Organische Chemie Uniskript 3

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Text of Organische Chemie Uniskript 3

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----------------------------------------WICHTIGE HINWEISE - BITTE UNBEDINGT LESEN ----------------------------------------Einige Dateien, die sich auf diesen Webseiten befinden, enthalten Arbeitsanweisungen und Vorschriften zur Durchfhrung von Versuchen. Wir mchten an dieser Stelle darauf hinweisen, da bei der Durchfhrung der Anweisungen auf die ntigen Sicherheitsmanahmen gachtet werden mu: (Schutzbrille, Laborkittel, Handschuhe evtl. Abzug etc.). Auch liegt die Verantwortung bei der Durchfhrung der Versuche nicht bei uns, sondern bei Euch. Wir bernehmen keine Verantwortung fr eventuell auftretende Schden an Material oder Personen. Wir mchten betonen, da die Arbeitsanweisungen nicht fr den heimischen Keller, sondern ausschlielich fr die Durchfhrung in Schul-, Universitts- bzw. Industrielaboratorien gedacht sind und verantwortungsbewut durchgefhrt werden sollen. In den Vorschriften selber sind immer nur die benutzten Chemikalien aufgefhrt jedoch werdet Ihr keine Angaben zu Stoffdaten bzw. Arbeitssicherheit finden, bitte kmmert Euch selber darum ! Demnach richtet sich dieses Angebot auch in erster Linie an Lehrer, Auszubildende, Studenten und Schler, die im Rahmen ihres Unterrichts, ihrer Ausbildung, eines Projektes etc. Vorschriften fr einfache Versuche oder Bestimmungsmglichkeiten von chemischen Substanzen suchen oder einfach ein bisschen praktische Erfahrung sammeln mchten. Also schtzt Eure Gesundheit und die Eurer Mitmenschen durch einen verantwortungsbewuten Umgang mit der Chemie. Erst nachdenken und dann handeln. Die Gefahr von Chemikalien ist nicht auf den ersten Blick erkennbar.

Organische ChemieDefinition: Die meisten Verbindungen mit Kohlenstoff sind organisch, mit einigen Ausnahmen, wie z.B. CO2 oder Salze der Kohlensure. Geschichte: 16-17 Jh. Unterscheidung von mineralischen, pflanzlichen und tierischen Stoffen, spter Zusammenfassung von pflanzlichen und tierischen zu organischen Stoffen, alle anderen zu anorganischen Stoffen. 1828 Whler: Stellte aus einer anorganischen eine organische Substanz her.2 NH4 N = C = O H2N CO NH2

t +H O

Ammoniumisocyanat Anfang der organischen Chemie.

Harnstoff

Eigenschaften von organischen Substanzen: - brennbar, meist nicht wasserlslich, in organischen Lsungsmitteln lslich, meist ein charakteristischer Geruch, Zersetzbarkeit. - Atombindungen sind bei den meisten organischen Stoffen vorhanden, Ionenbindung bei den Salzen. Alkane (Paraffine): Methan, Ethan, Propan und Butan sind Trivialnamen, die weiteren Alkane werden nach den lateinischen Zahlen benannt und haben immer die Endung -an. Alkane bilden eine homologe Reihe (Unterscheidung der Formel um ein Vielfaches). Die Alkane unterschieden sich alle in einer CH2-Gruppe. Siedepunkt: Zwischen den unverzweigten Ketten herrschen innermolekulare Krfte, die sogenannten van der Waalschen Krfte. zwei Hexan-Molekle Zum Aufbrechen der van der Waalschen Krfte, also zur Trennung der Molekle, braucht man bei unverzweigten Ketten eine Energie von 4,1868 kJ/mol pro C-Atom. Ab C80H162 passiert durch die hohe Energie nicht nur die Trennung, sondern auch das Zerbrechen der Molekle. Bei 350,17 kJ/mol zerbrechen die Bindungen zwischen den C-Atomen vllig. Bei ungerader Anzahl der C-Atome sind die Gitterkrfte geringer als bei Moleklen, die eine gerade Anzahl von C-Atomen haben. Allgemeine Summenformel der Alkane: Allgemeine Summenformel der Alkylreste: CnH2n+2 CnH2n+1

