Reinhard BayerlChemietutorium1 Organische Chemie

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Text of Reinhard BayerlChemietutorium1 Organische Chemie

  • Folie 1
  • Reinhard BayerlChemietutorium1 Organische Chemie
  • Folie 2
  • Reinhard BayerlChemietutorium2 Fragen zu 2.:
  • Folie 3
  • Reinhard BayerlChemietutorium3 1. Bilden Sie die Strukturformeln von: Methylpropan 2,3-Dimethylpentan 3,3-Dichlorhexan 2-Chlor-4-methyl-3-hexen 1,3-Hexadien 2-Butin 1-Chlor-1-propen 2-Methyl-1-buten
  • Folie 4
  • Reinhard BayerlChemietutorium4 Homologe Reihe der n-Alkane
  • Folie 5
  • Reinhard BayerlChemietutorium5 Methylpropan CH 3 | CH 3 CH CH 3
  • Folie 6
  • Reinhard BayerlChemietutorium6 2,3-Dimethylpentan CH 3 CH 3 | | CH 3 CH CH CH 2 CH 3
  • Folie 7
  • Reinhard BayerlChemietutorium7 3,3-Dichlorhexan Cl | CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3 | Cl
  • Folie 8
  • Reinhard BayerlChemietutorium8 2-Chlor-4-methyl-3-hexen Cl CH 3 | | CH 3 CH CH = C CH 2 CH 3
  • Folie 9
  • Reinhard BayerlChemietutorium9 1,3-Hexadien CH 2 =CH CH = CH CH 2 CH 3
  • Folie 10
  • Reinhard BayerlChemietutorium10 2-Butin CH 3 C C CH 3
  • Folie 11
  • Reinhard BayerlChemietutorium11 1-Chlor-1-propen Cl | CH = CH CH 3
  • Folie 12
  • Reinhard BayerlChemietutorium12 2-Methyl-1-buten CH 3 | CH 2 = C CH 2 CH 3
  • Folie 13
  • Reinhard BayerlChemietutorium13 2. Bilden Sie die Strukturformeln und Namen der isomeren: n-Pentene Chlor-n-pentane Chlorbutane Dimethyl-c-pentane Konjugierten n-Hexadiene
  • Folie 14
  • Reinhard BayerlChemietutorium14 n-Pentene CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH 3 1-Penten CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 2-Penten
  • Folie 15
  • Reinhard BayerlChemietutorium15 Chlor-n-pentane Cl | CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-Chlorpentan Cl | CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 2-Chlorpentan
  • Folie 16
  • Reinhard BayerlChemietutorium16 Chlor-n-pentane Cl | CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 3-Chlorpentan
  • Folie 17
  • Reinhard BayerlChemietutorium17 Chlorbutane Cl | CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-Chlorbutan Cl | CH 3 CH CH 2 CH 3 2-Chlorbutan
  • Folie 18
  • Reinhard BayerlChemietutorium18 Chlorbutane Cl CH 3 | | CH 2 CH CH 3 1-Chlor-2-methylpropan
  • Folie 19
  • Reinhard BayerlChemietutorium19 Chlorbutane Cl | CH 3 C CH 3 | CH 3 2-Chlor-2-methylpropan
  • Folie 20
  • Reinhard BayerlChemietutorium20 Dimethyl-c-pentane 1,1-Dimethyl-c-pentan
  • Folie 21
  • Reinhard BayerlChemietutorium21 Dimethyl-c-pentane Cis-1,2-Dimethyl-c-pentanTrans-1,2-Dimethyl-c-pentan
  • Folie 22
  • Reinhard BayerlChemietutorium22 Dimethyl-c-pentane Cis-1,3-Dimethyl-c-pentanTrans-1,3-Dimethyl-c-pentan
  • Folie 23
