Organische Chemie - uni- .Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie - 3© Andreas Rammo

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  • Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie

    Andreas Rammo Allgemeine und Anorganische Chemie

    Universität des Saarlandes

    E-Mail: a.rammo@mx.uni-saarland.de

  • Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie - © Andreas Rammo 2

    Copyright Hinweis

    Alle elektronischen Unterlagen zu dieser Vorlesung sind

    ausschließlich für das eigene Studium bestimmt und dürfen nicht

    weitergegeben, reproduziert oder in anderen Dokumenten verwendet

    werden.

    Auch wenn nicht ausdrücklich gekennzeichnet, können einzelne

    Abbildungen aus copyright geschützten Quellen stammen.

  • Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie - © Andreas Rammo 3

    Lehrbücher

    • allgemeine chemische und physikalisch-

    chemische Grundlagen sowie das Grundwissen

    über anorganische und organische Chemie,

    Biochemie und Kernchemie

    • leicht verständlich und gut lesbar

    • 35 didaktisch aufbereitete Kapitel zu allgemein

    chemischen und physikalisch-chemischen

    Grundlagen

    • anschaulich und übersichtlich gestaltet

    • Glossar zu jedem Kapitel

    • Komplett vierfarbig

    • Beispiele zur Veranschaulichung von

    Rechenverfahren, Übungsaufgaben mit Lösungen

    zur Selbstkontrolle, Lösungswege im Internet

    abrufbar

    • aufklappbares Periodensystem

    • Kapitel zum Umgang mit Gefahrstoffen

    Charles E. Mortimer, Ulrich

    Müller, Chemie, Georg Thieme

    Verlag, 2010

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    Lehrbücher

    P. Latscha, U. Kazmaier,

    H.A. Klein, Organische

    Chemie, Springer-Verlag,

    2013

    • kurze und übersichtliche Darstellung

    • mechanistische Aspekte betont

    • zweifarbiger Druck

    • für Chemiehauptfachstudenten bis

    zum Vordiplom und Nebenfachstudierende

    (Buch zum Praktikum in Organischer Chemie

    bei Prof. Dr. Kazmaier)

    //images.springer.com/sgw/books/raw/9783642365928.tif

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    Lehrbücher

    Paula Y. Bruice – Organische Chemie,

    Studieren kompakt, Pearson Verlag,

    2011

    Paula Y. Bruice - Organische Chemie -

    Prüfungstraining, Pearson Verlag, 2011

    „Organische Chemie“

    • 5. Auflage, an Bedürfnisse der modernen

    Lehre angepasst

    • viele farbige Illustrationen

    • anschaulichen Übungsbeispiele mit

    Bezügen zum Alltagsleben

    • Aufgaben mit Lösungen

    • drei „Bonuskapitel“: „spezielle Kapitel der

    Organischen Chemie“

    • ausführliches Glossar

    • weiterführende Links

    „Übungsbuch Organische Chemie“

    • orientiert sich an der Kapitelstruktur des

    Lehrbuchs Organische Chemie

    •enthält umfassende Übungsaufgaben mit

    ausführlichen Lösungen.

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    Allgemeines – Vorlesungszeiten, Klausuren großer Hörsaal der Chemie, Gebäude C4.3

    Vorlesungen:

    montags: 14.15 - 15.45 Uhr (Doppelstunde)

    mittwochs: 12.15 - 13.45 Uhr (Doppelstunde)

    Übungen:

    donnerstags: 08.30 - 09.15 Uhr

    Bei den Klausuren sind folgende Hilfsmittel erlaubt:

    - Schreibutensilien

    - Taschenrechner

    - iPhones und Handys sind nicht erlaubt und müssen

    ausgeschaltet sein!

    Nicht vergessen: Studentenausweis!

    1.Klausurtermin:

    05.02.14

    12.15 – 13.45 Uhr ! !

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    Vorlesungsaufbau

    1. Kapitel:

    Geschichtliche Einführung zur Organsicher Chemie

    Das Element Kohlenstoff: Sonderstellung im PSE,

    Hybridisierungen

     Funktionelle Gruppen

    Grundbegriffe und Definitionen zu chemischen Reaktionen

    Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene, Alkine

    2. Kapitel:

     Arene

    Reaktionen der Arene

     Substitutionsregeln für die Zweitsubstitution bei Arenen

    Mesomerie und induktive Effekte von Substituenten bei Arenen

    Chiralität

     Sequenzregeln nach Cahn, Prelog und Ingold

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    Vorlesungsaufbau

    3. Kapitel:

     Reaktionen

    • Nucleophile Substitution (SN1/SN2) am sp 3-hybridisierten

    Kohlenstoffatom

    • Eliminierungsreaktionen

    4. Kapitel:

    Alkohole

    Aldehyde und Ketone

    Carbonsäuren

    Carbonsäureester

    Aminosäuren

    Mono-, Di- und Polysacharide

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    Geschichte der Organischen Chemie

