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Organische Chemie
Maximilian Ernestus
Inhaltsverzeichnis
1 Organische Chemie 21.1 Wichtige Eigenschaften von Kohlenstoff . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21.2 Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.2.1 Isomere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51.2.2 Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51.2.3 Qualitativer Nachweis der Verbrennungsprodukte von Methan . . . . 6
1.3 Alkene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61.3.1 Heptan reagiert mit Brom . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61.3.2 Benzol und andere Aromaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.4 Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91.4.1 Die Mischbarkeit mit Wasser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111.4.2 Extraktion von Chlorophyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111.4.3 Isomere der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121.4.4 Mehrwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.5 Aldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131.5.1 Darstellung des Aldehyds Ethanal aus Ethanol . . . . . . . . . . . . . 131.5.2 Aldehyd-Nachweis im Tabakrauch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
1.6 Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151.6.1 Darstellung von Propanon durch Oxidation von 2-Propanol (sekundarer
Alkohol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161.7 Carbonsauren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
1.7.1 Carbonsauren mit mehreren funktionalen Gruppen . . . . . . . . . . 17
1
Kapitel 1
Organische Chemie
Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoff-Verbindungen. Sie befasst sich mit al-len organischen („gewachsenen”) Stoffen und Verbindungen. Allen organischen Verbindungenist gemeinsam, dass sie Kohlenstoff enthalten. Sie werden deshalb beim Erhitzen/Verbren-nen schwarz. (Es gibt aber auch einige wenige Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten unddennoch zu den anorganischen Verbindungen gezahlt werden, beispielsweise Kohlendioxid(CO2), und alle Carbonate (Salze der Kohlensaure).
Man schatzt, dass es ca. 10 Mio. organische und ca. eine halbe Mio. anorganische Ver-bindungen gibt.Ursprunglich waren organische Stoffe alle Stoffe, die man aus Lebewesen gewinnen konn-te. Die erste kunstliche Herstellung organischen Harnstoffes durch Friedrich Wohlers (1828)war deshalb eine große Sensation. Heute zahlen auch Verbindungen die das Element Kohlen-stoff enthalten zu den organischen Verbindungen, obwohl sie in der Natur uberhaupt nichtvorkommen.
Beispiele fur organische Verbindungen Beispiele fur anorganische VerbindungenErdol KochsalzZucker GlasHolz Kohlendioxid
Tabelle 1.1: Beispiele fur organische und anorganische Verbindungen
1.1 Wichtige Eigenschaften von KohlenstoffDer Kohlenstoff ist das grundlegende Element der organischen Chemie. Wichtige Eigenschaf-ten sind:
• Aggregatzustand bei Raumtemperatur fest
• Bei Raumtemperatur sehr Reaktionstrage
2
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 3
• Bei der Verbrennung von C (und allen C-haltigen Verbindungen) entsteht CO2.
C +O2exotherme Reaktion−−−−−−−−−−−−→ CO2 ↑ (1.1)
• Kommt in der Natur sowohl als Element als auch in Verbindungen vor. Wichtige C-Verbindungen sind:
– CO2
– CaCO3 Calciumcarbonat (Kalk)
• Kohlenstoff kommt in der Natur in zwei Erscheinungsformen (Modifikationen) vor, beidenen die einzelnen Kohlenstoffatome jeweils unterschiedlich miteinander verbundensind:
– Graphit (weich, schwarz-grau, metallisch glanzend, leitet den elektrischen Strom)– Diamant (sehr hart, transparent, leitet nicht den elektrischen Strom)
Graphit2000◦C150,000 bar Druck mit Kathalysator−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−→←−−−−−−−−−−
1700◦C (ohne O2)Diamant (1.2)
• Herausragende Eigenschaft Kohlenstoffs ist es, dass die Kohlenstoffatome sich mit sichselbst verbinden konnen und dadurch lange Ketten und Ringe entstehen. Diese Eigen-schaft macht den Kohlenstoff zum Strukturelement von allem Lebendigen.
