Organische Chemie - OC-zum  · Organische Chemie. Eine Stoffsammlung für Chemielaboranten

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  • Organische Chemie

    Eine Stoffsammlung für Chemielaboranten mit Anleitung zum Selbststudium

    erstellt von Klaus-Peter Fotschki

    Diese Stoffsammlung ist auch gut geeignet, sich auf die Abschlussprüfung für Chemielaboranten vorzubereiten.

    Die im Prüfungsbereich „Allgemeine und präparative Chemie“ der Teil 1 Prüfung gestellten Anforderungen werden durch die Punkte 1 bis 14.5 sowie die Punkte 18 bis 18.4 und 18.6.4. gut abgedeckt.

    Die Prüfungsfragen der Teil 1 Prüfung gehen noch nicht so in Tiefe wie hier dargestellt.

    Auch die für das Verständnis so wichtigen Reaktionsmechanismen werden hier noch nicht geprüft.

    Zusätzlich zur Wiederholung und Vertiefung des Stoffes sind die im Anhang zu findenden Fragen gedacht.

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    Inhaltsverzeichnis 1. Struktur und Bindung organischer Moleküle................................................. 4 1.1 Geschichte 1.2 Die Sonderstellung des Kohlenstoff-Atoms 1.3 Ionische und kovalente Bindung 1.4 Das quantenmechanische Atommodell: Atomorbitale 1.5 Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen : Molekülorbitale 1.6 Bindungen in komplizierten Molekülen: Hybridorbitale 1.7 Die polare Bindung 1.8 Resonanzstrukturen 1.9 Zeichnen von Strukturen und Formeln 2. Alkane: Moleküle ohne funktionelle Gruppen............................................... 8 2.1 Die funktionelle Gruppe 2.2 Homologe und isomere Alkane 2.3 Nomenklatur 2.4 Physikalische Eigenschaften 2.5 Konformationsisomerie 3. Die Reaktion der Alkane............................................................................... 11 4. Cyclische Alkane.......................................................................................... 12 4.1 Konfigurationsisomerie - cis-trans und E-Z Isomere 5. Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane....................................... 14 5.1 Nomenklatur 5.2 Physikalische Eigenschaften 5.3 Nucleophile Substitution 5.4 Eliminierung 6. Stereoisomerie.............................................................................................. 17 7. Alkohole....................................................................................................... 18 7.1 Nomenklatur 7.2 Eigenschaften - Struktur 7.3 Darstellung der Alkohole 7.4 Reaktionen der Alkohole 8. Ether............................................................................................................ 21 8.1 Nomenklatur 8.2 Physikalische Eigenschaften 8.3 Darstellung 8.4 Etherperoxide

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    9. Schwefelanaloga der Alkohole und Ether : Thiole und Sulfide.................... 22 9.1 Nomenklatur 9.2 Darstellung 9.3 Eigenschaften 10. Physiologische und andere Eigenschaften der Alkohole und Ether.............. 23 11. Alkene........................................................................................................... 23 11.1 Nomenklatur (Auflistung funktioneller Gruppen nach Prioritäten, Beispiele) 11.2 Physikalische Eigenschaften 11.3 Darstellung 11.4 Additionreaktion 11.5 Polymerisierung 11.7 Diene 12. Alkine............................................................................................................ 29 12.1 Nomenklatur 12.2 Struktur 12.3 Darstellung von Ethin 12.4 Reaktionen der Alkine 13. Alkanale und Alkanone - die Carbonylgruppe............................................. 32 13.1 Nomenklatur 13.2 Physikalische Eigenschaften 13.3 Darstellung der Alkanale und Alkanone 13.4 Reaktionen der Carbonylgruppe 14. Monocarbonsäuren - gesättigt, aliphatisch - die Carboxy-Gruppe............. 37 14.1 Nomenklatur 14.2 Darstellung 14.3 Eigenschaften 14.4 Die wichtigsten Carbonsäuren 14.5 Derivate der Carbonsäuren 14.5.1 Carbonsäurehalogenide 14.5.2 Ester 14.5.2.1 Monocarbonsäureester, Synthesen, Nomenklatur, Verwendung 14.5.2.2 Fette, Öle, Wachse 14.5.2.3 Ester der Mineralsäuren 14.5.3 Alkanamide Darstellung, Nomenklatur 14.5.4 Alkannitrile Darstellung, Eigenschaften, Bedeutung 14.5.5 Carbonsäureanhydride Darstellung, Eigenschaften, Verwendung 14.5.6 Ketene Darstellung, Eigenschaften, Reaktionen 14.6 Substitutionsprodukte aliphatischer Monocarbonsäuren 14.6.1 Halogencarbonsäuren Darstellung, Eigenschaften, Reaktionen 14.6.2 Hydroxycarbonsäuren Darstellung 14.6.3 Aminosäuren Bedeutung, Nomenklatur, Darstellung 14.7 Ungesättigte Monocarbonsäuren Nomenklatur, Verwendung 14.8 Dicarbonsäuren Nomenklatur, Eigenschaften,