Nomenklatur der Alkane (IUPAC): IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry Internationale Vereinigung der reinen und angewandten Chemie 1. Man bestimmt als erstes die Verbindungsklasse: KW, Sure, Aldehyd, etc. 2. Der Grundname der Verbindung richtet sich nach der lngsten normalen (d.h. unverzweigten) Kohlenwasserstoffkette 3. Die C-Atome werden durchlaufend durchgezhlt 4. Die Lage der Seitenkette wird durch die Zahl des C-Atoms angegeben, an dem die Verzweigung erfolgt Seite 1 von 28

Organische Chemie5. Die Seitenkette wird durch den Rest bezeichnet 6. Gehen von einem C-Atom zwei Seitenketten ab, so wird die Zahl zweimal genannt 7. Die Zahl wird so benannt, da fr die Restgruppen jeweils die niedrigste Ziffer zustande kommt (z.B. 5-Ethyl-2-methylheptan, falsch wre: 3-Ethyl-6methylheptan) 8. Die Namen der Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge genannt Wenn Klammern fr Restbezeichnungen verwendet werden, wird das C-Atom, das mit der Hauptkette verbunden ist, mit der Ziffer 1 beziffert. Lateinische Zahlenworte bei den Alkanen: Un = Eins Hexa = Sechs Do = Zwei Hepta = Sieben Tri = Drei Octa = Acht Tetra = Vier Nona = Neun Penta = Fnf Decan = 10 Hexacontan = 60 Cosan = 20 Heptacontan = 70 Triacontan = 30 Octacontan = 80 Tetracontan = 40 Nonacontan = 90 Pentacontan = 50 Hectan = 100 Ausnahmen: - Trivialnamen (Methan, Ethan, Propan, Butan) - Eicosan bzw. Icosan = 20 - Heneicosan bzw. Henicosan = 21 1. isopropyl 2. tert. butyl 3. neopentyl Isomerie: (Gleiche Summenformel mit unterschiedlicher Struktur) - Strukturisomerie - Kettenisomerie z.B. Pentan, 2-Methylbutan, 2,2-Dimethylpropan - Stellungsisomerie (mit Heteroatomen) z.B. C2H5-O-C2H5 und CH3-O-C3H7 (Sauerstoff ist das Heteroatom) - Stereoisomerie - Cis- und Transisomerie: z.B. Stellung der nachfolgenden Atome nach einer Doppelbindung - Tautomerie: z.B. Ein Molekl kann die Keto- oder die Enolform annehmen - Optische Isomerie: z.B. Zucker knnen in L- und D-Form polarisiertes Licht verschieden drehen

Isomere knnen verschiedene Eigenschaften haben. So knnen die kleineren und kompakteren Molekle (2,2-Dimethylpropan) schneller in Bewegung kommen, als die langkettigen Molekle (hier n-Pentan) Anderer Siedepunkt Isomerie der normalen Kohlenwasserstoffketten: Seite 2 von 28

Organische ChemieCH4 bis C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 keine Kettenisomerie n-Butan, 2-Methylpropan (2) n-Pentan, 2-Methylbutan, 2,2-Dimethylpropan (3) n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,2-Dimethylbutan, 2,3-Dimethylbutan (5) n-Heptan, 2-Methylhexan, 3-Methylhexan, 2,2-Dimethylpentan, 2,3-Dimethylpentan, 2,4-Dimethylpentan, 3,3-Dimethylpentan, 3-Ethylpentan, 2,2,3-Trimethylbutan (9)

Weitere Benennung: Beispiel: 2,2-Dimethyl-3-ethyl-pentan Gruppe C-Atome beim Beispiel Primre Gruppe 1 und 5 Sekundre Gruppe 4 Tertire Gruppe 3 Quartres C-Atom 2

Beschreibung Ein C-Atom als Nachbarn Zwei C-Atome als Nachbarn Drei C-Atome als Nachbarn Vier C-Atome als Nachbarn