  • Reinhard BayerlChemietutorium23 n-Hexadiene CH 2 = CH CH = CH CH 2 CH 3 1,3-Hexadien CH 3 CH = CH CH = CH 2 CH 3 2,4-Hexadien
  • Folie 24
  • Reinhard BayerlChemietutorium24 3. Welche chem. Eigenschaften sind charakteristisch fr: Alkane Alkene Aromaten Erklren Sie diese mittels des chemischen Aufbaus
  • Folie 25
  • Reinhard BayerlChemietutorium25 Alkane: Siehe Skript Seite 13, 14 Alkene: Siehe Skript Seite 20, 21 Aromaten: Siehe Skript Seite 27,28
  • Folie 26
  • Reinhard BayerlChemietutorium26 StoffgruppeAlkaneAlkeneAromaten z.B.: Reaktions- partner Halogene Hal, H 2, H-Hal Hal, HNO 3, Halogenalkane Art der Molekl- reaktion Rad. Subst. Addition, Oxidative Spaltung, 1,4-Addition Elektr. Substitution, Komplexbildung Reaktions- geschwindigkeit geringgro Bindung + lokalisiert delokalisiert + delokalisiert
  • Folie 27
  • Reinhard BayerlChemietutorium27 4. Wodurch unterscheidet sich die -Bindung von der -Bindung? Siehe Skript Seite 18
  • Folie 28
  • Reinhard BayerlChemietutorium28 -Bindung:-Bindung: DrehbarkeitRelativ freiStark eingeschrnkt Moleklgeometrietetraedischplanar Bindungswinkel109120 Bindungslnge154 pm134 pm Bindungsenergie348,6 kJ/mol596,4 kJ/mol
  • Folie 29
  • Reinhard BayerlChemietutorium29 - Bindung - Bindung
  • Folie 30
  • Reinhard BayerlChemietutorium30 5. Welche isomeren Dichlorethene gibt es? Welche 2 Arten von Isomerie treten hier auf?
  • Folie 31
  • Reinhard BayerlChemietutorium31 Isomere Dichlorethene: Cl Cl Cl Cl H | | | | | C = CH 2 C = C C = C | | | | | Cl H H H Cl 1,1-Dichlorethen cis-1,2-Dichlorethen trans,1,2-Dichorethen
  • Folie 32
  • Reinhard BayerlChemietutorium32 Isomeriearten Cis-1,2-Dichlorethen Trans-1,2-Dichlorethen } Stereoisomere 1,1-Dichlorethen 1,2-Dichlorethene } Stellungsisomere
  • Folie 33
  • Reinhard BayerlChemietutorium33 6. a) Wann spricht man von isoliert, konjugiert und aromatischer Bindungsweise? Erklren Sie diese Begriffe am Beispiel von - 1,4-c-Hexadien - 1,3-c-Hexadien - Benzol
  • Folie 34
  • Reinhard BayerlChemietutorium34 1,4-c-Hexadien Isolierte Doppelbindung
  • Folie 35
  • Reinhard BayerlChemietutorium35 1,3-c-Hexadien Konjugierte Doppelbindung
  • Folie 36
  • Reinhard BayerlChemietutorium36 Benzol Aromatische Bindungsweise
  • Folie 37
  • Reinhard BayerlChemietutorium37 6. b) Bei welcher der drei Verbindungen beobachtet man eine 1,2 und 1,4 Addition? Wie ist sie zu erklren?
  • Folie 38
  • Reinhard BayerlChemietutorium38 + Cl 2 1,2-Produkt 1,4-Produkt 3,6-Dichlor-1-c-hexen 3,4-Dichlor-1-c-hexen Nur bei 1,3-c-hexadien ist 1,2 und 1,4-Addition mglich Konjugierte Bindungweise
  • Folie 39
  • Reinhard BayerlChemietutorium39 7. Von welchen Ausgangsstoffen ausgehend kann man: Reines trans-1,2-Dichlorethen Reines Chlorethen Ein Gemisch von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten herstellen? Formulieren Sie die 3 Reaktionsgleichung!