1.2 AlkaneAlkane sind einfache Kohlenwasserstoffe (C-H-Verbindungen) und bilden eine Stoffgruppeinnerhalb der organischen Chemie. Alle Alkane haben die Endung -an-Sie lassen sich nach der Anzahl der in ihren Molekulen enthaltenen C-Atome ordnen. Soerhalt man die homogene Reihe der Alkane:
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 4N
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H
H
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H
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H
H
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H
H
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C
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H
H
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H
C H
C
H
H
C
H
H
H
H
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H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CH
H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CC
C5H
12-1
3036
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H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CH
H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CCCC
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569
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CH
H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CH
H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CCCC
C7H
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H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CH
H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CCCC
C8H
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712
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H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CH
H
H
C H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CCCC
CC
C9H
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415
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H
H
CH H
CC
H H
C
H H
C
HH
C
HH
C
HH
C
HH
C
HH
H
H
H
C10H
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2:D
ieho
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Rei
hede
rA
lkan
e
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 5
1.2.1 Isomere
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
Abbildung 1.1: n-Butan C4H10
C
H
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
H
H
Abbildung 1.2: iso-Butan C4H10
Isomere sind Verbindungen mi tgleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struk-turformel. Isomere unterscheiden sich mehr oder weniger stark in ihren chemischen/physika-lischen Eigenschaften (z.B. Siedetemperatur). Je großer die Anzahl der C-Atome in einemAlkan, desto mehr Isomere gibt es:
• Butan (C4): 2 Isomere
• Octan (C8): 18 Isomere
• Decan (C10): 75 Isomere
1.2.2 CycloalkaneCycloalkane sind ringformig und haben ahnliche Eigenschaften wie Alkane. Allgemeine Sum-menformel:
CnH2n (1.3)
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
HH
Abbildung 1.3: Cyclohexan
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 6
1.2.3 Qualitativer Nachweis der Verbrennungsprodukte von Me-than
Durchfuhrung: Wir verbrannten Methan und leiteten die gasformigen Verbrennungspro-dukte mit Hilfe einer Wasserstrahlpumpe durch ein U-Rohr und eine mit Kalklauge gefullteWaschflasche.
Beobachtung: Im U-Rohr kondensierte die klare, geruchlose Flussigleit. Die Kalklaugewurde trub.
Ergebnis: Wir weisen Kohlendioxid und Wasser als Verbrennungsprodukte nach. (CO2-Nachweis: Kalkbildung in der Waschflasche; H2O-Nachweis: weißes Kupfersulfat (CuSO4)-Anhydrid + Wasser → CuSO4 ∗ 5H2O blau)
CH4 + 2O2 −→CO2 + 2H2O
1mol Methan + 2mol Sauerstoff −→1mol Kohlendioxid + 2mol Wasser22.3l CH4 + 44.8l O2 −→44.8l Wasserdampf
(1.4)
1.3 AlkeneAlkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C = C-Doppelbindung. HomologeReihe der Alkene:
Ethen fordert in der Natur die Obstreife. Alle Alkene sind reaktionsfreudiger als dieAlkane. Allgemeine Summenformel der Alkene:
CnH2n (1.5)
Ungesattigte Kohlenwasserstoffe: Mit C = C oder C ≡ C Bindungen.
Gesattigte Kohlenwasserstoffe: Nur mit C − C Einfachbindungen; die C-Atome sindvollstandig mit H-Atomen „abgesattigt” (und deshalb auch reaktionstrager).
1.3.1 Heptan reagiert mit BromDurchfuhrung: Wir gaben 20 ml n-Heptan und einige Tropfen Brom in einen kleinenErlenmeyerkolben. Wir bestrahlten das Gemisch mit Hilfe eines Overheadprojektors mitLicht.
Beobachtung: Die zuvor organgen-durchsichtige Flussigkeit entfarbte sich und wurdeleicht trub. Dabei stieg ein Gas auf, dass mit der Luft Nebel bildete.
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 7
Name des Alkens Strukturformel Summenformel
EthenC C
H
H
H
H C2H4
PropenC C
H
H
C
H H
H
H C3H6
ButenC C
H
H
C
H H
C
H
H
H
H C4H8
PentenC C
H
H
C
H H
C
H
C
H
H
H
H
H C5H10
HexenC C
H
H
C
H H
C
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H C6H12
HeptenC C
H
H
C
H H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H C7H14Octen . . . C8H18Nonen . . . C9H18Decen . . . C10H20
Tabelle 1.3: Die homologe Reihe der Alkene
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 8
Ergebnis: Aktivierungsenergie bei dieser Reaktion ist das Licht (bei normalem Tageslichtdauert es bis zum Eintreten der Reaktion deutlich langer, bei Verdunklung findet sie garnichtstatt). Brom reagiert mit dem Reaktionstragen n-Heptan unter Bildung eines Sauregases.
