Organische Chemie

Hoofdstuk 5: Organische stoffenKorte herhaling: Indeling van de materie

Zuivere stofMengsel

Minerale verbindingenAnorganische chemie

KoolstofverbindingenOrganische chemie

Enkelvoudige stoffen Samengestelde stoffen

De materie

…is de scheikunde van organische stoffen, van verbindingen met koolstof.

•Levende organismen•Fossiele brandstoffen (benzine, kerosine, aardgas, enz.)•Oliën•Vetten•Eiwitten•Suikers•Alcohol•Kunststoffen•Medicijnen•enz.

Organische chemie

Belangrijke groep van de koolstofverbindingen:

Koolwaterstoffen (KWS)

… bevatten de atoomsoorten koolstof (C) en waterstof (H)

C C

H

HH

H

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CHCH

CH

CHCH

1. ALKANEN

1.1 Definitie en naamgeving

• Alkanen behoren tot de groep van de KWS

• Bevatten alleen enkelvoudige bindingen

• Elk C-atoom heeft een maximale bezetting, is dus verzadigd: VERZADIGDE koolwaterstoffen

# C Bruto

Formule

Structuur

formule

Verkorte

structuurformule

Naam

1 CH4 CH4 METHAAN

2 C2H6 CH3-CH3 ETHAAN

3 C3H8 CH3-CH2-CH3 PROPAAN

4 C4H10 CH3-CH2-CH2-

CH3

BUTAAN

H |H— C—H | H

H H | |H— C—C—H | | H H

H H H | | | H—C—C—C— H | | | H H H

H H H H | | | | H—C—C—C—C — H | | | | H H H H

# C Bruto

Formule

Structuur

formule

Verkorte Structuurformule

Naam

5 C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-

CH3

PENTAAN

6 C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 HEXAAN

7 C7H16 CH3-(CH2)5-CH3 HEPTAAN

8 C8H18 CH3-(CH2)6-CH3 OCTAAN

9 C9H20 CH3-(CH2)7-CH3 NONAAN

10 C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 DECAAN

De algemene molecuulformule van een alkaan is:CnH2n+2

1.2 Fysische eigenschappen:– Onoplosbaar in water – CH4 -> C4H10 : GAS

C5H12 -> C17H36 : VLOEIBAAR

C18H38 -> : VAST

campinggas: propaan en

butaan

White spirit

(C7-C12)

Kaarsen:

Paraffine

(C25-C40)

1.3 Chemische eigenschappen:VERBRANDING VAN KOOLWATERSTOFFEN

• Bij volledige verbranding van koolwaterstoffen ontstaan water en koolstofdioxide.

Nodig:

•Volledige verbranding van methaan:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

Bij onvolledige verbranding kan ook koolstofmonoxide (zeer giftig) en zelfs koolstof ontstaan.

Onvolledige verbranding van methaan:

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

CH4 + O2 C + 2H2O

AARDOLIE

• Aardolie is een van de belangrijktste brandstoffen.

• Ruwe aardolie is een dikke bruine vloeistof die niet direct bruikbaar is.

• Het is een mengsel van zeer veel koolwaterstoffen.

• Om de aardolie geschikt te maken wordt deze gedestilleerd.

• Dit wordt gedaan in olieraffinaderijen.

KRAKEN• Er is meer

behoefte aan benzine dan via aardoliedestillatie kan worden gemaakt.

• We kunnen, door energie toe te voegen, koolwaterstoffen met lange ketens opbreken in kleinere producten.

• Dit proces heet kraken.

1.4 Toepassingen en gevaren van enkele alkanen

• Aardgas:– Kleurloos samengeperst gasmengsel, vooral

methaan– Erg brandgevaarlijk

OVERZICHTKoolstofverbinding Kenmerk

Alkaan Alleen enkele C-C bindingAlkanol Alleen enkele C-C binding(alcoholen) èn O-H groep (of: OH)

Alkaanzuur Alleen enkele C-C binding(carbonzuren) èn C-O-H groep (of: COOH) ║

O

Extra regels naamgeving alkanolen (alcoholen):

Alcoholen: Naam eindigt met ‘ol’ (geeft OH-groep aan) OH-groep krijgt zo laag mogelijk nummer

CH3

CHCH

CH3

OH

Cl

3-chloor-2-butanol of 3-chloorbutaan-2-ol

Extra regels naamgeving alkaanzuren (carbonzuren) :

Carbonzuren: Naam eindigt met ‘zuur’ (geeft COOH-groep aan)

C-atoom van COOH-groep krijgt altijd nr 1

C-atoom van COOH behoort tot hoofdketen

CH3

CHCH2

CO

OH CH3

3-methylbutaanzuur