    1675: Veröffentlicht „Cours de Chymie“

    Lémery unterscheidet zwischen Stoffen des

    Pflanzen- und Tierreiches als organische Stoffe im

    Gegensatz zu denen der unbelebten Natur des

    Mineralreiches. Nicolas Lémery (1645-1715)

    Isolierung organischer Substanzen im 18. Jahrhundert

    • Ameisensäure (1749 Andreas Sigismund Marggraf)

    • Weinsäure (1769)

    • Harnstoff (1773 Hilaire Rouelle)

    • Glycerin (1783)

    • Citronensäure (1784)

    • Oxalsäure, Harnsäure (Carl Wilhelm Scheele)

    Hilaire Rouelle

    (1718-1779)

    Andreas Marggraf

    (1680-1754)

    Carl Wilhelm Scheele

    (1742-1786)

    //commons.wikimedia.org/wiki/File:Nicolas_L%C3%A9mery.jpg //commons.wikimedia.org/wiki/File:Libro_course.png //commons.wikimedia.org/wiki/File:Hilaire-Marin-Rouelle.jpg //commons.wikimedia.org/wiki/File:Andreas_Sigismund_Marggraf-flip.jpg //commons.wikimedia.org/wiki/File:CWScheele.jpg

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    Geschichte der Organischen Chemie

    1808: erstmalige Verwendung des Ausdrucks

    „organische Chemie“

    1827: erste eigenständige Abhandlung über

    organische Verbindungen Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)

    Vitalistische Theorie: (bis Mitte des 19. Jahrhunderts)

    Als Grundlage alles Lebendigen wird eine Lebenskraft (vis

    vitalis) als eigenständiges Prinzip oder eine Seele

    angenommen.

    1828: Erste Synthese einer organischen

    Verbindung: Harnstoff

    NH4 +OCN- O=C(NH2)2

    Widerlegung der Hypothese von Berzelius

    Friedrich Wöhler

    (1800-1882)

    (Anmerkung: gleiche qualitative und

    quantitative Zusammensetzung!)

    //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Friedrich_W%C3%B6hler_Stich.jpg

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    Geschichte der Organischen Chemie

    Definition „Organische Chemie“:

    Die organische Chemie, ist ein Teilgebiet der Chemie, in dem die

    chemischen Verbindungen behandelt werden, die auf Kohlenstoff

    basieren, mit Ausnahme einiger anorganischer Kohlenstoff-

    verbindungen und elementarem (reinem) Kohlenstoff.

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    Sonderstellung des Elements Kohlenstoff

    H He

    2.2

    Li Be B C N O F Ne 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0

     = 1.5  = 1.5

    Elektronegativität (Pauling)

    Kohlenstoff bildet:

    • Einfachbindungen: C-C, C-H, C-O, C-N, C-Cl, C-S, …

    • Doppelbindungen: C=C, C=O, C=N, C=S, …

    • Dreifachbindungen: CC, CN, …

    • Ketten, Ringe, Netze, Gitter, …

    Große

    Strukturvielfalt

    organischer

    Verbindungen.

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    Hybridisierungen bei Kohlenstoff

    ↑ ↓

    2s

    2px 2py 2pz

    ↑ ↑ E

    n e

    rg ie

    2s

    2px 2py 2pz

    ↑ ↑ ↑

    ↑ ↑ ↑ ↑

    sp2 - Hybrid 2pz

    ↑ ↑ ↑ ↑

    sp - Hybrid 2pz 2py

    ↑ ↑ ↑ ↑

    sp3 - Hybrid

    Grundzustand des

    Kohlenstoffatoms

    Angeregter Zustand

    des Kohlenstoffatoms E n

    e rg

    ie

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    Hybridisierungen bei Kohlenstoff

    Orbitalmodell einer C-C-Einfachbindung

    Sie ist rotationssymmetrisch bzgl. der

    Kernverbindungslinie (-Bindung).

    Bindungswinkel: 109°,

    Länge: 154 pm. Bindungsenergie: 330

    kJ/mol.

    Orbitalmodell einer C=C-Doppelbindung

    Bindungswinkel: 120°, Länge: 134 pm.

    Eine Doppelbindung besteht aus einer

    rotationssymmetrischen 