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CC CC
+ Br Br −→C C
H
H
C
H
C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
Br + H Br
C7H16 +Br2 −→ C7H15Br +HBr (1.6)
Bei dieser Reaktion wird ein H-Atom-Molekul durch ein Br-Atom ersetzt (man sagt auch„substituiert”). Diesen Reaktionstyp nennt man deshalb auch Substitionsreaktion. AuchMehrfachsubstitution ist moglich.
C
H
HH
Cl
Abbildung 1.4:Chlormethan
C
H
ClH
Cl
Abbildung 1.5:Dichlormethan
C
H
ClCl
Cl
Abbildung 1.6:Trichlormethan
C
Cl
ClCl
Cl
Abbildung 1.7:Tetrachlormethan
1.3.2 Benzol und andere AromatenAromaten sind sechseckige Kohlenwasserstoffringe. Jedes Kohlenstoffatom ist mit einem Was-serstoffatom verbunden. DIe restlichen drei Bindungselektronen sind im Zentrum des Ringeszu einer Elektronenwolke zusammengefasst. Dadurch entsteht die Summenformel der grund-legenden Verbindung Benzol C6H6. Anstelle der Wasserstoffatome konnen um den Ring auchandere Molekule oder Atome gruppiert sein. Benzol ist eine klare Flussigkeit mit einer sehrhohen Lichtbrechung. Es ist leichtentzundlich und giftig. Benzol ist der Ausgangsstoff furviele Aromaten und wird in Kraftstoffen zur Erhohung der Klopffestigkeit verwendet.
C
C
C
C
C
C
H
H H
H H
H
Abbildung 1.8: Ein Benzomolekul
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 9
1.4 AlkoholeAlkohole, die sich von Alkanen ableiten, heißen auch Alkanole. Die Homologe Reihe undEigenschaften einiger Alkanole:
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 10N
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des
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H
H
OH
CH
H
H
OH
CH
3OH
JaJa
Nei
n
Etha
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CH
H
H
CO
H H
H
C2H
5OH
JaJa
Nei
n
Prop
anol
CH
H
H
CC
H H
O
H H
H
C3H
7OH
JaJa
Nei
n
Buta
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CH
H
H
CC
H H
C
H H
O
H H
H
C4H
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Nei
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CH
H
H
CC
H H
C
H H
C
H H
O
H H
H
C5H
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Nei
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KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 11
Alle Alkohole haben die Endung -ol, alle haben mindestens eine OH-Gruppe (Hydroxil-Gruppe). Weil die Hydroxil-Gruppe entscheidend fur das chemische Verhalten der Alkoholeist, wird sie auch funktionelle Gruppe genannt. Jedes Alkoholmolekul besteht demnach ausder OH-Gruppe und dem Alkylrest. Ab C12 sind die Alkohole bei Raumtemperatur fest.Allgemeine Summenformel:
CnH2n+1OH (1.7)
1.4.1 Die Mischbarkeit mit WasserEthanol lost sich in Wasser (H2O: polares Molekul) und ebenso in Heptan (C7H16: unpolaresMolekul). Das liegt daran, dass das Ethanol-Molekul sowohl polar (OH-Gruppe) als auchunpolar (Alkulrest) ist, denn:
Je ahnlicher sich die Polaritaten zweier Stoffe sind, desto besser losen siesich ineinander.
Ein Stoff, der gut Wasserloslich ist nennt man hydrophil („wasserliebend”). Einen Stoff,der schlecht oder garnicht Wasserloslich ist nennt man hydrophob („wasserscheu”). Hydro-phobe Stoffe sindgleichzeitig gut fettloslich, also lipophil („fettliebend”). Umgekehrt sindHydrophile gleichzeitig lipophob („fettscheu”). Bei Methanol (C1), Ethanol (C2) und Propa-nol bewirkt die hydrophile OH-Gruppe gute Wasserloslichkeit. Ab Butanol (C4) uberwiegtdann die Wirkung des unpolaren, hydrophoben Alkylrests.
H H
!
!
-
+
H
H
!
!
-
+
Abbildung 1.9: Wasser rich-tet sich nach seinen Ladun-gen aus
C OH!
!+
Unpolar Polar
C OH!
!+CCC
PolarUnpolar
Abbildung 1.10: Die funktionale Gruppe derAlkohole ist polar
1.4.2 Extraktion von ChlorophylDurchfuhrung Wir nahmen Pflanzenblatter und zerstampften sie zusammen mit Butanolund Wasser in einem Morser. Die dabei entstehende grunliche Substanz fuhrten wir durcheinen in einen Erlenmeyerkolben. Wir verdunnten die Flussigkeit mit weiterem Wasser undButanol.
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 12
Beobachtung Nach einiger Zeit bilden sich zwei Phasen, wobei die obere dunkelgrun unddie untere hellgrun war.
Ergebnis Chlorophyll und alle hydrophoben Zellbestandteile losen sich in der oberen Phase(Butanolphase), alle hydrophilen Zellbestandteile losen sich in der unteren, wassrigen Pha-se. So kann das Chlorophyll „herausgezogen” (extrahiert) werden. Bei der Bestrahlung mitSchwarzlicht zeigt Chlorophyll das Phanomen der Fluoreszenz.
1.4.3 Isomere der Alkohole
C C
H
H
H
C
H
H
O
H
H
H
Abbildung 1.11: Primarer Alko-hol 1-Propanol
C C
H
H
H
C
O
H
H
H
H
H
Abbildung 1.12: Sekundarer Al-kohol 2-Propanol
Ab dem Propanol gibt es bei den Alkanolen Isomere. Bei einem primaren Alkohol istdas C-Atom, an dem die Hydroxilgruppe (OH-Gruppe) hangt, nur noch mit einem weiterenC-Atom verbunden (z.B. 2-Propanol).
1.4.4 Mehrwertige AlkoholeMehrwertige Alkohole sind Alkohole mit mehr als einer OH-Gruppe.
C
C
H
H O
H
H
O
H
H
Abbildung 1.13:Glycol (Ethan-diol) zweiwerti-ger Alkohol, suß
C
C
H
H O
H
C
O
H
H
H
O
H
H
Abbildung 1.14:Glycerin (Pen-tandiol) dreiwer-tiger Alkohol,suß
C
C
H
H O
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
H
O
H
H
Abbildung 1.15:Xylit (Pentandi-ol) funfwertigerAlkohol, serhsuß
C
C
H
H O
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
C
O
H
H
H
O
H
H
Abbildung 1.16:Sorbit (Hexandi-ol) sechswertigerAlkohol, serhsuß
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 13
1.5 Aldehyde1.5.1 Darstellung des Aldehyds Ethanal aus EthanolDurchfuhrung: Ein Stuck Kupfer (Kupferpfennig) wurde bis zur Bildung von schwarzemKupferoxid (CuO) erhitzt und in Ethanol getaucht.
Beobachtung: Nachdem wir das gluhende Kupferstuck in den Ethanol getaucht hatten,fing das Ethanol an zu sieden und das Kupferstuck wurde wieder blank.
C
H
H
H
C O
H
H
H
+ CuO −→C
O
H
C
H
H
H + H2O + CuEthanol + Kupferoyid −→ Ethanal + Wasser + Kupfer
Ergebnis: Vom Alkohol (Ethanol) wird also Wasserstoff (H=lat. „Hydrogenium”) abge-spalten; er wird also „dehydrogeniert”. Der entstehende Stoff wird daher Aldehyd genannt.Homologe Reihe der Alkanale (so heißen die Aldehyde, die sich von den Alkanan Ableiten).Allgemeine Summenformel:
Name des Alkanals Strukturformel Summenformel
MethanalC
O
H
H
HCHO
EthanalC
O
H
C
H
H
H CH3CHO
PropanalC
O
H
C
H
C
H
H
H
H C2H5CHO
ButanalC
O
H
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H C3H7CHO
Tabelle 1.5: Die homologe Reihe der Alkanale
CnH2n+1CHO (1.8)
Aldehyde sind in der Natur als Duftstoffe weit verbreitet,Methanal heißt auch Formaldehyd; ist gut wasserloslich, die wassrige Losung heißt Formalin(wird u.a. in der Praparation verwendet).Ethanol heißt auch Acetaldehyd (krebserregend , krebserregend).