  • Folie 40
  • Reinhard BayerlChemietutorium40 Herstellung von trans-1,2-Dichlorethen: Cl H | | HC CH + Cl 2 C = C | | H Cl Ethin Chlor
  • Folie 41
  • Reinhard BayerlChemietutorium41 Herstellung von Chlorethen: H Cl | | HC CH + HCl C = C | | H H Ethin Chlorwasserstoff
  • Folie 42
  • Reinhard BayerlChemietutorium42 Herstellung von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten: Cl Cl | | CH 2 = CH CH CH 2 1,2-Produkt CH 2 = CH CH = CH 2 + Cl 2 Cl Cl | | CH 2 CH = CH CH 2 1,4-Produkt 1,3-butadien Chlor
  • Folie 43
  • Reinhard BayerlChemietutorium43 8. Welche Stoffe entstehen, wenn man ein Gemisch von Chlorethan und 1-Chlorbutan der Wrtzschen Synthese unterwirft? Es sind 3 Reaktionsgleichungen erforderlich!
  • Folie 44
  • Reinhard BayerlChemietutorium44 Wrtzsche Synthese - CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Cl Butan + 2NaCl + 2Na - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl Hexan + 2NaCl - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Octan + 2NaCl
  • Folie 45
  • Reinhard BayerlChemietutorium45 9. Ein Alken ergibt nach der oxidativen Spaltung gleiche Mengen an Propanon (CH 3 ) 2 C=O und und Methanal CH 2 =O. Welche Konstitution hat das Alken?
  • Folie 46
  • Reinhard BayerlChemietutorium46 CH 3 CH 3 | O 3 | C = CH 2 C = O + H 2 C = O | Zn, H+ | CH 3 CH 3 Ozonolyse:
  • Folie 47
  • Reinhard BayerlChemietutorium47 Konstitution des Alkens: CH 3 | C = CH 2 2-Methyl(-1-)propen | CH 3
  • Folie 48
  • Reinhard BayerlChemietutorium48 10. Formulieren Sie die Gleichungen fr die Reaktion von 1-Buten: Cl 2 1-Buten H 2 (Kat.) HCl
  • Folie 49
  • Reinhard BayerlChemietutorium49 Addition von Cl 2 : Cl Cl | | CH 2 = CH CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 1,2-Dichlorbutan
  • Folie 50
  • Reinhard BayerlChemietutorium50 Addition von H 2 : H H | | CH 2 = CH CH 2 CH 3 + H 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 Butan
  • Folie 51
  • Reinhard BayerlChemietutorium51 Addition von HCl: H Cl | | CH 2 = CH CH 2 CH 3 + HCl CH 2 CH CH 2 CH 3 2-Chlorbutan Markovnikov: Wer hat, dem wird gegeben!
  • Folie 52
  • Reinhard BayerlChemietutorium52 11. Vervollstndigen Sie die Reaktionsgleichungen: + Br 2 + HNO 3 + FeBr 3 H 2 SO 4 AlCl 3
  • Folie 53
  • Reinhard BayerlChemietutorium53 Halogenierung: + Br 2 FeBr 3 + HBr Brombenzol
  • Folie 54
  • Reinhard BayerlChemietutorium54 Nitrierung: + HNO 3 H 2 SO 4 + H 2 O Nitrobenzol
  • Folie 55
  • Reinhard BayerlChemietutorium55 Alkylierung: + AlCl 3 + HCl c-Hexylbenzol
  • Folie 56
  • Reinhard BayerlChemietutorium56 Fragen zu 3.:
  • Folie 57
  • Reinhard BayerlChemietutorium57 1. Bilden Sie die Strukturformeln von: 2-Butanol 1,2-Dihydroxypropan Ethylpropylether Butan-2-on Phosphorsurediethylester Bromethanal 4-Nitro-1-hydroxybenzol 2,4,6-Tribrom-1-hydroxybenzol
  • Folie 58
  • Reinhard BayerlChemietutorium58 2-Butanol OH | CH 3 CH CH 2 CH 3
  • Folie 59
  • Reinhard BayerlChemietutorium59 1,2-Dihydroxypropan OH | | CH 2 CH CH 3
  • Folie 60
  • Reinhard BayerlChemietutorium60 Ethylpropylether CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3
  • Folie 61