Darstellung von Methan: Al4C3 + 12 H2O 3 CH4 + 4 Al(OH)3 Be2C + 4 H2O CH4 + 2 Be(OH)2 CO + 3 H2 CH4 + H2O (Fischer-Tropsch) Explosionsartige Reaktion bei Methan und Chlorgas unter Sonnenlicht Darstellung von Ethan: Fischer-Tropsch-Verfahren (s.u. Darstellung von Alkanen mit n=2) Zn(C2H5)2 + 2 H2O Zn(OH)2 + 2 C2H6 Kolbe-Elektrolyse (Elektrolyse einer Natriumacetat-Lsung): 2 CH3COO (2e) C2H6 + 2 CO2 (Durch Abgabe von 2 Elektronen an der Anode entsteht neben Kohlendioxid auch Ethan) Wurtz-Synthese (Darstellung von Alkanen) mit Methylhalogenid und Natrium Darstellung von Alkanen: Fischer-Tropsch-Verfahren (Co/Ni-Katalysator bei 180C): n CO + (2n+1) H2 CnH2n+2 + n H2O Synthesegas (Beispiel: s.o. Darstellung von Methan) Wurtz-Fittig: z.B. 2 CH3-CH2-I + 2 Na CH3CH2CH2CH3 + 2 NaI Ethyliodid n-Butan (Es reagiert erst das Natrium mit dem Ethyliodid und dann das daraus entstandene Ethylnatrium mit einem Ethyliodid zum n-Butan)

Aufgabe: Gemisch Ethyliodid, Propyliodid und Butyliodid wird mit Natrium versetzt. a) Welche Alkane entstehen ? und b) Wie gro sind die Ausbeuten ? a) C2H5I C3H7I C4H9I C2H5Na Butan Pentan Hexan Seite 3 von 28

Organische ChemieC3H7Na Pentan Hexan Heptan C4H9Na Hexan Heptan Oktan 1 x Butan 2 x Pentan 3 x Hexan 2 x Heptan 1 x Oktan C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 58 144 258 200 114 7,49 % 18,60 % 33,33 % 25,84 % 14,73 %

Hydrieren von Alkenen: Alkene kann man an einem Platin- oder Paladium-Katalysator zu Alkanen hydrieren. Katalysator: Nimmt an der Reaktion teil, ist am Ende ursprnglich vorhanden. (z.B. lagert sich H2 an der Katalysatoroberflche an und kann leichter mit dem Ethen reagieren) Grignard: + Mg C2H5MgBr C2H5Br Ethylbromid + Mg-Spne Ethyl-magnesiumbromid (Dieses mu gleich weiterverarbeitet werden, da es sehr leicht reagiert) C2H5MgBr + H2O C2H6 + Mg(OH)Br H5C2 C2H5 in Ether gelst (Modell!): allg. RMgX O mgliche Reaktionen: R Mg X + RMgX + H2O (H + OH ) RH + Mg(OH)X ++ O RMgX + CH3OH (acid) RH + Mg(OCH3)X H5C2 C2H5 RMgX + HCCH (Ethin) RH + HCCMgX Cycloalkane: Allgemeine Summenformel: CnH2n (auch fr Alkene gltig) Reaktion: Br C5H12 + 2 Br2 + 2 HBr FeBr3 Br 1,5-Dibrompentan Br + 2 Na H + 2 NaBr Br Erdl: Erdl entsteht durch abgestorbene Pflanzen (oder Tiere), die in Senken (z.B. im Wasser) im anaeroben Zustand abgelagert worden sind. Da beim Anzapfen eines Erdlvorkommens ein Gemisch von Erdgas, Erdl und Salzwasser aufsteigt, kommt das Erdl, das man verarbeiten will, in die Raffinerie zur Aufbereitung: - Paraffinisches Rohl enthlt hauptschlich Alkane (50 %) - Naphthenisches Rohl enthlt hauptschlich Cycloalkane und Aromaten 1. Destillation (Fraktionierkolonnen beim Erdl) 2. Reformieren (Umb