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    15. Derivate der Kohlensäure - Halogenide, Ester, Amide, Barbiturate….... 50 16. Aliphatische Amine....................................................................................... 51 16.1 Nomenklatur 16.2 Eigenschaften 16.3 Reaktionen 16.4 Darstellung 16.5 Verwendung 17. Kohlenhydrate.............................................................................................. 53 17.1 Nomenklatur und Struktur 17.2 Reaktionen 17.3 Disaccharide bis Polysaccharide 18. Benzol.......................................................................................................... 57 18.1 Nomenklatur 18.2 Vorkommen 18.3 Darstellung 18.4 Eigenschaften 18.5 Elektrophile aromatische Substitution - Darstellung von Benzolderivaten 18.5.1 Halogenierung 18.5.2 Nitrierung 18.5.3 Sulfonierung 18.5.4 Friedel-Crafts-Alkylierung 18.5.5 Friedel-Crafts-Alkanoylierung 18.6 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate 18.6.1 Aktivierung und Deaktivierung des Benzolrings 18.6.2 Orientierung der Zweitsubstitution 18.6.3 Nucleophile aromatische Substitution 19 Substituierte Benzole ................................................................................... 63 19.1 Halogenderivate der Aromaten 19.2 Aromatische Nitroverbindungen 19.3 Aromatische Amine 19.4 Benzoldiazoniumsalze 19.5 Benzolsulfonsäuren 19.6 Phenole 19.7 Aromatische Carbonsäuren 20. Mehrkernige benzoide Kohlenwasserstoffe.................................................. 73 21. Heterocyclen.................................................................................................. 74

  • 1. Struktur und Bindung organischer Moleküle 1.1 Geschichte Viele organische Verbindungen, wie Farbstoffe, Alkohole und Essigsäure, sind seit dem Altertum be- kannt. Im 18.Jahrhundert gelingt die Gewinnung zahlreicher Substanzen als Reinstoff aus pflanzlichen und tierischen Organismen. 1780 isolierte Scheele u.a. Weinsäure, Milchsäure und Oxalsäure. 1784 entdeckte Lavoisier, daß alle Verbindungen pflanzlichen und tierischen Ursprungs Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten. 1807 führte Berzelius den Ausdruck „Organische Chemie“ für alle Stoffe ein, die durch lebende Organismen produziert werden. Stoffe, die nicht im lebenden Organismus entstehen, erhielten die Bezeichnung anorganische Verbindungen. Es galt als unmöglich, organische Verbindungen synthetisch herzustellen, bis 1828 Wöhler aus Am- moniumcyanat-Lösung Harnstoff herstellte. Obwohl er damit bewies, dass organische Verbindungen synthetisch hergestellt werden können, wird die Einteilung in anorganisch und organisch beibehalten. T NH2 NH4 - O - C  N O = C NH2

    Seit 1850 gilt die Definition:

    Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Neben C und H sind nur wenige andere Elemente am Aufbau organischer Verbindungen beteiligt. Es sind die Elemente O, N, S, P und zusätzlich Mg, K, Ca und Fe.

    Merkspruch: COHN´S Margarete Kocht Prima CaFe. Dabei ist zu beachten, das die Carbide, das Kohlenmonoxid und -dioxid sowie die Carbonate, Schwe- felkohlenstoff und die CN- -Verbindungen der anorganischen Chemie zugeordnet werden. Die Vielfalt der Kohlenstoffverbindungen (>2Mill.) gegenüber einer Zahl von vielleicht 400000 anorganischen Verbindungen ist erstaunlich. Die Erklärung dafür finden wir, wenn wir die Bindungsverhältnisse des Kohlenstoff-Atoms kennen. 1.2 Die Sonderstellung des Kohlenstoff-Atoms Die Besonderheit des C-Atoms:

    seine Atome verbinden sich unbegrenzt mit sich selbst zu Molekülen, Ketten, Ringen und Netzen - auch dreidimensional.

    Eine gewisse Tendenz zu kettenartigen Atomverbindungen finden wir noch in S8 -Ringen, in S-Ketten und in P4-Molekülen. Entsprechend der Elektronegativität (EN) von  2,5 verbinden sich C-Atome überwiegend durch kova- lente Bindung - sogar mit Fluor noch zu 57%. Die Bildung von C4+ bzw. C4- - Ionen ist nur in ganz wenigen Substanzen existent, z.B. im Al4C3.

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  • 1.3 Ionische und kovalente Bindung Bohrsches Atommodell : negative Elektronen bewegen sich auf kreisförmigen Bahnen oder Schalen um den positiven Atom- kern. Diese Bahnen entsprechen erlaubten Energiezuständen der Elektronen, die nur ganz bestimmte, diskre- te Werte annehmen - sie sind gequantelt. Da Elektronenzustände der äußeren Schale, die denen der Edelgase entsprechen, besonders stabil sind, versuchen die übrigen Elemente über eine ionische oder kovalente Bindung diese stabile Edelgaskonfiguration zu erlangen. Das Bestreben der Elemente acht Valenzelektronen zu erlangen, bezeichnet man als Oktett-Regel. Ionenbindung: bezeichnet man die Bindung, bei der durch eine Reaktion eines Atom (oder mehrerer) Elektronen vom Partner aufgenommen (oder abgegeben) werden. Dadurch bilden sich unterschiedlich geladenen Ionen die sich durch elektrostatische Anziehungskräfte anziehen. Diese Bindung ist typisch für Salze, also Verbind