actief (een linksdraaiend, een rechts- draaiend) en een optisch niet- actief, want de L,D (D,L)-isomeer bevat een inwendig symmetrievlak is dus symmetrisch en zal dus de trillingsrichting van gepolariseerd licht niet verdraaien, zoals met alle symmetrische moleculen het geval is.

(+)-carvonolie uit karwij zaad.

(-)-carvon olie uit kruizemunt

Spiegelbeeld isomeren en onze zintuigen.

Andere reuk en smaak: