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Resumen de compuestos carbonílicos
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COMPUESTOS CARBONILICOS
Estructura del grupo funcionalSon compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal.
Mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia.
El átomo de carbono tiene una hibridación aproximada a sp2 y forma enlaces sigma.
Metanal
Propanona
El orbital p del carbono se combina con uno de los orbitales p del oxígeno para dar un enlace pi entre los dos átomos.
Estructura del grupo funcional
El átomo de oxígeno tiene dos pares de electrones solitarios.
Los enlaces de la molécula forma un ángulos cercanos a
120º.
El oxígeno es más electronegativo que el carbono y atrae los electrones del enlace más fuertemente. De acuerdo a esto, el
enlace C-O está polarizado en la dirección C(+)-O(-):
Una consecuencia física de la polaridad de este enlace es que
los compuestos carbonílicos tienen
momentos dipolares altos.
Propiedades fisicasEl grupo carbonilo es un grupo polar, por tanto, los aldehídos y las cetonas poseentemperaturas de ebullición mayores que las de los hidrocarburos del mismo peso molecular.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Puente H, con agua
Puente H, con solvente orgánico
Algunas constantes físicas de aldehídos y cetonas.
Propiedades quimicas
LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
Se comportan como ácidos
Por la presencia del grupo carbonilo
Por efecto inductivo del oxígeno, el carbono alfa, origina una carga positiva; estohace que los hidrógenos unidos a él sean de carácter ácido.
Presentan reacciones típicas de adición
nucleofílica
Síntesis 1) Oxidación de alcoholes:
2) Ozonólisis de Alquenos:
Síntesis3) La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y
cetonas:
4) Síntesis de cetonas mediante nitrilos:
Síntesis5) Acilación de Friedel-Crafts del Benceno: 6) Síntesis de cetonas a partir de ácidos carboxílicos:
Analisis Se caracterizan por adición de reactivos nuclefílicos al grupo
carbonilo, en especial derivados del amoniaco.
Aldehídos Cetonas
Como la 2,4-dinitrofenilhidracina para formar un sólido insoluble, amarillo o rojo.
Se caracterizan, y distinguen en
particular de las cetonas, por su
facilidad de oxidación:
Como la Prueba de Tollens, positiva para
aldehidos
Mientras que para las cetonas es negativa
Los aldehídos, desde luego, se oxidan también con muchos otros agentes oxidantes: con KMn4 diluido, frío y neutro, y con CrO3 en H2SO4.
Un ensayo muy sensible para aldehídos es la prueba de Schiff: un aldehído reacciona con el
reactivo fuchsina-aldehído para dar un color morado metalico característico.
Aldehídos alifáticos y Cetonas, que tienen hidrógenos α, reaccionan con Br2 en CCI4, reacción que, por lo general, es demasiado
lenta como para confundirla con una prueba de insaturación, además de que libera HBr.
Aldehídos y cetonas se identifican a menudo por medio de los puntos de fusión de derivados
como 2,4-dinitrofenilhidrazonas, oximas y semicarbazonas .
Metilcetonas se caracterizan por el
ensayo del yodoformo.
AplicacionesAldehído
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la
industria:
Resinas fenólicas
Elaboración de explosivos
Plásticos técnicos POM
(polioximetileno)
Cetonas
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) como:
Disolvente para lacas y resinas
Producción del plexiglás
Resinas epoxi y poliuretanos
metil etil cetona
Fabricación del Nylon 6
Aplicaciones
Aldehídos y Cetonas
Forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas
Y se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas
benzaldehído (olor de almendras
amargas).
aldehído anísico (esencia de
anís).aldehído cinámico
(esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la
civetona
Son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas
Francis A. Carey Química Orgánica sexta edición Capitulo 17 pag: 713-750
L.G. Wade, Jr. Química Orgánica quinta edición Capitulo 18 pag: 775- 824
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm
Bibliografia