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 14
Aldehyde entstehen durch die Oxidation primarer Alkohole.
Nachweis von Aldehyden: u.a. mit Fehling-Probe oder Schiff’ s Reagenz.Oxidation = Sauerstoff-Aufnahme oder Wasserstoff-AbgabeReduktion = Sauerstoff-Abgabe oder Wasserstoff-Aufnahme
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 15
1.5.2 Aldehyd-Nachweis im Tabakrauch
1.6 KetoneKetone entstehen durch die Oxidation sekundarer Alkohole. Sie haben alle die Endung -on.Ketone, die sich von den Alkanen ableiten heißen Alkanone. Beispiele fur Alkanone:
C
H
C
H
HC
O
H
H
H
Abbildung 1.17:Propan(Aceton) C2H6COwichtiges Losungsmittel;die C = O-Gruppe iststark polar, der Rest desMolekuls unpolar, deshalbmischt sich Aceton sowohlmit Wasser als auch mitOlen oder Alkanen.
Die funktionaleGruppe derKetone ist dieKeto-Gruppe(C = O)
C
H
C
H
CC
O
H
H
H H
H
H
Abbildung 1.18: ButanonC3H8CO
Wichtiges Losungsmittel; die C = O-Gruppe ist stark polar, der Rest des Molekuls unpolar,deshalb mischt sich Aceton sowohl mit Wasser als auch mit Olen oder Alkanen.Die funktionale Gruppe der Ketone ist die Keto-Gruppe (C = O)Allgemeine Summenformel:
CnH2n+2CO (1.9)
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 16
1.6.1 Darstellung von Propanon durch Oxidation von 2-Propanol(sekundarer Alkohol)
C C
H
H
H
C
O
H
H
H
H
H + CuO −→C
H
C
H
HC
O
H
H
H + H2O + Cu
1.7 CarbonsaurenAmeisensaure ist eine Farblose Flussigkeit mit einem stechenden Geruch. Sie kommt inAmeisen und Brennnesseln vor. Sie mischt sich mit Wasser, aber nicht mit Benzin. DieVerbrennung ist sehr unscheinbar und mit kleiner Flamme. Dabei entstehen CO2 und Was-ser. Ursprunglich wurde sie aus Ameisen hergestellt; mittlerweile kann sie aus ihren Salzengewonnen werden. Ameisensaure lasst sich auch aus Formaldehyd (Methanal) darstellen, undzwar durch Oxidation(Siehe Tabelle 1.6) :Homologe Reihe der Alkansauren (=Carboonsauren, die sich von Alkanen ableiten). Ab der
C
O
H
H
Abbildung 1.19:Foramldehyd (Methanal)
Oxidation+[O]−−−−−−−−→
C
O
O
H
H
Abbildung 1.20:Ameisensaure (Me-thansaure)
Hexansaure mischen sich die Alkansauren nichtmehr mit Wasser, sondern man sieht zweiPhasen. Grund dafur ist, dass der unpolare Alkylrest so lang ist, dass die polare funktionaleGruppe nichtmehr uberwiegt.
KAPITEL 1. ORGANISCHE CHEMIE 17
Methansaure AmeisensaureC
O
O
H
H HCOOH
Ethansaure EssigsaureC
O
O
C
H
H
H
H CH3COOH
Propansaure PropionsaureC
O
O
C
H
H
C
H
H
H
H C2H5COOH
Butansaure ButtersaureC
O
O
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H C3H7COOH
Pentansaure ValerionsaureC
O
O
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H C4H9COOH
Tabelle 1.6: Die homologe Reihe der Alkansauren
1.7.1 Carbonsauren mit mehreren funktionalen Gruppen
C
C
O
O
O
O
H
H
Abbildung 1.21: Oxalsaure
C
C
O
O
C
O
O
C
C
H
H
H
H
O
O
C
O
H
H
H
H
Abbildung 1.22:Zitronensaure)
C
C
O
O
C
O
H
H
H
H
H
H
Abbildung 1.23: Milchsaure
