Vorlesung: Allgemeine ChemieOrganische Chemie 05.12.; 08.12.; Prof. Dr. C. MeierEine Einführung in die Organische ChemieThemen: Elektronenstruktur, kovalente Bindung, Säure-Basen-Eigenschaften in Abhängigkeit der StrukturStoffchemie: Stoffklassen, Nomenklatur, physikalische Eigenschaften in Abhängigkeit von der StrukturFormeln

Aktuelle Beispiele aus der Forschung

1. Begriff ‚Organische Chemie‘von Berzelius (1807) geprägtStoffe pflanzlichen und tierischen Ursprungs sind anders als die der unbelebten Natur, sie haben eine besondere Kraft – die Lebenskraft vis vitalis, sie wurden organisch genanntalle anderen anorganisch

1828 Widerlegung der These, das organische Substanzen nur von Lebewesen synthetisiert werden können, Harnstoffsynthese ohne Zutun einer “Lebenskraft” (Wöhler-Synthese)neue Definition: Chemie der Kohlenstoffverbindungen, > 16 000 000Ausnahmen: CO2, CO, Carbonate, Cyanide, CarbideProteine, Enzyme, Vitamine, Lipide, Kohlenhydrate, NucleinsäurenBekleidung (Baumwolle, Seide, Wolle, synthetische Fasern)Energiegewinnung: Erdöl, Erdgas, KohleKunstoffe, synthetischer Gummi, Klebstoffe, Medikamente, Farbstoffe

Palytoxin, einer der giftigsten Naturstoffe aus Meeresorganismen, Gift für Speere (Hawaii), C129, H223, N3, O54, 1981 Strukturaufklärung, 1991 Totalsynthese

Warum gibt es so viele kohlenstoffhaltige Verbindungen? Was macht den Kohlenstoff so besonders?

Elektronenkonfiguration, Rumpfelektronen, Valenzelektronenweder Abgabe noch Aufnahme von ElektronenVerbindung zw. Kohlenstoffen bzw. Kohlenstoffe und anderen Elementen

2. Stellung des Kohlenstoff im PSE

3. Die kovalente Bindung

auch Elektronenpaarbindung, Atombindung Ziel: Oktett von Elektronen in äußerer Schale zu erreichendurch Teilen von Elektronen mit dem Bindungspartner = gemeinsam genutzte Elektronen = Paar oder Paare von Elektronen, dass zwei Atomen gemeinsam gehört, Wechselwirkung der Valenzelektronenbindendes Elektronenpaar, Einfachbindungen, Doppel- und Dreifachbindungen, selten VierfachbindungenFestigkeit der Bindung wird durch die Bindungsenergie beschriebendas Knüpfen und Trennen von Bindungen sind chemische Reaktionen

OHCH3

CH3Geosmin, der Duft der Erde (Boden-Geruch, Schimmelpilz, Geruch bei Regen nach langer Trockenheit, bicyclischer Alkohol

Kohlenstoff, WasserstoffSauerstoff, StickstoffHalogenePhosphor, SchwefelKetten, Ringe, Einfachbindungen, Doppelbindungen, DreifachbindungenRäumliche Strukur

4. Polare kovalente Bindung

identische Bindungspartner, gleichmäßige Verteilung des

Elektronenpaares, Bsp. H2, F2, unpolare kovalente Bindung, auch

zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff

Bsp. HCl, NH3, H2O, das gemeinsame Elektronenpaar wird von dem

elektronegativeren Partner stärker angezogen

immer dann, wenn Atome mit deutlicher Elektronegativitätsdifferenz

verbunden sind

Partialladungen δ+, δ-

wichtig für Verständnis von chemischen Reaktionen

5. Dipolmoment

Eine polare kovalente Bindung stellt einen Dipol dar. Das Maß ist das Dipolmoment,

welches abhängig ist von der Ladung und dem Abstand.

Dipolmoment (D) = m = e x d

e: Stärke der atomaren Ladung,

d: Entfernung zw. pos. u. neg. LadungDipolmoment des Moleküls: abhängig von der Polarität der Bindung und Molekülbau

a. In einem Molekül mit nur einer Bindung ist das Dipolmoment des Moleküls identisch

mit dem der Bindung.

b. Dipolmomente können sich addieren oder aufheben.

Bsp. CO2, Tetrachlorkohlenstoff, zwischenmolekulare Kräfte

Polare und unpolare Moleküle

6. Strukturformel

schematische Darstellung eines Moleküls

gibt Informationen über die Atombindungen (und geometrische

Struktur)

Summenformeln

Lewis Formel (Elektronenformel): Valenzelektronen werden durch

Punkte dargestellt, zeigen verknüpfte Atome, einsame

Elektronenpaare, Formalladungen, aber nicht die räumliche Struktur,

lineare und rechtwinklige Anordnung

Valenzstrichformel (Lewisschreibweise):

Elektronenpaare werden als Striche dargestellt

Kondensierte Strukturformel

C

H

H

H

H

Papierebene

in die Papierebene nach hinten

aus der Papierebene nach oben

Stereoformel(Keilstrichformel):

Skelettformel: knapp, Bsp. Benzol,

Wasserstoffe an Kohlenstoff werden

nicht gezeichnet, Substituenten

werden gezeichnet

Die Bindungen des Methans und aller weiteren Alkane

Einfachbindungen, gesättigt, Kohlenwasserstoffe

Hybridisierung der Orbitale

Hybridorbitaleorbitale sind Mischorbitale, Linus Pauling 1931, Bildung von vier gleichwertigen Orbitalen, zwei Lappen unterschiedlicher GrößeAnordnung im Raum, so dass maximale Entfernung

Der Bindungswinkel ergibt sich aus den Orbitalen, die an der Bindung beteiligt sind

Tetraederbindungswinkel: 109.5°

• Elektronenpaare bilden miteinander einen Winkel, der die beiden Elektronen so weit wie möglich voneinander entfernt

Strich Stab Kugel-Stab Kalottenmodell

Line Stick Ball and Stick CPK, Space Filling

Verschiedene Darstellungsformen von Methan

Summenformel: CH4

Alkane: Kohlenwasserstoffe, Einfachbindungen, gesättigt, sp3

Die Ethen-Bindung: Doppelbindung

Eine Zweifachbindung besteht aus einer σ−und

einer π−Bindungen. Der Bindungswinkel des sp2-Kohlenstoffs beträgt 120°.

Der Bindungswinkel des sp2-Kohlenstoffs beträgt 120°.

sp2 Kohlenstoff ist ein trigonal-planarer Kohlenstoff

Das sp 2-hybridisierte Kohlenstoffatom

Alkene: Kohlenwasserstoffe, Doppelbindungen, ungesättigt, sp2

CH2 CH2

CH2 CH CH3

CH2 CH CH2CH3

CH2 CH CH2CH2CH3

Ethen

Propen

Buten

Penten

Ethin Bindung: Dreifachbindung

Der Bindungswinkel des sp-Kohlenstoffs beträgt: 180°

Eine Dreifachbindung besteht aus einer σ−und zwei π−Bindungen

CH CH

CH CH3

CH CH2CH3

CH CH2CH2CH3

Ethin

Propin

Butin

Pentin

Alkine: Kohlenwasserstoffe, Dreifachbindungen, ungesättigt, sp

Funktionelle GruppenHalogeneAlkoholeEtherAmineAldehydeKetoneCarbonsäuren (Begriff: zusammengesetzte funkt. Gruppe )Carbonsäure-Derivate (Ester, Amide, Anhydride)AromatenPhenole